1-thyminebutanoic acid | 92085-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-thyminebutanoic acid
• 英文别名: 4-(5-Methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)butanoic acid
• CAS: 92085-12-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄
• 分子量: 212.205
• InChiKey: KQTJCWUJHNRSOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thyminebutanoic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶衍生的羧酰胺对线粒体胸苷激酶（TK-2）和相关酶的合成和评估。

  摘要：

  基于我们先前确定的线粒体胸苷激酶（TK-2）抑制剂的结构，合成了三组源自胸腺嘧啶的羧酰胺，并针对TK-2和相关酶进行了测试。所采用的方法是基于三种胸腺嘧啶衍生的酸[4-（胸苷-1-基）丁酸（I），[4-（胸苷-1-基）-丁酰氨基]偶合的溶液相平行合成。乙酸（Ⅱ）和6-（胸腺嘧啶-1-基）己酸（Ⅲ）]和带有氰基和/或苯基的可商购的不同伯胺。除掺入高度拥挤的三苯甲胺（e）的偶联剂外，偶联剂均以良好的收率（60％至90％）进行。从新合成的化合物中，N-三苯甲基-6-（胸腺嘧啶-1-基）己酰胺（IIIe）是最具活性的TK-2抑制剂（IC（50）= 19 +/- 2microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.036
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 ammonium formate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-thyminebutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶衍生的羧酰胺对线粒体胸苷激酶（TK-2）和相关酶的合成和评估。

  摘要：

  基于我们先前确定的线粒体胸苷激酶（TK-2）抑制剂的结构，合成了三组源自胸腺嘧啶的羧酰胺，并针对TK-2和相关酶进行了测试。所采用的方法是基于三种胸腺嘧啶衍生的酸[4-（胸苷-1-基）丁酸（I），[4-（胸苷-1-基）-丁酰氨基]偶合的溶液相平行合成。乙酸（Ⅱ）和6-（胸腺嘧啶-1-基）己酸（Ⅲ）]和带有氰基和/或苯基的可商购的不同伯胺。除掺入高度拥挤的三苯甲胺（e）的偶联剂外，偶联剂均以良好的收率（60％至90％）进行。从新合成的化合物中，N-三苯甲基-6-（胸腺嘧啶-1-基）己酰胺（IIIe）是最具活性的TK-2抑制剂（IC（50）= 19 +/- 2microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.036
• 作为试剂：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 α,α-5,15-bis(2'-aminophenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin 在 吡啶盐酸盐 、 1-thyminebutanoic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Spectroscopic Properties of Porphyrin Derivatives Connected with Nucleobases (Adenine, Thymine, Guanine and Cytosine) by Alkanamide Chains.

  摘要：

  几种通过(2-氨基苯基)卟啉衍生物与核苷酸-烷酸通过酰胺形成反应共价连接的卟啉衍生物已被合成，这些核苷酸包括腺嘌呤、胸腺嘧啶、鸟嘌呤、胞嘧啶或腺嘌呤-胸腺嘧啶对，并且以堆叠模式与卟啉和核苷酸部分相连。合成的化合物通过光谱方法进行了表征。在这些核苷酸-卟啉的1H-NMR光谱中，核苷酸部分的质子信号出现在明显高于参考化合物（对应的核苷酸-烷酸酯，也没有卟啉部分）的化学位移位置。这种高场位移的行为源于卟啉环的抗磁环流效应，反映了这些化合物的特征构象特征，其中碱基部分位于卟啉环的上方。在电子吸收光谱中，卟啉的索雷特带的强度明显弱于不含核苷酸部分的参考化合物。与腺嘌呤和胸腺嘧啶系统相比，鸟嘌呤和胞嘧啶系统中的碱基质子的高场位移和对索雷特带的弱化效应更为显著。这些结果表明，与腺嘌呤和胸腺嘧啶相比，鸟嘌呤和胞嘧啶对卟啉有更强的亲和力，这一结论与已报道的聚核苷酸和水溶性卟啉衍生物混合物的电子光谱特性相符。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1801

文献信息

• Influence of the Linking Bridge on the Photoreactivity of Benzophenone–Thymine Conjugates
  作者：Alejandro Blasco-Brusola、Ignacio Vayá、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02088

  日期：2020.11.6

  photosensitize DNA damage, where one of the most relevant BP/DNA interactions occurs with thymine (Thy). In view of the complex photoreactivity previously observed for dyads containing BP covalently linked to thymidine, the aim of this work is to investigate whether appropriate changes in the nature of the spacer could modulate the intramolecular BP/Thy photoreactivity, resulting in an enhanced selectivity. Accordingly

  二苯甲酮（BP）存在于多种生物活性分子中。这种生色团能够光敏化DNA损伤，其中最相关的BP / DNA相互作用之一是与胸腺嘧啶（Thy）发生。鉴于先前对含有共价连接胸苷的BP的二元组观察到复杂的光反应性，这项工作的目的是研究间隔基性质的适当变化是否可以调节分子内BP / Thy光反应性，从而提高选择性。因此，已经通过稳态光解以及飞秒和纳秒瞬态吸收光谱法研究了由BP和Thy衍生的，由不同长度的线性连接子分隔的一系列二元组的光行为。二价体的辐射导致光产物来自正式的氢提取或Paterno-Büchi（PB）光反应，其化学选择性明显取决于连接桥的性质。此外，PB过程以完全的区域选择性和立体选择性发生。总体光反应性随间隔物的长度增加而增加，并且与根据BP三重态寿命估算的速率常数相关性很好。提出了解释这些结果的反应机理，其中关键特征是与反应构象和三重态激基复合物的参与有关的应变。总体光反应性随间隔物的
• Discotic Star Mesogen with Thymine Nucleobases Exhibiting a Rare Gyroid Cubic Mesophase with 3D Conductivity
  作者：Katja Noll、Martin Lambov、Dharmendra Pratap Singh、Matthias Lehmann

  DOI：10.1002/chem.202303375

  日期：2024.1.22

  Flipping disc networks: A discotic star shaped mesogen decorated with three DNA bases thymine reversibly switches between a columnar and an extraordinary bicontinuous cubic network. The double nanosegregated bicontinuous structure is stabilized by self-association of hydrogen bonding thymines and realize a 3D charge transport. A phase flipping is also discerned by the addition of adenine as complementary

  翻转盘网络：用三个 DNA 碱基胸腺嘧啶装饰的盘状星形介晶可在柱状和非凡的双连续立方网络之间可逆地切换。双纳米分离的双连续结构通过氢键胸腺嘧啶的自缔合而稳定，并实现3D电荷传输。还可以通过添加腺嘌呤作为互补碱基来识别相翻转。
• Keuser; Pindur, Ulf, Pharmazie, 2006, vol. 61, # 4, p. 261 - 268
  作者：Keuser、Pindur, Ulf

  DOI：——

  日期：——
• Hisatome, Masao; Maruyama, Noriaki; Ikeda, Koichi, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 3, p. 441 - 444
  作者：Hisatome, Masao、Maruyama, Noriaki、Ikeda, Koichi、Yamakawa, Koji

  DOI：——

  日期：——
• Hisatome, Masao; Maruyama, Noriaki; Furutera, Tetsuo, Chemistry Letters, 1990, # 12, p. 2251 - 2254
  作者：Hisatome, Masao、Maruyama, Noriaki、Furutera, Tetsuo、Ishikawa, Tomoyasu、Yamakawa, Koji

  DOI：——

  日期：——