α,α-5,15-bis(2'-aminophenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin | 94111-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: α,α-5,15-bis(2'-aminophenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin
• 英文别名: α,α-5,15-bis(2'aminophenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin；5,15-trans-bis(2-aminophenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin；trans-5,15-bis(o-aminophenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin；5,15-cis-bis(2-aminophenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin；cis-5,15-bis(o-aminophenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin；5,15-bis(2-aminophenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrins
• CAS: 94111-50-9；94160-65-3；138808-62-5
• 化学式: C₄₄H₄₈N₆
• 分子量: 660.905
• InChiKey: DCVTYXPKTKANBT-SVOHXFSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.24
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  109.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-5,15-bis(2'-aminophenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin 在 吡啶盐酸盐 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 anti-5-<2-<5-(9-guanine)pentanamido>phenyl>-15-<2-(benzyloxycarbonylamido)phenyl>-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Some Spectroscopic Properties of Porphyrin Derivatives Connected with Nucleobases (Adenine, Thymine, Guanine and Cytosine) by Alkanamide Chains.

  摘要：

  几种通过(2-氨基苯基)卟啉衍生物与核苷酸-烷酸通过酰胺形成反应共价连接的卟啉衍生物已被合成，这些核苷酸包括腺嘌呤、胸腺嘧啶、鸟嘌呤、胞嘧啶或腺嘌呤-胸腺嘧啶对，并且以堆叠模式与卟啉和核苷酸部分相连。合成的化合物通过光谱方法进行了表征。在这些核苷酸-卟啉的1H-NMR光谱中，核苷酸部分的质子信号出现在明显高于参考化合物（对应的核苷酸-烷酸酯，也没有卟啉部分）的化学位移位置。这种高场位移的行为源于卟啉环的抗磁环流效应，反映了这些化合物的特征构象特征，其中碱基部分位于卟啉环的上方。在电子吸收光谱中，卟啉的索雷特带的强度明显弱于不含核苷酸部分的参考化合物。与腺嘌呤和胸腺嘧啶系统相比，鸟嘌呤和胞嘧啶系统中的碱基质子的高场位移和对索雷特带的弱化效应更为显著。这些结果表明，与腺嘌呤和胸腺嘧啶相比，鸟嘌呤和胞嘧啶对卟啉有更强的亲和力，这一结论与已报道的聚核苷酸和水溶性卟啉衍生物混合物的电子光谱特性相符。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1801
• 作为产物：
  描述：

  5,15-bis(o-nitrophenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 α,α-5,15-bis(2'-aminophenyl)-2,8,12,18-tetraethyl-3,7,13,17-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of blocked and ligand-appended hemes derived from atropisomeric meso-diphenylporphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00290a027

文献信息

• Quinone recognition by amide hydrogen bonding in porphyrin systems
  作者：Kiyoshi Tanaka、Yasuhiro Yamamoto、Isao Machida、Satoru Iwata

  DOI：10.1039/a806621c

  日期：——

  5,15-cis-Bis(2-trifluoroacetamidophenyl)porphyrin 2c and its pentafluorobenzamidophenyl analogue 2e have significant recognising ability for p-benzoquinone 3a, which is explained by the large negative enthalpy change of the 2c–3a complex and by the small entropy change of the 2e–3a complex, respectively. Porphyrin 2e recognises electron-rich p-benzoquinone more effectively than electron-deficient p-benzoquinone, which is ascribed to the enthalpy change of the complexation induced by the hydrogen bonding of amide protons of 2e with oxygen atoms of the substituted p-benzoquinone.

  5,15-顺式-双(2-三氟乙酰胺苯基)卟啉2c及其五氟苯甲酰胺苯基类似物2e对p-苯醌3a具有显著的识别能力，这分别归因于2c–3a复合物中大的负焓变和2e–3a复合物中小的熵变。卟啉2e对富电子的p-苯醌的识别效率高于缺电子的p-苯醌，这归因于2e与取代p-苯醌的氧原子之间的酰胺质子氢键引起的复合焓变。
• Synthesis of Porphyrin Heterobinuclear Ligands
  作者：Vladimír Král、Magdalena Pánková、Jana Günterová、Martin Bělohradský、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1135/cccc19940639

  日期：——

  A series of mono- or biscrown and azacrown ether porphyrin derivatives IIIb - IIIi, IVb and IVc were synthesized as model systems for cytochrome c oxidase. The arrangement of the porphyrin and the crown ether subunits and their spatial relation has been investigated by ¹H NMR spectroscopy. The complexation properties of the synthesized ligands have also been studied.

  一系列的单或双冠醚和氮杂冠醚卟啉衍生物IIIb-IIIi、IVb和IVc被合成作为细胞色素c氧化酶的模型系统。卟啉和冠醚亚基的排列方式及其空间关系已经通过1H NMR光谱学进行了研究。合成配体的络合性质也被研究了。
• Gunter, Maxwell J.; Johnston, Martin R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 8, p. 995 - 1008
  作者：Gunter, Maxwell J.、Johnston, Martin R.

  DOI：——

  日期：——
• Hisatome, Masao; Maruyama, Noriaki; Ikeda, Koichi, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 3, p. 441 - 444
  作者：Hisatome, Masao、Maruyama, Noriaki、Ikeda, Koichi、Yamakawa, Koji

  DOI：——

  日期：——
• A porphyrin-based crown ether co-receptor for the complexation of paraquat
  作者：Maxwell J. Gunter、Martin R. Johnston

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97738-4

  日期：1990.1