(3S,4R)-N,N-dibenzyl-3-methoxypiperidin-4-amine | 860169-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-N,N-dibenzyl-3-methoxypiperidin-4-amine
• 英文别名: cis-3-methoxy-N,N-bis(phenylmethyl)-4-piperidinamine；4-Piperidinamine, 3-methoxy-N,N-bis(phenylmethyl)-, (3S,4R)-
• CAS: 860169-74-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O
• 分子量: 310.439
• InChiKey: UERXJDUECXDWNN-UXHICEINSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-N,N-dibenzyl-3-methoxypiperidin-4-amine 在 palladium over charcoal 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 Naronapride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/149929

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4-三甲氧基哌啶-1-羧酸乙酯 在 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 二氧化碳 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (3S,4R)-N,N-dibenzyl-3-methoxypiperidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] LUMINALLY-ACTING N-(PIPERIDIN-4-YL)BENZAMIDE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE N-(PIPÉRIDIN-4-YL)BENZAMIDE À ACTION LUMINALE

  摘要：

  本公开涉及公式1的化合物及其在药学上可接受的盐，其中m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、X1、X2、X3和X4在规范中有定义。本公开还涉及制备公式1化合物的材料和方法，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗与5-HT4受体相关的疾病、疾病和症状的用途。

  公开号：

  WO2021225968A1

文献信息

• Novel N-Linked Aminopiperidine Inhibitors of Bacterial Topoisomerase Type II with Reduced p<i>K</i>_a: Antibacterial Agents with an Improved Safety Profile
  作者：Folkert Reck、Richard A. Alm、Patrick Brassil、Joseph V. Newman、Paul Ciaccio、John McNulty、Herbert Barthlow、Kosalaram Goteti、John Breen、Janelle Comita-Prevoir、Mark Cronin、David E. Ehmann、Bolin Geng、Andrew Aydon Godfrey、Stewart L. Fisher

  DOI：10.1021/jm300690s

  日期：2012.8.9

  for the development of new antibacterial agents that are not impacted by target-mediated cross-resistance with fluoroquinolones. N-Linked amino piperidines, such as 7a, generally show potent antibacterial activity, including against quinolone-resistant isolates, but suffer from hERG inhibition (IC50 = 44 μM for 7a) and QT prolongation in vivo. We now disclose the finding that new analogues of 7a with

  新型的细菌II型拓扑异构酶的非氟喹诺酮抑制剂（DNA促旋酶和拓扑异构酶IV）对于开发不受靶标介导的氟喹诺酮类交叉耐药性影响的新型抗菌剂具有重要意义。N-连接的氨基哌啶，例如7a，通常显示出强效的抗菌活性，包括对喹诺酮类耐药菌的隔离，但在体内受到hERG抑制作用（7a的IC 50 = 44μM）和QT延长。现在我们公开了以下发现，即新的类似物7a中具有降低的p ķ一个由于与取代在哌啶部分的吸电子取代基，如- [R ，小号-在图7c中，保留了7a的革兰氏阳性活性，但是显示出显着较少的hERG抑制（对于R，S - 7c，IC 50 = 233μM）。该化合物在狗中表现出中等清除率，在小鼠感染模型中有望对抗MRSA毒株，并且在豚鼠体内模型中测得的体内QT曲线得到改善。由于其有希望的活性，R，S -7c已进入I期临床研究。
• Novel substituted N-(1-alkyl-3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides
  申请人：Janssen Pharmaceutical N.V.

  公开号：US04975439A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  Substituted N-(1-alkyl-3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides, their N-oxide forms, their pharmaceutically acceptable acid addition salts and stereochemically isomeric forms having gastrointestinal motility stimulating properties, compositions containing the same, and methods of treating warm-blooded animals suffering from motility disorders of the gastrointestinal system.

  取代N-(1-烷基-3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺，其N-氧化物形式，其药用可接受的酸盐和具有促进胃肠蠕动性能的立体化异构体形式，含有这些物质的组合物，以及治疗患有胃肠系统蠕动障碍的温血动物的方法。
• [EN] STEREOISOMERIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF GASTROINTESTINAL AND CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES STEREO-ISOMERES ET METHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES GASTRO-INTESTINAUX ET DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL
  申请人：ARYX THERAPEUTICS

  公开号：WO2005068461A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The subject invention provides stereoisomeric compounds of formula (X): wherein the variables are as defined herein, and compositions for the safe and effective treatment of various gastrointestinal disorders including, but not limited to, gastroparesis, gastroesophageal reflux and related conditions. The compounds of the subject invention are also useful in treating a variety of conditions involving the central nervous system.

  本发明提供了式（X）的立体异构化合物：其中变量如本文所定义，并提供了用于安全有效治疗各种胃肠道疾病的组合物，包括但不限于胃轻瘫、胃食管反流及相关症状。本发明的化合物还可用于治疗涉及中枢神经系统的各种疾病。
• Stereoisomeric compounds and methods for the treatment of gastrointestinal and central nervous system disorders
  申请人：Irwin Ian

  公开号：US20050197363A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The subject invention provides stereoisomeric compounds of formula (X): wherein the variables are as defined herein, and compositions for the safe and effective treatment of various gastrointestinal disorders including, but not limited to, gastroparesis, gastroesophageal reflux and related conditions. The compounds of the subject invention are also useful in treating a variety of conditions involving the central nervous system.

  本发明提供了式（X）的立体异构化合物，其中变量如此处所定义，并提供用于安全有效治疗各种胃肠道疾病的组合物，包括但不限于胃轻瘫，胃食管反流和相关疾病。本发明的化合物还可用于治疗涉及中枢神经系统的各种疾病。
• Synthetic Methods and Intermediates for Stereoisomeric Compounds Useful for the Treatment of Gastrointestinal and Central Nervous System Disorders
  申请人：By Kolbot

  公开号：US20070078265A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The subject invention provides methods and/or processes for making stereoisomeric compounds of formula (X): wherein the variables are as defined herein, and compositions for the safe and effective treatment of various gastrointestinal disorders including, but not limited to, gastroparesis, gastroesophageal reflux and related conditions. The compounds of the subject invention are also useful in treating a variety of conditions involving the central nervous system.

  本发明提供了制备式（X）立体异构化合物的方法和/或过程，其中变量如本文所定义，并提供用于安全有效治疗各种胃肠道疾病的组合物，包括但不限于胃轻瘫，胃食管反流和相关疾病。本发明的化合物还可用于治疗涉及中枢神经系统的各种疾病。