1-(4-methoxyphenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 102750-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-5-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one；3-(4-methoxyphenylamino)-1-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one；5-phenyl-1(4-methoxyphenyl)-3[(4-methoxyphenyl)amino]-1H-pyrrol-2(5H)-one；3-p-anisidino-1-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；3-p-Anisidino-1-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-1,5-dihydro-pyrrol-2-on；3-p-Anisidino-5-phenyl-1-(4-methoxy-phenyl)-5H-pyrrolon-(2)；1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-5-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one；4-(4-methoxyanilino)-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 102750-04-9
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 386.45
• InChiKey: INKUVBMAPRSNKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196.5-197.0 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  575.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  探索从多组分反应中获得的 γ-内酰胺衍生物的合成潜力。作为抗增殖剂的应用

  摘要：

  介绍了从多组分反应中获得的 3-氨基 α,β-不饱和 γ-内酰胺衍生物的反应性研究。底物的主要特征是存在环内 α,β-不饱和酰胺部分和烯胺官能团。按照不同的合成方案，实现了内酰胺核心三个不同位置的功能化。在软碱的存在下，在热力学条件下，C-4 处的官能化发生在底物表现为烯胺的情况下，而在动力学条件下使用强碱会导致 C-5 官能化 γ 的形成-内酰胺，在乙醛酸乙酯的存在下，通过高度非对映选择性的乙烯醇醛醇反应。此外，有机金属物质的亲核加成允许在 C-3 处进行功能化，通过亚胺互变异构体，提供带有四取代立体中心的 γ-内酰胺，其中底物充当亚胺亲电子试剂。考虑到 C-5 取代的 γ-内酰胺中存在手性立体中心的优势，还探索了进一步的非对映选择性转化，从而产生了具有融合 γ 和 δ-内酰胺骨架的新型双环底物。值得注意的是，据报道，手性 γ-内酰胺底物的高度立体选择性形式 [3+3] 环加成反应用于合成

  DOI：

  10.3390/molecules27113624
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 1-butyl-1-methylpyrrolidinium hydrogen sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-((4-methoxyphenyl)amino)-5-phenyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-Butyl-1-methylpyrrolidinium hydrogen sulfate-promoted preparation of 1,5-diaryl-3-(arylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-one derivatives

  摘要：

  开发了一种便捷的制备方法，用于合成各种1,5-二芳基-3-(芳基氨基)-1H-吡咯-2(5H)-酮，这一方法由1-丁基-1-甲基吡咯烷铵氢磺酸促进，涉及醛与胺和乙基丙酮在常温条件下的环缩合反应。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0749-9

文献信息

• Fabrication of porous ultrathin carbon nitride nanosheet catalysts with enhanced photocatalytic activity for N- and O-heterocyclic compound synthesis
  作者：Yancong Li、Jiliang Ma、Zhendong Liu、Dongnv Jin、Gaojie Jiao、Yanzhu Guo、Qiang Wang、Jinghui Zhou、Runcang Sun

  DOI：10.1039/d0nj05101b

  日期：——

  simple and efficient photocatalytic method for the synthesis of dihydropyrimidinones (DHPMs) and their derivatives via porous ultrathin carbon nitride nanosheets (p-CNNs) without solvents was demonstrated. The yields of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones and their derivatives were up to 97.0%. Furthermore, the yield of 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one in the 10th

  通过无溶剂的多孔超薄氮化碳纳米片（p-CNNs）合成了一种简单高效的光催化方法，用于合成二氢嘧啶酮（DHPM）及其衍生物。3，4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮/硫酮及其衍生物的产率高达97.0％。此外，5-乙氧基羰基-6-甲基-4-苯基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-第10个周期中的1个保留了其第1个值的98.9％。考虑到环境和经济利益，这项工作表现出各种优点，包括优异的产量，环境友好性，便宜性以及避免使用溶剂和金属基光催化剂。此外，p-CNN的优异性能和对环境无害的反应体系也通过光催化合成12-苯基-9,9-二甲基-8,9,10,12-四氢苯并[ a ] xanthen-11进行了检验。-一个和5-苯​​基-1（4-甲氧基苯基）-3 [（4-甲氧基-苯基）-氨基] -1 H-吡咯-2（5 H）-一个。这项工作为在温和的反应条件下使用无金属的光催化剂进行三组分反应铺平了道路。
• Stereo‐ and Regioselective [3+3] Annulation Reaction Catalyzed by Ytterbium: Synthesis of Bicyclic 1,4‐Dihydropyridines
  作者：Xabier Corte、Adrián López‐Francés、Edorta Martínez Marigorta、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.1002/adsc.202100785

  日期：2021.10.19

  An ytterbium catalyzed formal [3+3] cycloaddition of cyclic enamines and α,β-unsaturated ketones catalyzed is reported. The reaction proceeds with a ‘head to tail’ regioselectivity through a conjugate addition of the enamine moiety followed by an amine-carbonyl condensation. In addition the use of chiral enamines provided a high degree of stereoselectivity, driven by a possible balance between steric

  报道了镱催化的环状烯胺和 α,β-不饱和酮的正式 [3+3] 环加成反应。通过烯胺部分的共轭加成，然后是胺-羰基缩合，反应以“头对尾”区域选择性进行。此外，手性烯胺的使用提供了高度的立体选择性，这是由空间和 π 堆积效应之间可能的平衡驱动的。由此产生的双环 1,4-二氢吡啶被评估为抗 A549（癌性人肺泡基底上皮细胞）和 SKOV3（人卵巢癌）人肿瘤细胞系的抗增殖剂。发现某些化合物对 A549 和 SKOV3 细胞系具有良好的毒性，IC 50最好 A549 的值为 0.89 μM，SKOV3 的值为 6.69 μM，并且观察到对 MRC5（非恶性）细胞系的非常好的选择性。
• A Convenient Method for the Preparation of 1,5-Diaryl-3-(arylamino)-1H-pyrrol-2(5H)-ones
  作者：Majid Ghashang、Yan-Song Zheng、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1002/cjoc.201180323

  日期：2011.9

  A simple and eco‐friendly method for the preparation of 1,5‐diaryl‐3‐(arylamino)‐1H‐pyrrol‐2(5H)‐ones via the cyclo‐condensation reaction of aldehydes, amines and ethyl pyruvate in the presence of silica supported ferric chloride (SiO2‐FeCl3) as reusable heterogeneous catalyst is described. The present methodology offers several advantages such as excellent yields, simple procedure and short reaction

  通过醛，胺和丙酮酸乙酯在水中的醛，胺和丙酮酸乙酯的环缩合反应制备1,5-二芳基-3-（芳基氨基）-1 H-吡咯-2（5 H）-ones的一种简单而环保的方法。描述了存在二氧化硅负载的氯化铁（SiO 2 -FeCl 3）作为可重复使用的非均相催化剂。本方法提供了许多优点，例如优异的产率，简单的方法和较短的反应时间。
• Organocatalytic Three-Component Reactions of Pyruvate, Aldehyde and Aniline by Hydrogen-Bonding Catalysts
  作者：Xin Li、Hui Deng、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.200800491

  日期：2008.9

  Hydrogen-bonding catalysts have been found to catalyze one-pot three-component reactions of pyruvate, anilines and aldehydes to afford versatile 3-amino-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones in high yields. Both, thioureas and phosphoric acids are viable catalysts for these reactions and have comparable activity. The corresponding chiral thioureas and phosphoric acids have also been used in these three-component

  已发现氢键催化剂可催化丙酮酸、苯胺和醛的一锅三组分反应，以高产率提供多功能的 3-氨基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。硫脲和磷酸都是这些反应的可行催化剂，并且具有相当的活性。相应的手性硫脲和磷酸也已用于这些三组分反应中，以高产率和中等对映选择性得到吡咯-2-酮。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008 )
• Recyclable fluorous organocatalysts promoted three-component reactions of pyruvate, aldehyde and amine at room temperature
  作者：Jin-long Qian、Wen-bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.058

  日期：2013.12

  prepared as an organocatalyst for the synthesis of pyrrol-2-ones via the cyclo-condensation reaction of aldehydes, amines, and pyruvate at room temperature. The fluorous catalyst can be easily recovered from the reaction mixture by simple fluorous solid-phase extraction (F-SPE) and used for next run reaction without further purification.

  已经制备了一种新的氟亚胺亚胺硫代碳酸盐，作为通过醛，胺和丙酮酸盐在室温下的环缩合反应合成吡咯-2-酮的有机催化剂。氟催化剂可以通过简单的氟固相萃取（F-SPE）轻松地从反应混合物中回收，无需进一步纯化即可用于下一轮反应。