(+/-)-uvacalol I

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-uvacalol I
• 英文别名: [(3R,4S,5S,6R)-5-benzoyloxy-3-ethoxy-4,6-dihydroxycyclohexen-1-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: RYEOZIABHQCJNZ-CGXNFDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (+/-)-uvacalol I 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Uvacalols I，J和K：来自Uvaria calamistrata Hance根的具有所有反式构型的新型多加氧环己烯。

  摘要：

  从Uvaria calamistrata Hance的根中分离出三种具有全反式构型的新的多氧合环己烯衍生物，分别称为uvacalols I，J和K（1-3）。确定其结构为（1 R，2 S，3 S，4 R）-1-乙氧基-5-苯甲酰氧基甲基环己基-5-en-2,4-二醇-3-苯甲酸酯（1），1-乙氧基-5通过广泛的NMR实验，分别测定了-苯甲酰氧基甲基环己基-5-en-3,4-二醇-2-苯甲酸酯（2）和5-苯甲酰氧基甲基环己基-5-en-1,2,4-三醇-3-苯甲酸酯（3）和化学衍生化。

  DOI：

  10.1080/14786419.2010.529810
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2S,3S,4R)-1-O-ethyl-5-(hydroxymethyl)-2,3:4,7-di-O-isopropylidene-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (+/-)-(1R,2R,3R,4S)-1-O-(ethyl)-5-(benzoyloxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol 、 (+/-)-uvacalol I
  参考文献：
  名称：

  蔗糖醇A，蔗糖B，uvacalol I，uvacalol J和uvacalol K的总合成和结构验证†

  摘要：

  天然的Carbonugars是一类重要的生物活性化合物。由于它们的构象自由度和异构体之间光谱特征的细微差别，通常基于NMR的结构分配是错误的。因此，重要的是通过化学合成来验证它们的结构同一性。我们报告的第一全合成和五个天然carbasugars，即结构验证，lincitol A，lincitol B，uvacalol I，uvacalol J和uvacalol K的它们的外消旋形式，由肌肉肌醇衍生的共同的中间。该中间体通过的插烯开环合成肌醇温和的酸性条件下肌醇原酸酯笼中从六个步骤肌肉-肌醇。从此中间体中，我们分六步完成了（±）-山梨醇A的合成，七步完成了（±）-山梨醇B的合成，五步完成了（±）-uvacalol I的合成，五步完成了（±）-uvacalol J的合成， （±）-uvacalol K分七个步骤。通过将合成的天然产物的1 H和13 C NMR光谱与报道的数据进行比较，证实了这些

  DOI：

  10.1039/c4ob01329h

文献信息

• Total syntheses and structural validation of lincitol A, lincitol B, uvacalol I, uvacalol J, and uvacalol K
  作者：Soumik Mondal、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1039/c4ob01329h

  日期：——

  the subtle difference in spectral characteristics between isomers, often their NMR-based structural assignments are erroneous. It is thus important to validate their structural identity through chemical synthesis. We report the first total syntheses and structural validation of five natural carbasugars, namely, lincitol A, lincitol B, uvacalol I, uvacalol J, and uvacalol K in their racemic forms, from

  天然的Carbonugars是一类重要的生物活性化合物。由于它们的构象自由度和异构体之间光谱特征的细微差别，通常基于NMR的结构分配是错误的。因此，重要的是通过化学合成来验证它们的结构同一性。我们报告的第一全合成和五个天然carbasugars，即结构验证，lincitol A，lincitol B，uvacalol I，uvacalol J和uvacalol K的它们的外消旋形式，由肌肉肌醇衍生的共同的中间。该中间体通过的插烯开环合成肌醇温和的酸性条件下肌醇原酸酯笼中从六个步骤肌肉-肌醇。从此中间体中，我们分六步完成了（±）-山梨醇A的合成，七步完成了（±）-山梨醇B的合成，五步完成了（±）-uvacalol I的合成，五步完成了（±）-uvacalol J的合成， （±）-uvacalol K分七个步骤。通过将合成的天然产物的1 H和13 C NMR光谱与报道的数据进行比较，证实了这些
• Uvacalols I, J and K: new polyoxygenated cyclohexenes with all<i>trans</i>relative configurations from the roots of<i>Uvaria calamistrata</i>Hance
  作者：Guang-xiong Zhou、Ruo-yun Chen、De-quan Yu

  DOI：10.1080/14786419.2010.529810

  日期：2011.1

  Three new polyoxygenated cyclohexene derivatives with all trans relative configurations, named uvacalols I, J and K (1–3), were isolated from the roots of Uvaria calamistrata Hance. Their structures were determined to be (1R, 2S, 3S, 4R)-1-ethoxyl-5-benzoyloxymethylcyclohex-5-en-2,4-diol-3-benzoate (1), 1-ethoxyl-5-benzoyloxymethylcyclohex-5-en-3,4-diol-2-benzoate (2), and 5-benzoyloxymethylcyclohex-5-en-1

  从Uvaria calamistrata Hance的根中分离出三种具有全反式构型的新的多氧合环己烯衍生物，分别称为uvacalols I，J和K（1-3）。确定其结构为（1 R，2 S，3 S，4 R）-1-乙氧基-5-苯甲酰氧基甲基环己基-5-en-2,4-二醇-3-苯甲酸酯（1），1-乙氧基-5通过广泛的NMR实验，分别测定了-苯甲酰氧基甲基环己基-5-en-3,4-二醇-2-苯甲酸酯（2）和5-苯甲酰氧基甲基环己基-5-en-1,2,4-三醇-3-苯甲酸酯（3）和化学衍生化。