ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylate | 205882-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-5-fluoro-α-methylene-1H-indole-3-acetate
• CAS: 205882-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₆FNO₄
• 分子量: 305.306
• InChiKey: QYKKURCHDGEGQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 苯胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-fluoro-1-oxo-2-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-pyrido[3,4-b]indole-4-carboxamide derivatives, preparation and

  摘要：

  通式（I）##STR1##的化合物，其中变量如规范中定义的那样，它们的制备以及它们在治疗学中的应用。

  公开号：

  US06075021A1
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 5-氟吲哚-2-甲酸乙酯 在 3-(1,1-dioxido-4-(3-(3-(3-sulfopropyl)-1H-imidazol-3-ium-1-yl)propyl)thiomorpholino-4-ium)propane-1-sulfonate trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到ethyl 3-(3-ethoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-5-fluoro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用布朗斯台德酸离子液体催化剂和乙酸丁酯溶剂合成 α-吲哚丙烯酸酯作为潜在的抗癌剂

  摘要：

  在这项研究中，使用布朗斯台德酸离子液体催化剂在乙酸丁酯溶剂中，2-取代的吲哚与各种丙酮酸盐反应合成了新的 α-吲哚丙烯酸酯衍生物。这是关于丙酮酸化合物在合成丙烯酸吲哚酯中的应用的第一篇报道。可以以良好至极好的产率获得丙烯酸酯衍生物。初步生物学评估揭示了它们有希望的抗癌活性（化合物4l的 IC 50 = 9.73 μM ），并表明吲哚核心和丙烯酸酯部分都有望用于开发新型抗癌药物。对新合成的衍生物评估了 Lipinski 规则和 Veber 参数。

  DOI：

  10.1039/d0ra00990c

文献信息

• US6075021A
  申请人：——

  公开号：US6075021A

  公开（公告）日：2000-06-13
• [EN] NOVEL BENZIMIDAZOL DERIVATIVES HAVING AN AFFINITY FOR THE SEROTONINERGIC 5-HT3/5 HT4 RECEPTORS<br/>[ES] NUEVOS DERIVADOS DE BENCIMIDAZOL CON AFINIDAD POR LOS RECEPTORES SEROTONINERGICOS 5-HT3/5-HT4<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DU BENZIMIDAZOL AYANT UNE AFFINITE POUR LES RECEPTEURS SEROTONINERGIQUES 5-HT3 ET 5-HT4
  申请人：UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID RECTORADO

  公开号：WO1997035860A1

  公开（公告）日：1997-10-02

  (EN) The present invention relates to new compounds having general formula (I), wherein X is oxygen or nitrogen; R is hydrogen or chlorine; R' is hydrogen, nitro or amino; and Y is azabicycle [x.y.z] alkyl, N-alkylpiperidyl or dialkylaminoalkyl. The invention discloses the processes for preparation of said compounds which have shown a high affinity for the serotoninergic 5-HT3 and/or 5-HT4 receptors. Therefore, they are useful from a therapeutical point of view in the treatment of emesa caused by chemotherapy, and in the treatment of gastrointestinal and neuronal troubles such as anxiety, psychosis, drug-addiction and cognitive troubles.(ES) La presente invención trata de nuevos compuestos de fórmula general (I), donde X es oxígeno o nitrógeno; R es hidrógeno o cloro; R' es hidrógeno, nitro o amino; e Y es azabiciclo [x.y.z] alquilo, N-alquilpiperidilo o dialquilaminoalquilo. Se describen los métodos de preparación de dichos compuestos, los cuales han mostrado una elevada afinidad por los receptores serotoninérgicos 5-HT3 y/o 5-HT4, lo que indica su interés desde el punto de vista terapéutico en el tratamiento de la emesis provocada por la quimioterapia, y en el tratamiento de alteraciones gastrointestinales y neuronales, tales como la ansiedad, la psicosis, la drogodependencia y los trastornos cognitivos.(FR) La présente invention concerne de nouveaux composés de formule générale (I), où X représente oxygène ou azote; R représente hydrogène ou chlore; R' représente hydrogène, nitro ou amino; et Y représente azabicyclo [x.y.z] alkyle, N-alkylpipéridyle ou dialalkylaminoalkyle. L'invention décrit également les procédés de préparation desdits composés, lesquels ont montré une grande affinité pour les récepteurs sérotoninergiques 5-HT3 et/ou 5-HT4. Ils sont donc particulièrement intéressants du point de vue thérapeutique pour le traitement de l'émèse provoquée par la chimiothérapie, et dans le traitement de troubles gastro-intestinaux et neuronaux tels que l'anxiété, la psychose, la toxicomanie et les troubles cognitifs.