1-{(3S,5R)-2-benzyl-3-[(2R,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1035422-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-{(3S,5R)-2-benzyl-3-[(2R,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(3S,5R)-2-benzyl-3-[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-1,2-oxazolidin-5-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1035422-96-8
• 化学式: C₂₆H₃₉N₃O₆Si
• 分子量: 517.698
• InChiKey: GQJSYZDKDCZZEM-FHGIMWBPSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-5-acetoxy-2-benzyl-3-[(2R,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]isoxazolidine 、 胸腺嘧啶 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以51%的产率得到1-{(3S,5R)-2-benzyl-3-[(2R,4S,5R)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]isoxazolidin-5-yl}5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  d-赤型和d-苏型-异恶唑烷基核苷的非对映选择性合成

  摘要：

  报道了基于 5-乙酰氧基异恶唑烷 5 和 9 的 Vorbruggen 核苷化合成异恶唑烷基核苷。D-ERYTHRO-nitrone 4 与乙酸乙烯酯的 1,3-偶极环加成反应以可观的 ANTI-facial (84:16) 和 ENDO-facial (72:28) 非对映选择性进行，得到非对映异构异恶唑烷 5-7。 D-THREO-nitrone 8 与醋酸乙烯酯的选择性更强，并以优异的抗面部偏好性进行，仅产生两种非对映体 9 和 10，尽管可能有四种非对映体。乙酰氧基异恶唑烷 5 和 9 与甲硅烷基化尿嘧啶、胸腺嘧啶、N-乙酰胞嘧啶、N 2 -乙酰鸟嘌呤和嘌呤的缩合以中等至优异的立体选择性进行，并形成预期的异恶唑烷基 β-和 α-核苷。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042942

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of <scp>d</scp>-<i>erythro</i>- and <scp>d</scp>-<i>threo</i>-Isoxazolidinyl ­Nucleosides
  作者：Lubor Fišera、Eva Hýrošová、Jozef Kožíšek、Marek Fronc

  DOI：10.1055/s-2008-1042942

  日期：2008.4

  The synthesis of isoxazolidinyl nucleosides based on the Vorbruggen nucleosidation of 5-acetoxyisoxazolidines 5 and 9 is reported. The 1,3-dipolar cycloaddition of D- ERYTHRO-nitrone 4 with vinyl acetate proceeded with respectable ANTI-facial (84:16) and ENDO-facial (72:28) diastereoselectivity to give the diastereomeric isoxazolidines 5- 7. The reaction of D- THREO-nitrone 8 with vinyl acetate is

  报道了基于 5-乙酰氧基异恶唑烷 5 和 9 的 Vorbruggen 核苷化合成异恶唑烷基核苷。D-ERYTHRO-nitrone 4 与乙酸乙烯酯的 1,3-偶极环加成反应以可观的 ANTI-facial (84:16) 和 ENDO-facial (72:28) 非对映选择性进行，得到非对映异构异恶唑烷 5-7。 D-THREO-nitrone 8 与醋酸乙烯酯的选择性更强，并以优异的抗面部偏好性进行，仅产生两种非对映体 9 和 10，尽管可能有四种非对映体。乙酰氧基异恶唑烷 5 和 9 与甲硅烷基化尿嘧啶、胸腺嘧啶、N-乙酰胞嘧啶、N 2 -乙酰鸟嘌呤和嘌呤的缩合以中等至优异的立体选择性进行，并形成预期的异恶唑烷基 β-和 α-核苷。