4-amino-5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4‑amino‑5‑(3,5‑dimethyl‑1H‑pyrazol‑1‑yl)‑4H‑1,2,4‑triazole‑3‑thiol；4-amino-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₇H₁₀N₆S
• mdl: MFCD00461724
• 分子量: 210.263
• InChiKey: ASFSLPHUVSWMJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-氯丙腈 、 4-amino-5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-7,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazepin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Condensation of 4-amino-3-hydrazino-1,2,4-triazoline-5-thione with ?- and ?-dicarbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00472169
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-肼基-5-巯基-1,2,4-三氮唑 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINEGIBSKAYA A. D.; PASHKEVICH K. I.; SALOUTIN V. I.; KLYUEV N. A.; DANK +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1978, HO 4, 555-559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Four-component, one–pot synthesis of (E)-N-benzylidene-3-(benzylthio)-5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-4-amines and their DNA binding and molecular docking studies
  作者：Parameshwara Chary Jilloju、Perugu Shyam、Ananthula Sanjeev、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129140

  日期：2021.2

  ABSTRACT An efficient four–component strategy has been developed for the synthesis of a novel series of (E)-N-benzylidene-3-(benzylthio)-5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-4H-1,2,4-triazol-4-amines in good yields. The method is effective for the synthesis of benzylidene aralkyl/allyl/propargyl thio pyrazolyl-1,2,4-triazol-4-amines in a one-pot operation. This method is operationally simple, metal-free

  摘要 一种有效的四组分策略已被开发用于合成一系列新型 (E)-N-benzylidene-3-(benzylthio)-5-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)- 4H-1,2,4-三唑-4-胺产率良好。该方法可有效地一锅法合成亚苄基芳烷基/烯丙基/炔丙基硫代吡唑基-1,2,4-三唑-4-胺。这种方法操作简单，不含金属，可在回流条件下使用不同的底物。在所有合成的化合物中，5a、5b、5c、5h、5j 和 5n 在 silico 研究中显示出良好的结果。5n 在 DNA 结合和分子对接研究中都显示出良好的结果。
• Cephalosporanic acid derivatives
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04404376A1

  公开（公告）日：1983-09-13

  7-acetamidocephalosporins are disclosed herein which are substituted at position 3 of the cephalosporin nucleus with the group ##STR1## wherein R.sub.2 is selected from the group hydrogen, amino, C.sub.1 to C.sub.6 alkylamino and di-C.sub.1 to C.sub.6 alkylamino and R.sub.3, R.sub.4 and R.sub.5 are the same or different and are selected from the group hydrogen, hydroxy, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, C.sub.1 to C.sub.6 alkoxy, trifluoromethyl, phenyl, substituted phenyl, heterocyclic aryl, and R.sub.3 and R.sub.4 or R.sub.4 and R.sub.5 taken together are the moiety --CH.sub.2 (CH.sub.2).sub.2 CH.sub.2 --.

  本文披露了在头孢菌素核的3号位置上用以下基团取代的7-乙酰氨基头孢菌素：##STR1## 其中R.sub.2选自氢，氨基，C.sub.1到C.sub.6烷基氨基和双C.sub.1到C.sub.6烷基氨基，R.sub.3，R.sub.4和R.sub.5相同或不同，选自氢，羟基，C.sub.1到C.sub.6烷基，C.sub.1到C.sub.6烷氧基，三氟甲基，苯基，取代苯基，杂环芳基，且R.sub.3和R.sub.4或R.sub.4和R.sub.5一起取代为--CH.sub.2(CH.sub.2).sub.2CH.sub.2--。
• One‐pot, Multicomponent Cascade Reaction for the Synthesis of Various Aralkyl/alkylthio‐3,5‐dimethyl‐1 <i>H</i> ‐pyrazolyl‐4 <i>H</i> ‐1,2,4‐triazol‐4‐amine and Their Docking Studies
  作者：Parameshwara Chary Jilloju、Allam Vinaykumar、Perugu Shyam、Rajeswar Rao Vedula

  DOI：10.1002/jhet.3484

  日期：2019.3

  A facile and simple one‐pot procedure for the synthesis of various aralkyl/alkylthio‐3,5‐dimethyl‐1H‐pyrazolyl‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amines has been described via a multicomponent reaction of 4‐amino‐5‐hydrazinyl‐4H‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol, acetylacetone, and various aryl/alkyl halides in good yields. All the newly synthesized compounds were characterized by using analytical and spectral studies. Our in

  通过以下方法的多组分反应描述了一种简便易行的一锅合成各种芳烷基/烷硫基-3,5-二甲基-1 H-吡唑基-4 H -1,2,4-三唑-4胺的方法。 4-氨基-5-肼基-4- H -1,2,4-三唑-3-硫醇，乙酰丙酮和各种芳基/烷基卤化物的收率很高。通过分析和光谱研究对所有新合成的化合物进行了表征。我们的计算机模拟研究证实了4e，4f，4g和4j在具有对微管蛋白蛋白质的高选择指数的合成化合物中，具有最佳的抑制活性，并显示出与受体结构的最佳相互作用。本研究提供了一系列新的化合物，这些化合物具有可预防微管蛋白的有前途的抑制剂。
• Synthesis of some novel 4-amino-4H-1,2,4-triazole-3-thiol derivatives
  作者：Mai M. Khalaf、Hany M. Abd El-Lateef、Amer Anwar Amer、Amr Hassan Moustafa

  DOI：10.1007/s13738-024-02997-w

  日期：2024.5

  A novel series of pyrazolyl[1,2,4]triazoles has been synthesized by the reaction of polyfunctionalized-triazole 1 with symmetric and asymmetric β-dicarbonyl compounds in ortho-phosphoric acid. Also, we found that the reaction between triazole 1 and arylidene malononitriles in DMF afforded Schiff base compounds 9a,b instead of the target pyrazolyl[1,2,4]triazole 8a,b. The same products 9a,b were synthesized

  通过多官能化三唑1与对称和不对称β-二羰基化合物在正磷酸中反应合成了一系列新型吡唑基[1,2,4]三唑。此外，我们发现三唑1与亚芳基丙二腈在 DMF 中反应得到希夫碱化合物9a,b而不是目标吡唑基[1,2,4]三唑8a,b。通过三唑1与相应的芳香醛反应合成了相同的产物9a、b 。此外，一系列新的6-甲基-6-芳基-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[4,3- b ][1,2,4,5]四嗪-3-硫醇11a， b和 9-氨基-5-甲基-3,5-二苯基-8-硫基-2,4,5,9-四氢-3 H- [1,2,4]三唑并[5,1- c ][1通过三唑1与苯乙酮衍生物的反应，成功合成了[ ,2,4]triazepin-3-ol 12a 。 图形概要
• US4334062A
  申请人：——

  公开号：US4334062A

  公开（公告）日：1982-06-08