5-Methyl-7-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin | 55052-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 5-Methyl-7-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 7-hydroxy-5-methyl-chroman-2-one；7-Hydroxy-5-methyl-chroman-2-on；7-hydroxy-5-methylchroman-2-one；7-hydroxy-5-methylchromanone；7-hydroxy-5-methyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 55052-60-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: VGNURTXRJACKOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-7-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-ethylpiperidine hypophosphite 、 偶氮二异丁腈 、 Amberlyst 15 resin 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-alboatrin
  参考文献：
  名称：

  Hypophosphite mediated carbon–carbon bond formation: total synthesis of epialboatrin and structural revision of alboatrin

  摘要：

  1-Ethylpiperidine hypophosphite (1-EPHP) 被用于植物毒性代谢物 alboatrin 及其同素异形体的 6 步合成中的关键自由基环化步骤。该合成表明，最初提出的 alboatrin 结构的立体化学需要修正。

  DOI：

  10.1039/a907032j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 、 β-氯丙腈 在 盐酸 、 乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 5-Methyl-7-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Langley; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PREPARATION COMPRISING CHROMAN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Mujica-Fernaud Teresa

  公开号：US20100291009A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The invention relates to preparations comprising at least one compound of the formula (I), where the substituents R 1 to R 4 have a meaning indicated in claim 1 , and salts and solvates thereof, and to the use thereof and selected compounds of the formula (I).

  该发明涉及包含至少一种式(I)化合物的制剂，其中取代基R1至R4具有权利要求1中指示的含义，以及其盐和溶剂合物，以及其用途和选择的式(I)化合物。
• Anti-juvenile hormones
  申请人：Cornell Research Foundation, Inc.

  公开号：US04542150A1

  公开（公告）日：1985-09-17

  Potential insect control compounds which are chromenes, as well as their method of preparation and use, are disclosed. Compounds have been found which are effective in the control of insects by inhibiting the actions of juvenile hormone. An example of a useful compound is 5-methyl-7-ethoxy-2,2-dimethyl-3-chromene. Such compounds act to induce precocious maturation of immature insects, resulting in death either during or within a short time before or after the molting to an incompetant precocious adult. Additional effects which have been obtained include sterilization of mature insects.

  本发明公开了一种具有杂环酮结构的潜在昆虫控制化合物，以及它们的制备和使用方法。已发现这些化合物通过抑制幼虫激素的作用来有效控制昆虫。一个有用的化合物的例子是5-甲基-7-乙氧基-2,2-二甲基-3-杂环酮。这些化合物作用于诱导不成熟昆虫的早熟，导致在蜕皮为无能早熟成虫期间或之前或之后的短时间内死亡。已获得的其他效果包括成熟昆虫的不育。
• ZUBEREITUNG ENTHALTEND CHROMAN-2-ON-DERIVATE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2229169A1

  公开（公告）日：2010-09-22
• US4542150A
  申请人：——

  公开号：US4542150A

  公开（公告）日：1985-09-17
• [DE] ZUBEREITUNG ENTHALTEND CHROMAN-2-ON-DERIVATE<br/>[EN] PREPARATION CONTAINING CHROMANE-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION CONTENANT DES DÉRIVÉS DE CHROMAN-2-ONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2009089880A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Die Erfindung betrifft Zubereitungen enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I) wobei die Substituenten R1 bis R4 eine in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie deren Salze und Solvate und deren Verwendung sowie ausgewählte Verbindungen der Formel (I).