5-Methyl-7-O-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-dihydrocoumarin | 255821-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 5-Methyl-7-O-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 255821-55-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃Si
• 分子量: 292.45
• InChiKey: XQEQCHDAQGJSBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-7-O-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-dihydrocoumarin 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到tert-Butyl-dimethyl-(5-methyl-2-methylene-chroman-7-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  Hypophosphite mediated carbon–carbon bond formation: total synthesis of epialboatrin and structural revision of alboatrin

  摘要：

  1-Ethylpiperidine hypophosphite (1-EPHP) 被用于植物毒性代谢物 alboatrin 及其同素异形体的 6 步合成中的关键自由基环化步骤。该合成表明，最初提出的 alboatrin 结构的立体化学需要修正。

  DOI：

  10.1039/a907032j
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-7-hydroxy-3,4-dihydrocoumarin 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到5-Methyl-7-O-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Hypophosphite mediated carbon–carbon bond formation: total synthesis of epialboatrin and structural revision of alboatrin

  摘要：

  1-Ethylpiperidine hypophosphite (1-EPHP) 被用于植物毒性代谢物 alboatrin 及其同素异形体的 6 步合成中的关键自由基环化步骤。该合成表明，最初提出的 alboatrin 结构的立体化学需要修正。

  DOI：

  10.1039/a907032j

文献信息

• Hypophosphite mediated carbon–carbon bond formation: total synthesis of epialboatrin and structural revision of alboatrin
  作者：Stephen R. Graham、John A. Murphy、Alan R. Kennedy

  DOI：10.1039/a907032j

  日期：——

  1-Ethylpiperidine hypophosphite (1-EPHP) has been used in the key radical-cyclisation step in a 6-step synthesis of the phytotoxic metabolite alboatrin and its epimer from orcinol. The synthesis demonstrates that the stereochemistry of the structure initially proposed for alboatrin requires revision.

  1-Ethylpiperidine hypophosphite (1-EPHP) 被用于植物毒性代谢物 alboatrin 及其同素异形体的 6 步合成中的关键自由基环化步骤。该合成表明，最初提出的 alboatrin 结构的立体化学需要修正。