methyl 6'-deoxy-β-sophoroside | 84730-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6'-deoxy-β-sophoroside
• 英文别名: Qui(b1-2)b-Glc1Me；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 84730-81-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₀
• 分子量: 340.328
• InChiKey: ZUPSABSQBFCIOU-OVRIORPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methyl 6'-deoxy-β-sophoroside
  参考文献：
  名称：

  甲基β-槐糖苷衍生物的合成

  摘要：

  摘要甲基β-槐糖苷（1）的选择性三苯甲基化反应和随后的乙酰化反应得到了3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰-6,6'-二-O-三苯甲基衍生物脱去三苯甲酸酯化，产物对甲苯磺酰化，得到甲基3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-6,6'-二-Op-甲苯磺酰基-β-槐糖苷（4）净产率63％。通过对甲苯磺酰化1，然后乙酰化，也以69％的产率获得化合物4。通过4与各种亲核试剂的置换反应合成了1的几种6,6'-双取代衍生物。用甲醇钠处理4，得到甲基3,6：3'，6'-双脱水-β-槐糖苷。从1的4,6-O-亚苄基衍生物开始，制备了1的几种6-和6'-单取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88267-6

文献信息

• Synthesis of derivatives of methyl β-sophoroside
  作者：Ken'ichi Takeo

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88267-6

  日期：1983.1

  Abstract Selective tritylation of methyl β-sophoroside (1) and subsequent acetylation gave the 3,4,2′,3′,4′-penta-O-acetyl-6,6′-di-O-trityl derivative, which was O-detritylated, and the product p-toluenesulfonylated, to give methyl 3,4,2′,3′,4′-penta-O-acetyl-6,6′-di-O-p-tolylsulfonyl-β-sophoroside (4) in 63% net yield. Compound 4 was also obtained in 69% yield by p-toluenesulfonylation of 1, followed

  摘要甲基β-槐糖苷（1）的选择性三苯甲基化反应和随后的乙酰化反应得到了3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰-6,6'-二-O-三苯甲基衍生物脱去三苯甲酸酯化，产物对甲苯磺酰化，得到甲基3,4,2'，3'，4'-戊-O-乙酰基-6,6'-二-Op-甲苯磺酰基-β-槐糖苷（4）净产率63％。通过对甲苯磺酰化1，然后乙酰化，也以69％的产率获得化合物4。通过4与各种亲核试剂的置换反应合成了1的几种6,6'-双取代衍生物。用甲醇钠处理4，得到甲基3,6：3'，6'-双脱水-β-槐糖苷。从1的4,6-O-亚苄基衍生物开始，制备了1的几种6-和6'-单取代的衍生物。