(1R)-1-L-O-methyl-myo-inositol | 22350-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-1-L-O-methyl-myo-inositol
• 英文别名: 1D-3-O-methyl-myo-inositol；D-3-O-methyl-myo-inositol；L-(+)-bornesitol；(+)-bornesitol；(-)-bornesitol；L-bornesitol
• CAS: 22350-68-1
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: DSCFFEYYQKSRSV-ABXOWTNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C (sublm)
• 沸点：
  317.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-L-O-methyl-myo-inositol 在 水 作用下， 生成 Inositol
  参考文献：
  名称：

  升的强制劣化， - （+） -甲基肌醇，的生物活性标记Hancornia桐：开发和指示UHPLC-MS方法和降解产物的效应对ACE抑制稳定性的验证

  摘要：

  我们先前已经证明了药用植物Hancornia speciosa的抗高血压活性，这归因于多酚和环醇，如1 -（+）-冰片糖醇。我们在本文中评估了生物活性标记降冰片醇在强迫降解条件下的稳定性。研究中使用的波糖醇是从H中分离的。speciosa叶子。开发了一种UHPLC-ESI-MS / MS方法，以MRM（多反应监测）采集模式和负离子化模式为基础，同时使用特定（m / z 193→161 Da）和验证性（m / z193→175 Da）转变。在HILIC色谱柱上进行水和乙腈中0.1％甲酸的梯度洗脱。该方法经过验证，并显示出足够的线性度（r 2 > 0.99），选择性，特异性，准确性和精确度（RSD <2.9％）。该方法对于故意改变去溶剂化温度具有鲁棒性，但对于流速和去溶剂化气体的变化却不适用。稳定性研究的结果使我们可以将冰片醇分类为对酸性和碱性水解不稳定，但对于氧化和中性水解非常稳定。硼烷醇在

  DOI：

  10.1016/j.jchromb.2018.06.045
• 作为产物：
  描述：

  (D)-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 magnesium 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (1R)-1-L-O-methyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  合成的环醇-核苷共轭多磷酸盐是一种高效的第二信使模拟物†

  摘要：

  形成秒-秒醚的反应是众所周知的，但很少会导致在O键周围具有密集官能团的化合物。adenophostin A的α-D-吡喃葡萄糖单元，一种有效的更换d -肌醇肌醇1,4,5-三磷酸（IP 3 R）激动剂，具有d -手性肌醇替代基本上充当pseudosugar，导致“ d -手性肌醇腺磷蛋白”。在其核心，这个环多醇核苷三磷酸包括的轴向1位羟基之间形成醚键d -手性-肌醇和腺苷核糖的 3'-羟基。的发散合成d -手性肌醇adenophostin已经实现。的合成策略，以产生一个用于三元醇磷酸化的主要功能包括外消旋1,2-一个新的选择性单甲苯磺酰化：4,5-二- ö异亚丙基肌醇肌醇使用甲苯磺酰基咪唑; 产品的后续转化成可分离莰烷酯衍生物中，一个导致手性肌醇肌醇三氟甲磺酸酯用作合成结构单元，另一个大号-1- ö甲基肌醇肌醇[大号-(+)-bornesitol]分配绝对构型；一个核糖戊-4-烯原酸酯单元

  DOI：

  10.1039/c9sc00445a

文献信息

• Synthetic tools for studying the chemical biology of InsP₈
  作者：Andrew M. Riley、Huanchen Wang、Stephen B. Shears、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1039/c5cc05017k

  日期：——

  Synthetic mimics of InsP₈, Nature's most phosphorylated inositol phosphate, interact differentially with the kinase PPIP5K2 and provide stabilised, complementary tools to investigate this orphan signal.

  合成的模拟物InsP8，大自然中磷酸化程度最高的肌醇磷酸酯，与激酶PPIP5K2有不同的相互作用，并提供稳定的、互补的工具来研究这种孤儿信号。
• The allyl group for protection in carbohydrate chemistry. Part 20. Synthesis of 1<scp>L</scp>-1-O-methyl-myo-inositol [(+)-bornesitol] by resolution of (±)-1,2,4-tri-O-benzyl-myo-inositol
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Robert Conant

  DOI：10.1039/p19870001757

  日期：——

  acetic anhydride-dimethyl sulphoxide gave the corresponding ketones, which were reduced with sodium borohydride to give the starting alcohols in good yield, thus providing suitable routes for the synthesis of isotopically labelled material. Racemic 1,2,4-tri-O-benzyl-5,6-O-isopropylidene-myo-inositol was resolved using (–)-ω-camphanic acid chloride to give, readily and in high yield (86%), the ω-camphanate

  外消旋1,2,4-三-O-苄基-肌醇肌醇，由（±）-1,4-二-O-苄基-5,6-O-异亚丙基制备的由两个新的路线肌醇肌醇，一个途径涉及结晶中间体（±）-1 - O-烯丙基-3，6-二-O-苄基-4，5- O-异亚丙基-肌醇。后者和（±）氧化-1,2,4-三-O-苄基-5,6-O-异亚丙基肌醇肌醇与乙酸酐-二甲亚砜，得到相应的酮，将其用硼氢化钠还原以高收率得到起始醇，从而为合成同位素标记的物质提供了合适的途径。外消旋1,2,4-三-O-苄基-5,6- O-异亚丙基-肌（ - ） -肌醇用解决ω-樟脑酰氯，得到，容易地和高产率（86％），1的ω-莰烷d -1,2,4-三ø -苄基-5， 6- ø异亚丙基肌肉肌醇，将其转化成1-大号-1- ö甲基肌醇肌醇[（+） -甲基肌醇]和1 d -1,2,4,5,6-五ø -苄基-肌醇已预先通过perbenzylated肌醇半乳糖苷的水解而获得的肌醇。
• A Definitive Synthesis ofD-myo-Inositol 1,4,5,6-Tetrakisphosphate and Its EnantiomerD-myo-Inositol 3,4,5,6-Tetrakisphosphate from a Novel Butane-2,3-diacetal-Protected Inositol
  作者：Stephen J. Mills、Andrew M. Riley、Changsheng Liu、Mary F. Mahon、Barry V. L. Potter

  DOI：10.1002/chem.200305207

  日期：2003.12.15

  rapid syntheses of the enantiomeric intracellular signalling molecules d-myo-inositol 1,4,5,6-tetrakisphosphate (1 a) and D-myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate (1 b) are described. The synthetic strategy employs the novel butane-2,3-diacetal-protected (BDA-protected) myo-inositol (+/-)-3 ab, directly accessible from myo-inositol on a large scale, and an optical resolution with diastereoisomeric (R

  描述了对映体细胞内信号分子d-肌醇1,4,5,6-四磷酸（1a）和D-肌醇3,4,5,6-四磷酸（1b）的快速合成。合成策略采用新型的丁烷2,3-二缩醛保护的（BDA保护的）肌醇（+/-）-3 ab，可直接从肌醇直接大规模获得，并具有非对映异构体（ R）-（-）-乙酰扁桃酸酯。还展示了（+/-）-4的X射线晶体结构，这是肌醇与丁二酮发生酸催化反应的不寻常副产物，并且通过转化成1a和1b的绝对构型来确定其绝对构型。关键的前体分别为（+）-冰片糖醇和L-艾杜糖醇六乙酸酯。与天然多磷酸盐相比，证实了合成物1b的生物活性。
• Probing the D-1,4,5-IP3/D-1,3,4,5-IP4 functional interface. Synthesis and pharmacology of novel D-3-modified myo-inositol trisphosphate analogues
  作者：Abdul H. Fauq、Alan P. Kozikowski、Vassil I. Ognyanov、Robert A. Wilcox、Stefan R. Nahorski

  DOI：10.1039/c39940001301

  日期：——

  To explore the biological significance of the D-3 position phosphorylation of the second messenger D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (IP3) in cellular signalling, three novel D-3-substituted analogues of IP3 have been synthesized; their binding and Ca2+-release profiles at the IP3-receptor have been studied and shown to correlate with the steric requirement of the D-3 substituent.

  为了探索第二信使 D-肌醇-1,4,5-三磷酸酯（IP3）的 D-3 位磷酸化在细胞信号传导中的生物学意义，我们合成了三种新型 D-3 取代的 IP3 类似物；我们研究了它们在 IP3 受体上的结合和 Ca2+ 释放情况，结果表明它们与 D-3 取代基的立体要求相关。
• Analysis of O-methylinositols by gas-liquid chromatography-mass spectrometry
  作者：Ronald G. Binder、William F. Haddon

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85295-7

  日期：1984.7

  Abstract A procedure for identifying natural O -methylinositols by g.l.c.-m.s. analysis is described. Chromatographic retention-index values for these compounds and commonly co-occurring compounds are given. The procedure is illustrated by analyses of clover and peanut cyclitols.

  摘要介绍了一种通过glc-ms分析鉴定天然O-甲基肌醇的方法。给出了这些化合物和通常同时存在的化合物的色谱保留指数值。通过对三叶草和花生环糖醇的分析说明了该过程。