(2,6-二硝基苯基)乙腈 | 155593-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,6-二硝基苯基)乙腈
• 英文名称: (2,6-dinitro-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: (2,6-Dinitro-phenyl)-acetonitril；2.6-Dinitro-benzylcyanid；2,6-dinitrophenyl acetonitrile；2-(2,6-Dinitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 155593-11-6
• 化学式: C₈H₅N₃O₄
• 分子量: 207.145
• InChiKey: RRPGEIPZSVWRSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  361.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-二硝基苯基)乙腈 在 potassium nitrososulfonate 、 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到2,6-二硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED AROMATIC CARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  提供了一种制备含有含杂原子取代基的芳香族羧酸的方法，包括在反应容器中将至少含有一个杂原子取代基和至少一个从核心延伸出的氢原子的芳香族前体与卤代乙腈在反应条件下反应，形成具有乙腈基团的芳香族乙腈。该芳香族乙腈在能够将乙腈基团转化为羧酸基团的条件下暴露于氧化剂，以制备含有含杂原子取代基的芳香族羧酸。

  公开号：

  US20100228048A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 乙醇 、 溴 、 magnesium carbonate 作用下， 生成 (2,6-二硝基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Reich; Oganessian, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1917, vol. <4> 21, p. 118

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-(2,6-Dinitrophenyl)malonates, -acetates and acetonitrile by Copper-Mediated Vicarious Nucleophilic Substitution
  作者：Olof Haglund、Martin Nilsson

  DOI：10.1055/s-1994-25447

  日期：——

  A regioselective, vicarious nucleophilic substitution of 1,3-dinitrobenzene with α-bromo- and iodocarbanions proceeds in the presence of copper(I) tert-butoxide and pyridine giving 2,6-dinitrophenylmalonates, 2,6-dinitrophenylacetates or 2,6-dinitrophenylacetonitrile as the only isomers from bromomalonate esters, bromoacetate esters, iodoacetate esters or iodoacetonitrile, respectively. Without copper(I) tert-butoxide, the 4-substituted isomer is the only product. We believe that the reaction proceeds via a σ-adduct of 1,3-dinitrobenzene and halocarbanion from which hydrogen and halogen are eliminated. This elimination is dependent upon the concentration of copper(I) tert-butoxide.

  在叔丁醇铜（I）和吡啶存在下，1,3-二硝基苯与δ-溴-和碘-羰基离子发生了区域选择性的替代亲核取代反应，从溴丙二酸酯中得到了 2.6-二硝基苯丙二酸酯、2,6-二硝基苯乙酸酯或 2,6-二硝基苯乙腈作为唯一的异构体、2,6-二硝基苯丙二酸酯、2,6-二硝基苯乙酸酯或 2,6-二硝基苯乙腈，它们分别是溴丙二酸酯、溴乙酸酯、碘乙酸酯或碘乙腈的唯一异构体。在没有叔丁醇铜（I）的情况下，4-取代异构体是唯一的产物。我们认为，反应是通过 1,3-二硝基苯和卤代碳酸酯的 Ï-加成物进行的，其中的氢和卤素被消除。这种消除取决于叔丁醇铜（I）的浓度。
• Direct coupling of carbon nucleophiles with m-dinitrobenzene: A novel fluoride promoted nucleophilic aromatic photosubstitution for hydrogen
  作者：Maria Cervera、Jordi Marquet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01668-1

  日期：1996.10

  Useful yields are achieved in the C-arylation of ketones, nitriles and esters through direct hydrogen nucleophilic aromatic photosubstitution of m-dinitrobenzene, promoted by fluoride anion.

  有用的产率在通过直接氢亲核芳族photosubstitution的酮类，腈类和酯类的C-芳基化来实现米-dinitrobenzene通过氟化物阴离子促进。
• Unexpected Formation of the Arcyriacyanin System by Condensation of a 3-Bromo-4-(indol-3-yl)maleimide with (2-Nitrophenyl)acetates
  作者：Guido Mayer、Claudia Hinze、Kurt Polborn、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1071/ch04043

  日期：——

  The reaction of an N-protected 3-bromo-4-(indol-3-yl)maleimide with methyl (2-nitrophenyl)acetates in the presence of base affords condensed cycloheptatriene derivatives which can be transformed into arcyriacyanin-type alkaloids. The unusual reaction sequence implies a heptatrienyl–cycloheptadienyl anion rearrangement followed by a 1,5-sigmatropic shift to yield the thermodynamically more stable cycloheptatriene derivative.

  在碱存在下，N-保护的 3-溴-4-(吲哚-3-基)马来酰亚胺与(2-硝基苯基)乙酸甲酯反应生成缩合环庚三烯衍生物，这些衍生物可转化为arcyriacyanin类生物碱。不寻常的反应顺序意味着庚三烯-环庚二烯阴离子重排，然后发生 1,5-sigmatropic 转变，生成热力学上更稳定的环庚三烯衍生物。
• Process for preparing substituted aromatic carboxylic acids
  申请人：Filer Crist N.

  公开号：US08710260B2

  公开（公告）日：2014-04-29

  A process for preparing an aromatic carboxylic acid having a heteroatom containing substituent is provided that includes reaction in a vessel of an aromatic precursor having an aromatic core with at least one heteroatom containing substituent and at least one hydrogen extending from the core, with a haloacetonitrile under reaction conditions to form an aromatic acetonitrile with an acetonitrile moiety. The aromatic acetonitrile is exposed to an oxidizing agent under conditions to convert the acetonitrile moiety to a carboxylic acid group to prepare the aromatic carboxylic acid having the heteroatom containing substituent.

  本发明提供了一种制备含有杂原子取代基的芳香羧酸的方法，包括在一个容器中反应具有芳香核心和至少一个杂原子取代基以及至少一个从核心延伸的氢的芳香前体与卤代乙腈在反应条件下反应，形成具有乙腈基的芳香乙腈。将芳香乙腈暴露于氧化剂下，使乙腈基转化为羧酸基，以制备含有杂原子取代基的芳香羧酸。
• US8710260B2
  申请人：——

  公开号：US8710260B2

  公开（公告）日：2014-04-29