5-ethyl-salicylic acid methyl ester | 79003-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-salicylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-ethyl-2-hydroxybenzoate；5-ethyl-2-hydroxybenzoic acid methyl ester；methyl 5-ethylsalicylate
• CAS: 79003-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD20441270
• 分子量: 180.203
• InChiKey: UYQRNNVMBJNSFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-salicylic acid methyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (±)-5-(1-hydroxyethyl)-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  动态动力学解析建设二氢苯并呋喃醇的三个环空立体中心

  摘要：

  建立了一种方便有效的方法来获得具有三个立体中心的顺式-2,3-二氢苯并呋喃醇，涉及通过动态动力学拆分对苯并呋喃酮进行不对称转移氢化。用不同的苯并呋喃-3-（2 H）-ones检验了该方法的一般适用性，并获得了85-99％ee和最高98/2 dr的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01613
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰水杨酸甲酯 在 氢气 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 5-ethyl-salicylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用FeRu @ SILP催化剂将羟基苯乙酮选择性加氢脱氧为乙基取代的苯酚衍生物。

  摘要：

  羟基苯乙酮衍生物的选择性加氢脱氧实现了从容易获得的底物生产有价值的取代乙基苯酚的通用途径。固定在咪唑基负载型离子液相（Fe 25 Ru 75 @SILP）上的双金属钌铁纳米粒子对没有酸性助催化剂的多种底物显示出高活性和稳定性。

  DOI：

  10.1039/d0cc03695a

文献信息

• [EN] WDR5-MYC INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE WDR5-MYC
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2021021951A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Substituted N-phenyl sulfonamide compounds inhibit WDR5-MYC interactions, and the compounds and their pharmaceutical compositions are useful for treating disorders and conditions in a subject, such as cancer cell proliferation.

  取代的N-苯基磺酰胺化合物可以抑制WDR5-MYC相互作用，这些化合物及其药物组合物可用于治疗受试者中的疾病和状况，如癌细胞增殖。
• Microwave-Assisted Synthesis of Benzofuran-3(2H)-ones
  作者：Xiaojing Hu、Huimin Lai、Fangfei Zhao、Shuyu Hu、Qianqian Sun、Lizhen Fang

  DOI：10.17344/acsi.2019.5104

  日期：——

  A new method for synthesis of benzofuran-3(2H)-one under microwave condition was investigated. The reaction conditon was screened and the eligible scope of benzoate substrates was also examined. It showed that this method could provide a short and facile way to obtain these important dihydrobenzofuranones in yield 43% to 58%.

  研究了微波条件下合成苯并呋喃-3（2H）-一的新方法。筛选反应条件，并检查苯甲酸酯底物的合格范围。结果表明，该方法可以简便快捷地获得这些重要的二氢苯并呋喃酮，收率为43％至58％。
• Spiro compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04362740A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  New spiro compounds of the formula: ##STR1## wherein n is an integer of 1 to 4, and X is halogen, lower alkyl, nitro, amino which may be substituted, hydroxyl which may be substituted, acyl, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl which may be substituted, sulfamoyl which may be substituted, lower alkylthio or lower alkylsulfonyl, or two of X at the 5- and 6-positions together form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, exhibit inhibitory activity to thrombocyte aggregation and are useful for the prophylaxis or treatment of cardiovascular disturbance such as thrombosis.

  新的螺环化合物的化学式为：##STR1## 其中n为1至4的整数，X为卤素、较低烷基、硝基、氨基（可能被取代）、羟基（可能被取代）、酰基、羧基、较低烷氧羰基、羰基（可能被取代）、磺胺基（可能被取代）、较低烷基硫醚或较低烷基磺酰基，或X在5-和6-位置上形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--，具有抑制血小板聚集的活性，并可用于预防或治疗心血管紊乱，如血栓形成。
• A Short Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine
  作者：Lisa A. Sharp、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol052749q

  日期：2006.3.2

  A cascade radical cyclization starting from an amidyl radical has been used for the construction of (+/-)-aspidospermidine. This approach has also been developed for the preparation of a tricycle whose framework is contained in the stemona alkaloids.

  从酰胺基开始的级联自由基环化已经用于构建（+/-）-aspidospermidine。还开发了这种方法来制备三轮车，其骨架包含在百草碱生物碱中。
• Regioselective Synthesis of 5-Alkylsalicylates, 5-Alkyl-2-hydroxy-acetophenones, and 5-Alkyl-2-hydroxy-benzophenones by [3 + 3] Cyclization of 1,3-Bis(silyl enol ethers) with 2-Alkyl-1,1,3,3-tetraethoxypropanes
  作者：Constantin Mamat、Stefan Büttner、Tiana Trabhardt、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo070847e

  日期：2007.8.1

  A variety of 5-alkylsalicylates, 5-alkyl-2-hydroxy-acetophenones, and 5-alkyl-2-hydroxy-benzophenones was regioselectively prepared by TiCl4 mediated formal [3 + 3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with 2-alkyl-1,1,3,3-tetraethoxypropanes.

  通过TiCl 4介导的1,3-双（甲硅烷基烯醇）的正式[3 + 3]环化反应，选择性地制备了各种5-烷基水杨酸酯，5-烷基-2-羟基苯乙酮和5-烷基-2-羟基苯甲酮醚）与2-烷基-1,1,3,3-四乙氧基丙烷。