ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylate | 205882-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-5-fluoro-α-methylene-1H-indole-3-acetate
• CAS: 205882-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₄
• 分子量: 305.306
• InChiKey: QYKKURCHDGEGQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苯胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-fluoro-1-oxo-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-pyrido[3,4-b]indole-4-carboxamide derivatives, preparation and

  摘要：

  通式（I）##STR1##的化合物，其中变量如规范中定义的那样，它们的制备以及它们在治疗学中的应用。

  公开号：

  US06075021A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 5-氟吲哚-2-甲酸乙酯 在 3-(1,1-dioxido-4-(3-(3-(3-sulfopropyl)-1H-imidazol-3-ium-1-yl)propyl)thiomorpholino-4-ium)propane-1-sulfonate trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用布朗斯台德酸离子液体催化剂和乙酸丁酯溶剂合成 α-吲哚丙烯酸酯作为潜在的抗癌剂

  摘要：

  在这项研究中，使用布朗斯台德酸离子液体催化剂在乙酸丁酯溶剂中，2-取代的吲哚与各种丙酮酸盐反应合成了新的 α-吲哚丙烯酸酯衍生物。这是关于丙酮酸化合物在合成丙烯酸吲哚酯中的应用的第一篇报道。可以以良好至极好的产率获得丙烯酸酯衍生物。初步生物学评估揭示了它们有希望的抗癌活性（化合物4l的 IC 50 = 9.73 μM ），并表明吲哚核心和丙烯酸酯部分都有望用于开发新型抗癌药物。对新合成的衍生物评估了 Lipinski 规则和 Veber 参数。

  DOI：

  10.1039/d0ra00990c

文献信息

• US6075021A
  申请人：——

  公开号：US6075021A

  公开（公告）日：2000-06-13
• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOL DERIVATIVES HAVING AN AFFINITY FOR THE SEROTONINERGIC 5-HT3/5 HT4 RECEPTORS<br/>[ES] NUEVOS DERIVADOS DE BENCIMIDAZOL CON AFINIDAD POR LOS RECEPTORES SEROTONINERGICOS 5-HT3/5-HT4<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DU BENZIMIDAZOL AYANT UNE AFFINITE POUR LES RECEPTEURS SEROTONINERGIQUES 5-HT3 ET 5-HT4
  申请人：UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID RECTORADO

  公开号：WO1997035860A1

  公开（公告）日：1997-10-02

  (EN) The present invention relates to new compounds having general formula (I), wherein X is oxygen or nitrogen; R is hydrogen or chlorine; R' is hydrogen, nitro or amino; and Y is azabicycle [x.y.z] alkyl, N-alkylpiperidyl or dialkylaminoalkyl. The invention discloses the processes for preparation of said compounds which have shown a high affinity for the serotoninergic 5-HT3 and/or 5-HT4 receptors. Therefore, they are useful from a therapeutical point of view in the treatment of emesa caused by chemotherapy, and in the treatment of gastrointestinal and neuronal troubles such as anxiety, psychosis, drug-addiction and cognitive troubles.(ES) La presente invención trata de nuevos compuestos de fórmula general (I), donde X es oxígeno o nitrógeno; R es hidrógeno o cloro; R' es hidrógeno, nitro o amino; e Y es azabiciclo [x.y.z] alquilo, N-alquilpiperidilo o dialquilaminoalquilo. Se describen los métodos de preparación de dichos compuestos, los cuales han mostrado una elevada afinidad por los receptores serotoninérgicos 5-HT3 y/o 5-HT4, lo que indica su interés desde el punto de vista terapéutico en el tratamiento de la emesis provocada por la quimioterapia, y en el tratamiento de alteraciones gastrointestinales y neuronales, tales como la ansiedad, la psicosis, la drogodependencia y los trastornos cognitivos.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés de formule générale (I), où X représente oxygène ou azote; R représente hydrogène ou chlore; R' représente hydrogène, nitro ou amino; et Y représente azabicyclo [x.y.z] alkyle, N-alkylpipéridyle ou dialalkylaminoalkyle. L'invention décrit également les procédés de préparation desdits composés, lesquels ont montré une grande affinité pour les récepteurs sérotoninergiques 5-HT3 et/ou 5-HT4. Ils sont donc particulièrement intéressants du point de vue thérapeutique pour le traitement de l'émèse provoquée par la chimiothérapie, et dans le traitement de troubles gastro-intestinaux et neuronaux tels que l'anxiété, la psychose, la toxicomanie et les troubles cognitifs.
• 1H-pyrido[3,4-b]indole-4-carboxamide derivatives, preparation and
  申请人：Synthelabo

  公开号：US06075021A1

  公开（公告）日：2000-06-13

  Compounds of general formula (I) ##STR1## in which the variables are as defined in the specification, their preparation and their application in therapeutics.

  通式（I）##STR1##的化合物，其中变量如规范中定义的那样，它们的制备以及它们在治疗学中的应用。
• Synthesis of α-indolylacrylates as potential anticancer agents using a Brønsted acid ionic liquid catalyst and the butyl acetate solvent
  作者：Ahmed El-Harairy、Mennatallah Shaheen、Jun Li、Yuzhou Wu、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d0ra00990c

  日期：——

  study, new α-indolylacrylate derivatives were synthesized by the reaction of 2-substituted indoles with various pyruvates using a Brønsted acid ionic liquid catalyst in butyl acetate solvent. This is the first report on the application of pyruvate compounds for the synthesis of indolylacrylates. The acrylate derivatives could be obtained in good to excellent yields. A preliminary biological evaluation

  在这项研究中，使用布朗斯台德酸离子液体催化剂在乙酸丁酯溶剂中，2-取代的吲哚与各种丙酮酸盐反应合成了新的 α-吲哚丙烯酸酯衍生物。这是关于丙酮酸化合物在合成丙烯酸吲哚酯中的应用的第一篇报道。可以以良好至极好的产率获得丙烯酸酯衍生物。初步生物学评估揭示了它们有希望的抗癌活性（化合物4l的 IC 50 = 9.73 μM ），并表明吲哚核心和丙烯酸酯部分都有望用于开发新型抗癌药物。对新合成的衍生物评估了 Lipinski 规则和 Veber 参数。