meso-2,4-dicyano-1,5-pentanedioic acid ethyl ester | 90825-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: meso-2,4-dicyano-1,5-pentanedioic acid ethyl ester
• 英文别名: diethyl 2,4-dicyanopentanedioate；α,α'-Dicyan-glutarsaeure-diethylester；<α,α'-Dicyan-glutarsaeure>-diethylester；2,4-dicyano-glutaric acid diethyl ester；2,4-Dicyan-glutarsaeure-diaethylester
• CAS: 90825-50-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄
• 分子量: 238.243
• InChiKey: MDTMKNDGWZBWNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C (decomp)
• 沸点：
  136-139 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.1416 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,4-dicyano-1,5-pentanedioic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-乙氧基-6-羟基-吡啶-3,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Hellmann; Seegmueller, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2420,2425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲醇 甲醛氰醇 、 氰乙酸乙酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 meso-2,4-dicyano-1,5-pentanedioic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Higson; Thorpe, Journal of the Chemical Society, 1906, vol. 89, p. 1460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Insertion of Ethylene and 1,1‐Disubstituted Difunctional Olefins: An Experimental and Computational Study
  作者：Shahaji R. Gaikwad、Ketan Patel、Satej S. Deshmukh、Nilesh R. Mote、Rajkumar S. Birajdar、Satish P. Pandole、Jeetender Chugh、Samir H. Chikkali

  DOI：10.1002/cplu.202000309

  日期：2020.6

  Insertion or coordination copolymerization of ethylene with di‐substituted olefins is challenging and the choice of di‐substituted mono‐functional olefin versus di‐substituted di‐functional olefin (DDO) appears to be decisive. Here we show that DDO‐inserted species are amenable to ethylene insertion and polymerization. DDOs such as 2‐acetamidoacrylic acid (AAA), methyl 2‐acetamidoacrylate (MAAA), and

  乙烯与双取代烯烃的插入或配位共聚具有挑战性，选择双取代单官能烯烃与双取代双官能烯烃（DDO）似乎是决定性的。在这里，我们表明DDO插入的物种适合乙烯插入和聚合。DDOS如2- acetamidoacrylic酸（AAA），甲基2-乙酰氨基（MAAA），和2-氰基丙烯酸酯（ECA）用钯复合物处理[P∧O} PDME（L）]（P∧O=κ 2 -P，O-Ar 2 PC 6 H 4 SO 2 O，Ar = 2-MeOC 6 H 4 ; L = C 2 H 6OS）和中等插入率（高达37％）的各个插入中间体的存在。这些中间体暴露于乙烯，并分离和表征了相应的乙烯插入产物。与三种模型化合物的仔细比较证实了乙烯的插入和聚合。因此，结合实验和计算研究表明，DDO插入的物质可能会发生乙烯插入和聚合反应。
• Process for production of 2-cyanoacrylates from 2,4-dicyanoglutarates
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：US04587059A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  A process for preparing monomeric 2-cyanoacrylates by reacting a dicyanoglutarate with formaldehyde in the presence of water and under acid pH conditions, then removing the water and thermolyzing the intermediate reaction product.

  一种制备单体2-氰基丙烯酸酯的方法，包括在水和酸性pH条件下，将二氰基戊二酸酯与甲醛反应，然后去除水并热解中间反应产物。
• Zahn; Schaefer, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 736,740
  作者：Zahn、Schaefer

  DOI：——

  日期：——
• Ethyl ?-cyanoacrylate in the Michael reaction
  作者：I. I. Kandror、M. A. Galkina、I. O. Bragina、B. D. Lavrukhin、Yu. N. Belokon'、Yu. G. Gololobov

  DOI：10.1007/bf00863836

  日期：1992.10

  Ethyl alpha-cyanoacrylate undergoes the Michael reaction with strong CH-acids (pK(a) < 13) in the presence of strong basic amines such as butylamine, piperidine, and triethylamine. Only polymerization of ethyl alpha-cyanoacrylate occurs under the same conditions with weaker CH-acids in the presence of less basic amines such as aniline, N-methylaniline, and pyridine.
• Hellmann; Seegmueller, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1363,1371
  作者：Hellmann、Seegmueller

  DOI：——

  日期：——