4′-methoxyflavonyl β-D-glucopyranoside | 122147-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4′-methoxyflavonyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-glucopyranosyloxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；3-Glucopyranosyloxy-2-(4-methoxy-phenyl)-chromen-4-on；2-(4-methoxyphenyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 122147-27-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₉
• 分子量: 430.411
• InChiKey: CXAPKJYBBQEZLT-LNBCOLIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one-3-O-2,3,4,6-O-tetraacetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到4′-methoxyflavonyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4'-取代基对基于黄酮醇的 β-糖苷酶活性荧光指示剂效率的影响。

  摘要：

  本文介绍了基于激发态分子内质子转移 (ESIPT) 现象和黄酮醇对特定糖苷酶的作用敏感的新型荧光探针。使用各种方法合成 4'-取代的黄酮醇，并用D-葡萄糖、N-乙酰基-D-葡萄糖胺和D-葡萄糖醛酸。β-糖苷酶活性的评估在中性和酸性 pH 值下进行。在所有检查的情况下，酸性环境加速了酶水解。已经证明，在中性和酸性 pH 值下，所有测试糖的 4'-氯黄酮苷对水解酶的存在最敏感。反过来，4'-二甲基氨基黄酮基葡糖苷对葡糖苷酶的作用完全不敏感。通常，酶水解的速率随着 4'-取代基的吸电子性质的增加而增加。一个例外是三氟甲基，尽管它具有最有利的哈米特常数，但对提高其葡糖苷的水解速率的贡献不足。

  DOI：

  10.1039/d0ob01505a

文献信息

• Jerzmanowska; Michalska, Chemistry and industry, 1957, p. 1318
  作者：Jerzmanowska、Michalska

  DOI：——

  日期：——
• Influence of a 4′-substituent on the efficiency of flavonol-based fluorescent indicators of β-glycosidase activity
  作者：Milena Reszka、Illia E. Serdiuk、Karol Kozakiewicz、Andrzej Nowacki、Henryk Myszka、Piotr Bojarski、Beata Liberek

  DOI：10.1039/d0ob01505a

  日期：——

  This article presents novel fluorescent probes, based on the excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) phenomenon and flavonols, sensitive to the action of specific glycosidases. 4′-Substituted flavonols were synthesized, using various approaches, and glycosylated with D-glucose, N-acetyl-D-glucosamine and D-glucuronic acid. Evaluation of the β-glycosidase activities was performed in neutral

  本文介绍了基于激发态分子内质子转移 (ESIPT) 现象和黄酮醇对特定糖苷酶的作用敏感的新型荧光探针。使用各种方法合成 4'-取代的黄酮醇，并用D-葡萄糖、N-乙酰基-D-葡萄糖胺和D-葡萄糖醛酸。β-糖苷酶活性的评估在中性和酸性 pH 值下进行。在所有检查的情况下，酸性环境加速了酶水解。已经证明，在中性和酸性 pH 值下，所有测试糖的 4'-氯黄酮苷对水解酶的存在最敏感。反过来，4'-二甲基氨基黄酮基葡糖苷对葡糖苷酶的作用完全不敏感。通常，酶水解的速率随着 4'-取代基的吸电子性质的增加而增加。一个例外是三氟甲基，尽管它具有最有利的哈米特常数，但对提高其葡糖苷的水解速率的贡献不足。