N-苄基-2-(2-丙烯基)苯胺 | 150596-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-(2-丙烯基)苯胺
• 英文名称: N-benzyl-2-allylaniline
• 英文别名: N-benzyl-2-prop-2-enylaniline
• CAS: 150596-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: ACYHIWOGVJDILD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-(2-丙烯基)苯胺 在 VA-501 、 diethylphosphine oxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-Benzyl-3,3,4-trimethyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  首次进行有机磷自由基介导的环化反应以提供中等大小的环：八元内酯以及七元和八元内酰胺

  摘要：

  磷基自由基前体N-乙基哌啶次磷酸酯（EPHP）和二乙基氧化膦（DEPO）是进行七元环和八元环形成的有效试剂。酯和酰胺已成功转化为相应的八元内酯以及七元和八元内酰胺，收率很好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.032
• 作为产物：
  描述：

  苯甲基苯胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-苄基-2-(2-丙烯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  6,11-二氢-11-乙基-5H-二苯并[b,e]氮杂环衍生物的新型高效合成，以N-苄基苯胺为原料，通过氨基-克莱森和弗里德尔-克拉夫茨方法

  摘要：

  6,11-二氢-11-乙基-5H-二苯并[b,e]氮杂衍生物的新型高效合成，使用BF 3 .OEt 2 -催化芳香氨基-克莱森重排和分子内烯烃Friedel-Crafts烷基化的关键步骤, 报道。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836026

文献信息

• Aerobic intramolecular aminothiocyanation of unactivated alkenes promoted by in situ generated iodine thiocyanate
  作者：Yangyang Feng、Muhammad Ijaz Hussain、Xiaohui Zhang、Jian Shi、Wen Hu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.023

  日期：2018.5

  Aerobic intramolecular aminothiocyanation of unactivated alkenes has been developed by in situ generated iodine thiocyanate under open-flask conditions. This protocol provides a concise and efficient method for synthesizing SCN-containing pyrrolidine, piperidine and indoline derivatives with isolated yields of up to 87%. Furthermore, mixing iodine and sodium thiocyanate with oxygen afforded iodine

  未活化烯烃的好氧分子内氨基硫氰化反应是通过在烧瓶条件下原位生成的硫氰酸碘盐开发的。该方案为合成含SCN的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚衍生物提供了一种简洁有效的方法，分离产率高达87％。此外，将碘和硫氰酸钠与氧气混合，得到硫氰酸碘盐（ISCN）和二硫氰酸根合碘酸盐[I（SCN）2 ] -通过液相色谱质谱法证实。机理研究表明，碘鎓离子和sulf离子中间体可能参与了这一转变。
• A Simple and Practical Approach to the Dibenzo[c,f]thiazolo[3,2-a]azepines: A Novel Fused Tetracyclic Azepine System
  作者：Alirio Palma、Nelson Galeano、Ali Bahsas

  DOI：10.1055/s-0029-1218674

  日期：2010.4

  A novel set of functionalized dibenzo[c,f]thiazolo[3,2-a]azepines, which is a new ring system, were successfully synthesized in a four-step protocol starting from readily available substituted N-allyl-N-benzylanilines. The synthesis of the title compounds was accomplished through cyclocondensation of morphanthridines with mercaptoacetic acid. Morphanthridines were prepared by selective oxidation of

  从容易获得的取代的N-烯丙基-N-苄基苯胺开始，采用四步方案成功合成了一组新的功能化的二苯并[ c，f ]噻唑并[3,2- a ]氮杂s。标题化合物的合成是通过吗啡啶与巯基乙酸的环缩合完成的。通过在二氯甲烷中用氯铬酸吡啶鎓选择性氧化二氢吗啡啶来制备吗啡啶。通过酸催化取代的2-烯丙基-N-苄基苯胺的分子内Friedel-Crafts烷基化反应获得二氢吗啡啶，后者又由N-烯丙基-制备N-苄基苯胺通过芳香氨基-克莱森重排。还报告了通过高分辨率NMR对所有合成化合物的结构解析。 氨基克莱森重排-分子内Friedel-Crafts烷基化-2-烯丙基-N-苄基苯胺-二氢吗啡啶-二苯并[ c，f ]噻唑并[3,2- a ]氮杂
• Sequential Amino-Claisen Rearrangement/Intramolecular 1,3-Dipolar ­Cycloaddition/Reductive Cleavage Approach to the Stereoselective Synthesis of <i>cis</i>-4-Hydroxy-2-aryl-2,3,4,5-tetrahydro-1(1<i>H</i>)-benzazepines
  作者：Alirio Palma、Sandra Gómez Ayala、Elena Stashenko、Alí Bahsas、Juan Amaro-Luis

  DOI：10.1055/s-2006-949654

  日期：2006.9

  cis-2-aryl-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepines from N-allylanilines utilizing aromatic amino-Claisen rearrangement and intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition methodologies is described. This sequence involves N-allylation of corresponding N-benzylanilines followed by amino-Claisen rearrangement, subsequent oxidation with in situ 1,3-dipolar cycloaddition affording isoxazolidines, and finally

  描述了一种新的立体选择性合成 cis-2-aryl-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepines 从 N-allylanilines 利用芳香氨基-克莱森重排和分子内 1,3-偶极环加成方法。该序列涉及相应 N-苄基苯胺的 N-烯丙基化，然后是氨基-克莱森重排，随后用原位 1,3-偶极环加成氧化得到异恶唑烷，最后还原裂解异恶唑烷 NO 键。
• Stereoselective synthesis of N-protected pyrrolidines via Pd-catalyzed reactions of γ-(N-acylamino) alkenes and γ-(N-Boc-amino) alkenes with aryl bromides
  作者：Myra Beaudoin Bertrand、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.110

  日期：2005.6

  stereoselective synthesis of N-acyl- and N-Boc-protected pyrrolidines via Pd-catalyzed reactions of γ-(N-acylamino) alkenes and γ-(N-Boc-amino) alkenes with aryl bromides is described. These reactions effect formation of two bonds in a single operation and proceed with generally high levels of diastereoselectivity. In contrast to previously described reactions of γ-(N-arylamino) alkenes, these transformations

  描述了通过Pd催化的γ-（N-酰基氨基）烯烃和γ-（N -Boc-氨基）烯烃与芳基溴的立体反应合成的N-酰基和N - Boc保护的吡咯烷。这些反应在一次操作中实现两个键的形成，并且通常以高水平的非对映选择性进行。与先前描述的γ-（N-芳基氨基）烯烃反应相反，这些转化反应在富电子和缺电子的芳基溴化物以及乙烯基溴化物底物下均以高收率和高区域选择性进行。
• Preparation of α,β-Unsaturated Lactams through Intramolecular Electrophilic Carbamoylation of Alkenes
  作者：Yoshiji Takemoto、Yoshizumi Yasui、Issei Kakinokihara、Hiroshi Takeda

  DOI：10.1055/s-0029-1217028

  日期：2009.12

  β-unsaturated lactams starting from alkenylchloroformamides has been developed. The reaction was complete within five minutes at 150 ˚C in N-methylpyrrolidone with a catalytic amount of HBr under microwave irradiation. Not only six-membered lactams, but also five- and seven-membered lactams were obtained in high yields. lactam - cyclization - electrophilic addition - acid catalyst - microwave

  已经开发了从烯基氯甲酰胺开始制备α，β-不饱和内酰胺的一般合成方法。在微波辐射下，在150℃的N-甲基吡咯烷酮和催化量的HBr中，反应在五分钟内完成。不仅以高产率获得六元内酰胺，而且获得五元和七元内酰胺。 内酰胺-环化-亲电子加成-酸催化剂-微波