12-(Methoxycarbonyl)dodecanoyl Chloride | 24525-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-(Methoxycarbonyl)dodecanoyl Chloride
• 英文别名: Methyl-12-(chloroformyl)-dodecanoat；Methyl 13-chloro-13-oxotridecanoate
• CAS: 24525-25-5
• 化学式: C₁₄H₂₅ClO₃
• 分子量: 276.804
• InChiKey: QTWLNKKJFRBASQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(Methoxycarbonyl)dodecanoyl Chloride 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 溴 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-[N-(4-amino-4-deoxypteroyl)amino]tridecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤类似物。34.甲氨蝶呤和氨基蝶呤中的谷氨酸部分被长链2-氨基链烷二酸取代。

  摘要：

  从4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶呤或4-氨基-4-合成了八个以前未报告的甲氨蝶呤（MTX）和氨基蝶呤（AMT）类似物，其中L-谷氨酸部分被DL-2-氨基链烷二酸所取代，该DL-2-氨基链烷二酸含有多达10个CH2基团。氨基-4-脱氧-N10-甲酰基蝶酸。所有化合物都是纯化的L1210小鼠白血病二氢叶酸还原酶（DHFR）的有效抑制剂，MTX类似物的IC50为0.023-0.034 microM，AMT类似物的IC50为0.054-0.067 microM。该化合物不是部分纯化的小鼠肝叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的底物，而是它们的抑制剂。活性与侧链中CH 2基团的数量相关。链增长的MTX类似物对培养物中细胞生长的抑制作用的IC50为0.016-0.64 microM（针对CEM人白血病淋巴母细胞）和0。针对L1210小鼠白血病细胞的0012-0.026 microM。但是，抑制生长的最佳

  DOI：

  10.1021/jm00402a014
• 作为产物：
  描述：

  十三烷二酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 12-(Methoxycarbonyl)dodecanoyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  防御性瓢虫科生物碱的生物合成：脂肪酸在 Adaline、Coccinelline 和 Harmonine 中的掺入

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了几种标记脂肪酸在瓢虫生物碱瓢虫碱 (Coccinella 7-punctata)、阿达琳 (Adalia 2-punctata) 和和谐 (Harmonia axyridis) 中的体外掺入实验。所得结果清楚地表明，硬脂酸是瓢虫碱和海葵碱的前体，而肉豆蔻酸是阿达林碳骨架的起源。介绍了这些生物碱生物合成的可能途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101563

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Hetero-Diels–Alder Synthesis of 3-Hydroxypyridines: A Rapid Access to <i>N</i>-Fused Bicyclic Hydroxypiperidine Scaffolds
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Vincent Di Mascio、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/jo402729a

  日期：2014.2.7

  A complete experimental and theoretical study of the thermally controlled metal-free decarboxylative hetero-Diels–Alder (HDA) reaction of 5-alkoxyoxazoles with acrylic acid is reported. This strategy offers a new entry to valuable 2,6-difunctionalized 3-hydroxypyridines from readily available 2- and 4-disubstituted 5-alkoxyoxazoles. The reaction conditions proved compatible with, among others, ketone

  报道了5-烷氧基恶唑与丙烯酸热控制的无金属脱羧杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应的完整实验和理论研究。该策略为易于获得的2-和4-二取代的5-烷氧基恶唑提供了有价值的2,6-二官能化的3-羟基吡啶的新入口。证明该反应条件尤其与酮，酰胺，酯，醚和腈基相容。该方案具有广泛的官能团耐受性，可通过吡啶脱芳构化策略快速而通用地获得羟基吲哚并咪唑和羟基喹oli嗪衍生物。
• Lipoxygenase inhibitory compounds
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04861798A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  Compounds of the formulae ##STR1## wherein n=6-11, M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable cation, R is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl optionally substituted by a carboxyl group and X.sub.a, X.sub.b and X.sub.c each independently represent hydrogen or a variety of substituent groups are potent inhibitors of 5-lipoxygenase.

  式为##STR1##的化合物，其中n=6-11，M为氢或药用可接受的阳离子，R为氢或C.sub.1 -C.sub.6烷基，可以选择地被羧基取代，而X.sub.a、X.sub.b和X.sub.c分别独立地表示氢或多种取代基团，是5-脂氧合酶的强效抑制剂。
• Colouring matters of the Aphidoidea. XL. The external wax of the woolly apple aphid Eriosoma lanigerum (Hemiptera : Insecta)
  作者：DW Cameron、CB Drake

  DOI：10.1071/ch9762713

  日期：——

  Apart from hydrocarbon and ester fractions the major components of the wax of the pemphigid Eriosoma lanigerum were found to be homologous diketo esters. On hydrolysis, keto alcohol and keto acid fractions were obtained. Their major constituents, 1-hydroxytetratriacontan-15-one and 13-oxodotriacontanoic acid have been synthesized. The wax of another pemphigid, Pemphigus spirothecae, was of similar composition, differing from that of the aphid Brevicoryne brassicae.

  除了碳氢化合物和 除了碳氢化合物和酯类馏分外，还发现鞘氨醇 Eriosoma lanigerum 蜡的主要成分是同源的二酮酯。水解后，酮 醇和酮酸馏分。它们的主要成分是 1-hydroxytetratriacontan-15-one 和 13-oxodotriacontanoic acid。 合成。另一种蚜虫（Pemphigus spirothecae）的蜡具有类似的成分，但与蚜虫的蜡不同。 与蚜虫 Brevicoryne brassicae 的蜡质不同。
• Lipoxygenase inhibitory phenylalkanohydroxamic acids
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04731382A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  Compounds of the formula ##STR1## where n=6-11 and M is hydrogen or a pharmaceutically acceptable cation are potent inhibitors of 5-lipoxygenase.

  式子为##STR1##的化合物，其中n=6-11，M为氢或药用可接受阳离子，是5-脂氧合酶的有效抑制剂。
• Hydroxyalkancarbonsäure-Derivate, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0571062A1

  公开（公告）日：1993-11-24

  Die Verwendung von Hydroxyalkancarbonsäure-Derivaten der allgemeinen Formel I    worin ndie Ziffern 7 bis 18 bedeutet, R₁ein Wasserstoffatom oder eine Acylgruppe mit maximal 16 Kohlenstoffatomen darstellt und eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom oder ein Stickstoffatom unterbrochene Alkylengruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, zur Herstellung eines Arzneimittels für die lokale Behandlung von Erkrankungen der Haut und Schleimhaut wird beschrieben.

  使用通式 I 的羟基烷烃羧酸衍生物 其中 n 代表数字 7 至 18、 R₁ 代表氢原子或最多 16 个碳原子的酰基，以及 代表具有 4 至 8 个碳原子的烯基，可选择被氧原子或氮原子打断，用于制备局部治疗皮肤和粘膜疾病的药物。