(E)-ethyl 2-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate | 91909-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate；ethyl (E)-2-methyl-3-benzoylpropenoate；2-Butenoic acid, 2-methyl-4-oxo-4-phenyl-, ethyl ester, (2E)-
• CAS: 91909-83-0；126314-14-5；101517-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: OHSLONFQYOKGLX-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77.5%的产率得到(E)-2-methyl-3-benzoylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Carboxypeptidase A catalyzed .alpha.,.beta.-elimination reactions: rapid catalysis of .alpha.,.beta.-elimination of hydrogen chloride from .beta.-chloro ketone substrates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00270a033
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 六正丁基二锡 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-ethyl 2-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Best, Wayne M.; Cook, Anthony P. F.; Russell, James J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1139 - 1144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions related to coenzyme B12 dependent rearrangements: Metal mediated free radical acyl migrations in methyl and cyclopropyl substituted models
  作者：Wayne M. Best、David A. Widdowson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89121-3

  日期：1989.1

  Free radicals generated from the methylmalonylcoenzyme A mutase model substrates (3) and (4) by chromium (II) reduction, or by pyrolysis of the analogous cobaloximes, underwent [1,2]-migration only in the acyl series (R = Ph, Me) and not the critical ester series (R = OEt, SBu). The mechanism of the migration was implied by incorporation into (4) of the cyclopropyl ring, the opening of which demostrated

  甲基丙二酸辅酶A突变酶模型底物（3）和（4）通过还原铬（II）或通过类似钴胺肟的热解生成的自由基仅以酰基系列经历[1,2]迁移（R = Ph， Me），而不是临界酯系列（R = OEt，SBu）。通过掺入环丙基环（4）中暗示了迁移的机理，环丙基环的开口说明了重排的中间体的自由基性质。
• The in situ oxidation–Wittig reaction of α-hydroxyketones
  作者：Karen A. Runcie、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b201513g

  日期：2002.4.19

  In situ oxidation–Wittig methodology has been applied to α-hydroxyketones avoiding the problems normally associated with α-ketoaldehydes; the procedure is practically simple, and in many cases gives high yields of the product γ-ketocrotonates; the procedure has also been successfully utilised with ethyl glycolate and glycolaldehyde dimer.

  原位氧化-维蒂希法已被应用于α-羟基酮，避免了通常与α-酮醛相关的问题；该程序非常简单，在许多情况下能够获得高产率的产物γ-酮基克酮酸酯；该程序还成功地应用于乙基甘醇酸盐和甘醛二聚体。
• An efficient synthesis of enol phosphates via organic base-promoted addition of phosphites to 4-oxo-enoates
  作者：Xiao-Yu Zhu、Jia-Rong Chen、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.021

  日期：2012.7

  A TMG catalyzed, practical and efficient hydrophosphorylation of 4-oxo-enoates by diethyl or diphenyl phosphite has been described. This protocol allows a convenient access to a variety of enol phosphates under mild conditions in good yield with excellent stereoselectivity.

  已经描述了通过亚磷酸二乙酯或亚磷酸二苯酯的TMG催化的4-氧-烯酸酯的实用，有效的加氢磷酸化。该方案允许在温和条件下以良好的产率和良好的立体选择性方便地获得各种烯醇磷酸酯。
• US4558065A
  申请人：——

  公开号：US4558065A

  公开（公告）日：1985-12-10
• US4614805A
  申请人：——

  公开号：US4614805A

  公开（公告）日：1986-09-30