diethyl (S)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxoglutarate | 869191-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (S)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxoglutarate
• 英文别名: diethyl (2S)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxopentanedioate
• CAS: 869191-44-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: WJXGWBPCACHXSO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 diethyl (S)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxoglutarate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-2-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸的直接催化不对称醛醇缩合反应：范围和机理。

  摘要：

  研究了手性双恶唑啉铜（II）配合物催化的2-酮酸酯的直接羟醛反应。首先，报道了丙酮酸乙酯的直接均醛醇缩合反应，该反应进行后得到2-羟基-2-甲基-4-氧代戊二酸二乙酯。将其分离为更稳定的旋光性异二十二酸，收率好，在不存在碱（如胺）的情况下对映体过量。使用不同的手性路易斯酸作为催化剂，胺，手性双恶唑啉铜（II）盐：胺的比例和溶剂的详细研究得出了等渗酸的96％ee。然后将反应扩展至各种2-酮酯与活化的羰基化合物的交叉醇醛缩合反应，得到具有优异对映体过量的交叉醇醛加合物。此外，从这些交叉的羟醛加合物研究了等渗酸的合成，从而提供了有关羟醛反应过程中立体异构中心形成的重要信息。基于高羟醛加合物的绝对构型，讨论了高羟醛反应的机理。

  DOI：

  10.1039/b316092k
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 在 copper(2,2'-isopropylidenebis[(4S)-4-tert-butyl-2-oxazoline])(triflate)2 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 diethyl (S)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxoglutarate
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸的直接催化不对称醛醇缩合反应：范围和机理。

  摘要：

  研究了手性双恶唑啉铜（II）配合物催化的2-酮酸酯的直接羟醛反应。首先，报道了丙酮酸乙酯的直接均醛醇缩合反应，该反应进行后得到2-羟基-2-甲基-4-氧代戊二酸二乙酯。将其分离为更稳定的旋光性异二十二酸，收率好，在不存在碱（如胺）的情况下对映体过量。使用不同的手性路易斯酸作为催化剂，胺，手性双恶唑啉铜（II）盐：胺的比例和溶剂的详细研究得出了等渗酸的96％ee。然后将反应扩展至各种2-酮酯与活化的羰基化合物的交叉醇醛缩合反应，得到具有优异对映体过量的交叉醇醛加合物。此外，从这些交叉的羟醛加合物研究了等渗酸的合成，从而提供了有关羟醛反应过程中立体异构中心形成的重要信息。基于高羟醛加合物的绝对构型，讨论了高羟醛反应的机理。

  DOI：

  10.1039/b316092k