2-allyl-phenylamine | 32704-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-phenylamine
• 英文别名: o-allylaniline；2-allyl-aniline；ortho-allylaniline；2-(prop-2-en-1-yl)aniline；2-Allylaniline；2-prop-2-enylaniline
• CAS: 32704-22-6
• 化学式: C₉H₁₁N
• mdl: MFCD15527119
• 分子量: 133.193
• InChiKey: LVFFFZMLLZHVNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-123.5 °C
• 沸点：
  99-100 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.982 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-phenylamine 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-allylphenyl)-2-oxopiperidine
  参考文献：
  名称：

  以铑类胡萝卜素为反应性中间体，合成了精孢子生物碱的五环骨架。

  摘要：

  用乙酸铑（II）处理由N-烯基取代的3-碳烷氧基-2-哌啶酮衍生物制得的一系列重氮酰胺基酮酯。酰胺基羰基氧在生成的铑类胡萝卜素中心的进攻产生了瞬时的推挽式羰基内酯偶极，该偶极经历了分子内偶极环加成反应。使用相关的环切序列来制备生物碱天冬子精子家族的五环骨架。由3-羧基-3-乙基-2-哌啶酮和N-甲基-3-吲哚乙酸合成所需的重氮酰亚胺。用乙酸铑（II）处理重氮酰亚胺，得到瞬态的1，3-偶极，其随后在吲哚π键上进行环加成。产生的环加合物是相对于偶极的内环加成的结果，其完全符合最低的能量跃迁状态。通过三个步骤将环加合物转化为脱乙酰氧基-4-氧代-6，7-二氢长春花碱。通过X射线晶体学研究确定最终产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo971424n
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 iron 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-allyl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化邻硝基苯甲酸酯的分子内脱羧烯丙基化

  摘要：

  已经开发了一种Pd / Ag双金属体系，用于以分子内方式对邻硝基苯甲酸酯进行脱羧烯丙基化。与典型的sp 2 –sp 3交叉偶联方法需要空气和水分敏感的预制有机金属试剂相反，我们提供了从相应的邻硝基硝基苯甲酸衍生物合成邻烯丙基硝基芳烃的另一种途径。该反应通过机械上独特的脱羧金属化途径进行。钯和银的协同反应性对于反应结果至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol5017349
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二氟溴乙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 五甲基二乙烯三胺 、 2-allyl-phenylamine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以14%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的自由基级联环流法一锅构建二氟吡咯烷和吲哚并立支架

  摘要：

  通过铜催化含胺烯烃和溴代二氟乙酸乙酯的自由基级联环合反应，开发了一种简便的合成多种二氟含氮多环化合物的方法。在此策略中同时伪造了三个新的债券，包括 -CF 2和两个C-N债券。通过这种策略，已经方便地以高收率合成了一系列二氟吡咯烷啶和吲哚唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701643

文献信息

• [EN] 4-METHOXYACRIDINE-1-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THE PHENAZINE AND OXANTHRENE ANALOGS AS PDE4-INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND CHRONIC PULMONARY DISEASE (COPD)<br/>[FR] DERIVES DE 4-METHOXYACRIDINE-1-CARBOXAMIDE ET LES ANALOGUES PHENAZINE ET OXANTHRENE UTILISES COMME INHIBITEURS PDE4 POUR LE TRAITEMENT DE L'ASTHME ET LA MALADIE PULMONAIRE CHRONIQUE (COPD)
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2006040650A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to new Phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors of the formula (1) for treatment of asthma: Ar is a substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted arylalkyl, substituted or unsubstituted heterocyclic ring or substituted or unsubstituted heteroaryl ring; each occurrence of L is O, S or NR3; X and A are independently -CRaRb -, -CRa-, -C(=B)-, O, S(O)m, N or NR3; each occurrence of m is 0, 1, or 2; n is 0-4; p is 0-2; Y is -C(=B)C(=D)NR4 or -C(=B)NR4 B is O, S or NRa; D is O, S or NRa; The other substituents are defined in the claims.

  本发明涉及用于治疗哮喘的新磷酸二酯酶4型（PDE4）抑制剂的化学式（1）：Ar是取代或未取代的芳基，取代或未取代的芳基烷基，取代或未取代的杂环环或取代或未取代的杂芳环；每次出现的L是O、S或NR3；X和A独立地是-CRaRb-，-CRa-，-C(=B)-，O，S(O)m，N或NR3；每次出现的m是0、1或2；n为0-4；p为0-2；Y是-C(=B)C(=D)NR4或-C(=B)NR4；B是O、S或NRa；D是O、S或NRa；其他取代基在权利要求中定义。
• Copper(II)-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Cyclization of <i>N</i>-Alkenylureas
  作者：Shaomin Fu、Honghao Yang、Guoqiang Li、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00131

  日期：2015.2.20

  Cu(II)-catalyzed highly enantioselective intramolecular cyclization of N-alkenylureas was developed for the concise assembly of chiral vicinal diamino bicyclic heterocycles. Facile removal of carbonyl group of the carbamido moiety allowed for ready access to enantioenriched cyclic vicinal diamines.

  开发了第一个Cu（II）催化的N-烯基脲的高对映选择性分子内环化反应，用于手性邻位二氨基双环杂环的简洁组装。轻松去除氨基甲酸酯基团的羰基使得可以容易地获得对映体富集的环状邻位二胺。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES TRICYCLIQUES UTILES POUR TRAITER LES TROUBLES INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES, PROCEDE DE PREPARATION DE CES COMPOSES ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004037805A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to novel tricyclic compounds useful for the treatment of inflammatory conditions, diseases of the central nervous and insulin resistant diabetes.

  本发明涉及用于治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和胰岛素抵抗性糖尿病的新型三环化合物。
• Primary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090088457A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The invention relates to novel primary amine derivatives and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及新型一次胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。
• Secondary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090176823A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to novel secondary amine derivatives of formula (I) and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及公式（I）的新型二级胺衍生物及其作为药物组成物中的活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个这些化合物的药物组成物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。