1-(4-bromophenyl)-3-((4-bromophenyl)amino)-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 488730-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-((4-bromophenyl)amino)-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-[(4-bromophenyl)amino]-5-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one；1-(4-bromophenyl)-3-[(4-bromophenyl)amino]-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one；4-(4-bromoanilino)-1-(4-bromophenyl)-2-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 488730-86-5
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂N₂O
• 分子量: 484.19
• InChiKey: VPDMIFBMKKHBHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-((4-bromophenyl)amino)-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索从多组分反应中获得的 γ-内酰胺衍生物的合成潜力。作为抗增殖剂的应用

  摘要：

  介绍了从多组分反应中获得的 3-氨基 α,β-不饱和 γ-内酰胺衍生物的反应性研究。底物的主要特征是存在环内 α,β-不饱和酰胺部分和烯胺官能团。按照不同的合成方案，实现了内酰胺核心三个不同位置的功能化。在软碱的存在下，在热力学条件下，C-4 处的官能化发生在底物表现为烯胺的情况下，而在动力学条件下使用强碱会导致 C-5 官能化 γ 的形成-内酰胺，在乙醛酸乙酯的存在下，通过高度非对映选择性的乙烯醇醛醇反应。此外，有机金属物质的亲核加成允许在 C-3 处进行功能化，通过亚胺互变异构体，提供带有四取代立体中心的 γ-内酰胺，其中底物充当亚胺亲电子试剂。考虑到 C-5 取代的 γ-内酰胺中存在手性立体中心的优势，还探索了进一步的非对映选择性转化，从而产生了具有融合 γ 和 δ-内酰胺骨架的新型双环底物。值得注意的是，据报道，手性 γ-内酰胺底物的高度立体选择性形式 [3+3] 环加成反应用于合成

  DOI：

  10.3390/molecules27113624
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 苯甲醛 、 4-溴苯胺 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到1-(4-bromophenyl)-3-((4-bromophenyl)amino)-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢键催化丙酮酸、醛和苯胺的有机催化三组分反应

  摘要：

  已发现氢键催化剂可催化丙酮酸、苯胺和醛的一锅三组分反应，以高产率提供多功能的 3-氨基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。硫脲和磷酸都是这些反应的可行催化剂，并且具有相当的活性。相应的手性硫脲和磷酸也已用于这些三组分反应中，以高产率和中等对映选择性得到吡咯-2-酮。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800491

文献信息

• Stereo‐ and Regioselective [3+3] Annulation Reaction Catalyzed by Ytterbium: Synthesis of Bicyclic 1,4‐Dihydropyridines
  作者：Xabier Corte、Adrián López‐Francés、Edorta Martínez Marigorta、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.1002/adsc.202100785

  日期：2021.10.19

  An ytterbium catalyzed formal [3+3] cycloaddition of cyclic enamines and α,β-unsaturated ketones catalyzed is reported. The reaction proceeds with a ‘head to tail’ regioselectivity through a conjugate addition of the enamine moiety followed by an amine-carbonyl condensation. In addition the use of chiral enamines provided a high degree of stereoselectivity, driven by a possible balance between steric

  报道了镱催化的环状烯胺和 α,β-不饱和酮的正式 [3+3] 环加成反应。通过烯胺部分的共轭加成，然后是胺-羰基缩合，反应以“头对尾”区域选择性进行。此外，手性烯胺的使用提供了高度的立体选择性，这是由空间和 π 堆积效应之间可能的平衡驱动的。由此产生的双环 1,4-二氢吡啶被评估为抗 A549（癌性人肺泡基底上皮细胞）和 SKOV3（人卵巢癌）人肿瘤细胞系的抗增殖剂。发现某些化合物对 A549 和 SKOV3 细胞系具有良好的毒性，IC 50最好 A549 的值为 0.89 μM，SKOV3 的值为 6.69 μM，并且观察到对 MRC5（非恶性）细胞系的非常好的选择性。