2,6-dinitrobenzyl bromide | 93213-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dinitrobenzyl bromide
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-1,3-dinitrobenzene
• CAS: 93213-74-2
• 化学式: C₇H₅BrN₂O₄
• 分子量: 261.032
• InChiKey: RPOOJGRJKDZPRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dinitrobenzyl bromide 在 mercurous nitrate 、 permanganate(VII) ion 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,6-二硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种将芳香族甲基直接氧化成醛和羧酸的简便方法

  摘要：

  连接到芳环上的甲基氧化生成醛和/或羧酸，是有机化学中的常见反应。获得酸的经典方法是用强氧化剂直接氧化，并已在许多条件下进行。l 但是有局限性，我们对连接到多环杂环上的甲基的经验是，环系统的大量分解伴随着靶向氧化。在转化为醛的各种间接方法中，下面显示的先前报道的 Z 序列具有吸引人的特征。ACHJ ArCHZBr ArCH20N& ACHO

  DOI：

  10.1080/00304940309355366
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以27%的产率得到2,6-dinitrobenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  2-((3,5-二硝基苯甲基)硫代)喹唑啉酮：由脱氮黄素 (F420) 依赖性硝基还原酶 (Ddn) 激活的有效抗分枝杆菌药物

  摘要：

  交换先前合成但尚未公开的 5-cyano-4-(methylthio)-2-arylpyrimidin-6-ones 4 的 2 和4位取代基、闭环和进一步优化导致鉴定出有效的抗结核药物 2-硫代喹唑啉酮26。结构-活性关系（SAR）研究表明，两个间硝基取代基在抗结核活性中发挥着至关重要的作用，而在喹唑啉酮核心上引入极性取代基可以减少牛血清白蛋白（BSA）的结合（ 63c，63d）。虽然大多数测试的喹唑啉酮类化合物没有表现出针对 MRC-5 的细胞毒性，但通过 Ames 测试发现最有效的化合物26具有诱变性。该类似物对结核分枝杆菌胸苷酸激酶（3-氰基吡啶酮的靶标，位于当前类似物的基础上）表现出中等的抑制效力，表明本发明的S-取代的硫代喹唑啉酮的全细胞抗分枝杆菌活性可能是由于调节替代或额外目标。观察到受辅因子 F 420生物合成 ( fbiC )、辅因子还原 ( fgd ) 或去氮黄素依赖性硝基还原酶活性

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01374

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED AROMATIC CARBOXYLIC ACIDS
  申请人：Filer Crist N.

  公开号：US20100228048A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  A process for preparing an aromatic carboxylic acid having a heteroatom containing substituent is provided that includes reaction in a vessel of an aromatic precursor having an aromatic core with at least one heteroatom containing substituent and at least one hydrogen extending from the core, with a haloacetonitrile under reaction conditions to form an aromatic acetonitrile with an acetonitrile moiety. The aromatic acetonitrile is exposed to an oxidizing agent under conditions to convert the acetonitrile moiety to a carboxylic acid group to prepare the aromatic carboxylic acid having the heteroatom containing substituent.

  提供了一种制备含有含杂原子取代基的芳香族羧酸的方法，包括在反应容器中将至少含有一个杂原子取代基和至少一个从核心延伸出的氢原子的芳香族前体与卤代乙腈在反应条件下反应，形成具有乙腈基团的芳香族乙腈。该芳香族乙腈在能够将乙腈基团转化为羧酸基团的条件下暴露于氧化剂，以制备含有含杂原子取代基的芳香族羧酸。
• Highly Activatable and Environment-Insensitive Optical Highlighters for Selective Spatiotemporal Imaging of Target Proteins
  作者：Tomonori Kobayashi、Toru Komatsu、Mako Kamiya、Cláudia Campos、Marcos González-Gaitán、Takuya Terai、Kenjiro Hanaoka、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/ja212125w

  日期：2012.7.11

  Optical highlighters are photoactivatable fluorescent molecules that exhibit pronounced changes in their spectral properties in response to irradiation with light of a specific wavelength and intensity. Here, we present a novel design strategy for a new class of caged BODIPY (4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) fluorophores, based on the use of photoremovable protecting groups (PRPGs) with

  光学荧光笔是可光活化的荧光分子，在特定波长和强度的光照射下，其光谱特性会发生显着变化。在这里，我们提出了一种新型笼状 BODIPY（4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene）荧光团的新设计策略，基于使用光可去除保护基（PRPGs）与高还原电位，通过光诱导电子转移 (PeT) 作为光敏单元和荧光猝灭剂。2,6-二硝基苄基 (DNB) 笼式 BODIPY 被有效地光活化，在水溶液中的活化率超过 600 倍。然后，我们使用成熟的 SNAP 标签技术将此光活化荧光团与 SNAP（O(6)-烷基鸟嘌呤 DNA 烷基转移酶的突变体）配体相结合，以获得用于蛋白质动力学可视化的基于小分子的光学荧光笔。作为概念证明，我们展示了活细胞中具有 SNAP 标签的表皮生长因子受体 (EGFR) 融合蛋白的时空成像。我们还展示了使用组蛋白 2A 的融合蛋白与 SNAP 标签突出显示活斑马鱼胚胎中感兴趣的细胞。
• Organocatalytic Asymmetric Cyanosilylation of Nitroalkenes
  作者：Pablo Bernal、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/chem.201001107

  日期：——

  New catalyst, new reaction: The unprecedented cyanosilylation of nitroalkenes can be efficiently catalyzed by a bifunctional quinine derivative with tetraalkylammonium cyanide and thiourea moieties. The activation of the nitroalkene by hydrogen bonding to the thiourea, together with the presence of an “active” cyanide, provides a new mode of activation that leads to products in high yields and good

  新的催化剂，新的反应：带有四烷基氰化铵和硫脲部分的双官能奎宁衍生物可以有效地催化硝基烯烃前所未有的氰基硅烷化反应。通过氢键合到硫脲上的硝基烯烃的活化，以及“活性”氰化物的存在，提供了一种新的活化方式，可导致高收率和良好的选择性（参见方案）。
• Phototriggered Dynamic and Biomimetic Growth of Chlorosomal Self-Aggregates
  作者：Shogo Matsubara、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1021/jacs.8b13056

  日期：2019.1.23

  successively and spontaneously form self-aggregates from monomeric species remains challenging. Here, we report a photoinduced supramolecular polymerization system as a biomimetic formation of chlorophyll aggregates which are the main light-harvesting antennas in photosynthetic green bacteria, called "chlorosomes". In this system, inert chlorophyll derivatives were UV-irradiated to gradually produce active

  最近开发了模仿天然系统的超分子聚合，这些聚合是逐步构建以形成自聚集体。然而，从单体物种连续和自发地形成自聚集体的通用系统仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种光致超分子聚合系统作为叶绿素聚集体的仿生形成，叶绿素聚集体是光合绿色细菌中的主要捕光天线，称为“氯体”。在该系统中，惰性叶绿素衍生物经过紫外线照射，通过脱保护逐渐产生活性物质。这种活性单体自发地组装形成纤维状的染色体自聚集体，其方式与天然染色体自聚集体的动态生长类似。
• Barrow; Griffiths; Bloom, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 1716
  作者：Barrow、Griffiths、Bloom

  DOI：——

  日期：——