3-(4-carboxybenzylidene)-7-azaoxindole | 179341-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 3-(4-carboxybenzylidene)-7-azaoxindole
• 英文别名: 4-[(2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylidene)methyl]benzoic acid
• CAS: 179341-65-2
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: JIYBSFRXYAGEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-carboxybenzylidene)-7-azaoxindole 、 硫酸 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 以90%的产率得到3-[(4-carbomethoxyphenyl)methylene]-7-azaoxindole
  参考文献：
  名称：

  Substituted 3-arylidene-7-azaoxindole compounds and process for their

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式（I）## STR1 ##其中A为苯，萘，5,6,7,8-四氢萘，喹啉，异喹啉，吲哚或7-氮杂吲哚; R.sub.1为--H，--CN，--SO.sub.3R.sub.4--，--SO.sub.2NHR.sub.5，## STR2 ## --COOR.sub.6，--CONHCH.sub.2（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH，## STR3 ## --NR.sub.7R.sub.8，--N（CH.sub.2CH.sub.2OH）.sub.2，--NHCH.sub.2（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH，--NHCONH.sub.2，--NH--C（NH.sub.2）.dbd.NH，--NHCO（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH，## STR4 ## --NHSO.sub.2R.sub.9，--OR.sub.10，--OCH.sub.2（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH，--OOC（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH，--OPO（OH）.sub.2，--CH.sub.2NH.sub.2，--C（NH.sub.2）.dbd.NH，--CH.sub.2NHC（NH.sub.2）.dbd.NH，## STR5 ## --CH.sub.2OH，--CH.sub.2OOC（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH，--CH.sub.2OPO（OH）.sub.2或--PO（OH）.sub.2; R.sub.2为C.sub.1-C.sub.6烷基，卤素或羟基; R.sub.3为--H或C.sub.1-C.sub.6烷基; R.sub.4为--H，C.sub.1-C.sub.6烷基或--CH.sub.2（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH; R.sub.5为--H，C.sub.1-C.sub.6烷基，--CH.sub.2（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH或--（CH.sub.2）.sub.m NMe.sub.2; R.sub.6为--H，C.sub.1-C.sub.6烷基或--CH.sub.2（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH; R.sub.7和R.sub.8中的每一个独立地为--H或C.sub.1-C.sub.6烷基; R.sub.9为甲基或甲苯基; R.sub.10为--H，C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.2-C.sub.6烷酰基; Z为> CH.sub.2，> O，> NH或> NCH.sub.2CH.sub.2OH; n为零或1; m为2或3; p为1,2或3; q为零，1或2;以及其药学上可接受的盐，用作酪氨酸激酶抑制剂。

  公开号：

  US05719135A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂-吲哚-2-酮 、 对醛基苯甲酸 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-carboxybenzylidene)-7-azaoxindole
  参考文献：
  名称：

  由锍叶立德与 α,β-不饱和酮构建的 DNA 共轭环丙烷衍生物

  摘要：

  在这里，我们报道了在没有过渡金属和N 2保护的情况下，使用硫醇盐与α,β-不饱和酮生成环丙烷衍生物的DNA相容反应，这对于DNA编码文库（DEL）的构建来说很方便。这种方法可以快速有效地生产一系列具有潜在生物活性的环丙烷和螺环丙基羟吲哚衍生物的 DEL 文库。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.3c00291

文献信息

• Substituted 3-arylidene-7-azaoxindole compounds and process for their
  申请人：Pharmacia S.p.A.

  公开号：US05719135A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  The present invention relates to compound of formula (I) ##STR1## wherein A is benzene, naphthalene, 5,6,7,8,-tetrahydronaphthalene, quinoline, isoquinoline, indole or 7-azaindole; R.sub.1 is --H, --CN, --SO.sub.3 R.sub.4 --, --SO.sub.2 NHR.sub.5, ##STR2## --COOR.sub.6, --CONHCH.sub.2 (CHOH).sub.n CH.sub.2 OH, ##STR3## --NR.sub.7 R.sub.8, --N(CH.sub.2 CH.sub.2 OH).sub.2, --NHCH.sub.2 (CHOH).sub.n CH.sub.2 OH, --NHCONH.sub.2, --NH--C(NH.sub.2).dbd.NH, --NHCO(CHOH).sub.n CH.sub.2 OH, ##STR4## --NHSO.sub.2 R.sub.9, --OR.sub.10, --OCH.sub.2 (CHOH).sub.n CH.sub.2 OH, --OOC(CHOH).sub.n CH.sub.2 OH, --OPO(OH).sub.2, --CH.sub.2 NH.sub.2, --C(NH.sub.2).dbd.NH, --CH.sub.2 NHC(NH.sub.2).dbd.NH, ##STR5## --CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 OOC(CHOH).sub.n CH.sub.2 OH, --CH.sub.2 OPO(OH).sub.2 or --PO(OH).sub.2 ; R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, halogen, or hydroxy; R.sub.3 is --H or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sub.4 is --H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or --CH.sub.2 (CHOH).sub.n CH.sub.2 OH; R.sub.5 is --H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, --CH.sub.2 (CHOH).sub.n CH.sub.2 OH or --(CH.sub.2).sub.m NMe.sub.2 ; R.sub.6 is --H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or --CH.sub.2 (CHOH).sub.n CH.sub.2 OH; each of R.sub.7 and R.sub.8 independently is --H or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; R.sub.9 is methyl or tolyl; R.sub.10 is --H, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, or C.sub.2 -C.sub.6 alkanoyl; Z is >CH.sub.2, >O, >NH, or >NCH.sub.2 CH.sub.2 OH; n is zero or 1; m is 2 or 3; p is 1, 2 or 3; q is zero, 1 or 2; and the pharmaceutically acceptable salt thereof, for use as tyrosine kinase inhibitors.

  本发明涉及化合物的公式（I）## STR1 ##其中A为苯，萘，5,6,7,8-四氢萘，喹啉，异喹啉，吲哚或7-氮杂吲哚; R.sub.1为--H，--CN，--SO.sub.3R.sub.4--，--SO.sub.2NHR.sub.5，## STR2 ## --COOR.sub.6，--CONHCH.sub.2（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH，## STR3 ## --NR.sub.7R.sub.8，--N（CH.sub.2CH.sub.2OH）.sub.2，--NHCH.sub.2（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH，--NHCONH.sub.2，--NH--C（NH.sub.2）.dbd.NH，--NHCO（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH，## STR4 ## --NHSO.sub.2R.sub.9，--OR.sub.10，--OCH.sub.2（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH，--OOC（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH，--OPO（OH）.sub.2，--CH.sub.2NH.sub.2，--C（NH.sub.2）.dbd.NH，--CH.sub.2NHC（NH.sub.2）.dbd.NH，## STR5 ## --CH.sub.2OH，--CH.sub.2OOC（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH，--CH.sub.2OPO（OH）.sub.2或--PO（OH）.sub.2; R.sub.2为C.sub.1-C.sub.6烷基，卤素或羟基; R.sub.3为--H或C.sub.1-C.sub.6烷基; R.sub.4为--H，C.sub.1-C.sub.6烷基或--CH.sub.2（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH; R.sub.5为--H，C.sub.1-C.sub.6烷基，--CH.sub.2（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH或--（CH.sub.2）.sub.m NMe.sub.2; R.sub.6为--H，C.sub.1-C.sub.6烷基或--CH.sub.2（CHOH）.sub.n CH.sub.2OH; R.sub.7和R.sub.8中的每一个独立地为--H或C.sub.1-C.sub.6烷基; R.sub.9为甲基或甲苯基; R.sub.10为--H，C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.2-C.sub.6烷酰基; Z为> CH.sub.2，> O，> NH或> NCH.sub.2CH.sub.2OH; n为零或1; m为2或3; p为1,2或3; q为零，1或2;以及其药学上可接受的盐，用作酪氨酸激酶抑制剂。
• DNA-Conjugated Cyclopropane Derivatives Constructed from Sulfonium Ylides with <i>α,β</i>-Unsaturated Ketones
  作者：Zhaobing Ding、Yizhou Wu、Feifei Li、Siyu Jia、Bing Qi、Zuozhong Peng

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.3c00291

  日期：2023.9.20

  generation of cyclopropane derivatives using thiolides with α,β-unsaturated ketones in the absence of transition metal and N2 protection, which is convenient for DNA encoded library (DEL) construction. This approach allows the rapid and efficient production of a series of DEL libraries of potentially biologically active cyclopropanes and spirocyclopropyl oxindole derivatives.

  在这里，我们报道了在没有过渡金属和N 2保护的情况下，使用硫醇盐与α,β-不饱和酮生成环丙烷衍生物的DNA相容反应，这对于DNA编码文库（DEL）的构建来说很方便。这种方法可以快速有效地生产一系列具有潜在生物活性的环丙烷和螺环丙基羟吲哚衍生物的 DEL 文库。