(+)-1L-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol | 114419-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-1L-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: 1D-(+)-2,4-di-O-benzyl-myo-inositol；1D-2,4-di-O-benzyl-myo-inositol；2,4-di-O-benzyl-D-myo-inositol；D-2,4-di-O-benzyl-myo-inositol；2,4-di-O-benzyl-myo-inositol；(-)-2,6-Di-O-benzyl-myo-inositol
• CAS: 114419-12-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: AWRJNSJYOXKKTK-MJUPKGCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  532.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1L-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 L-myo-inositol-1,3,4,5-tetrakisphosphate
  参考文献：
  名称：

  的合成肌肉肌醇1,3,4,5-四磷酸和肌醇肌醇1,3-二磷酸

  摘要：

  肌肉肌醇1,3,4,5-四磷酸，肌醇肌醇3,4-二磷酸，和肌醇肌醇-4-磷酸已经制备经由在其中的关键步骤是一种新颖的高度选择性单烷基化的路线肌醇肌醇原甲酸盐。

  DOI：

  10.1039/c39870001011
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.17h， 生成 (+)-1L-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐保护基。肌醇原酸酯的区域选择性磺酰化-改善了d-和l-肌醇1,3,4,5-四磷酸，肌醇1,3,4,5,6-五戊磷酸及其相关衍生物的前体的合成

  摘要：

  通过使用不同的碱来控制肌醇原酸酯的磺酰化的区域选择性，以获得所需的磺酸盐。在一当量的氢化钠或三乙胺存在下，肌醇原酸酯的单磺酰化导致4-羟基的磺酰化。使用吡啶作为相同反应的碱导致2-羟基的磺酰化。这些原酸酯在过量氢化钠存在下的二磺酰化反应得到4，6-二-O-磺酰化的原酸酯。然而，使用三乙胺或吡啶代替氢化钠产生2，4-二-O-磺酰化原酸酯。肌醇原酸酯的磺酰化衍生物对O-烷基化条件稳定，但是在甲醇中使用镁/甲醇或甲醇钠裂解，以再生相应的肌醇原酸酯衍生物。这些保护-脱保护的新方法已被使用：（i）有效合成2,4-二-O-苄基-肌醇的对映体，它们是合成D-和L-肌醇的前体。 1,3,4,5-四磷酸; （ii）用于制备2-O-苄基-肌醇，它是制备肌醇1,3,4,5,6-五戊磷酸的前体。5-四磷酸; （ii）用于制备2-O-苄基-肌醇，它是制备肌醇1,3,4,5,6-五戊磷酸的前体。5-四磷酸; （ii）

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00298-7

文献信息

• A Synthesis of 1<scp>D</scp>- and 1<scp>L</scp>-<i>myo</i>-Inositol 1,3,4,5,-Tetraphosphate
  作者：Gisèle Baudin、Brigitte I. Glänzer、Kivalur S. Swaminathan、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19880710548

  日期：1988.8.10

  A synthesis of 1D- and 1L-myo-inositol 1,3,4,5,-tetraphosphate (1a and 1b resp.) is described. The dibenzylated myo-inositola 9a and 9b, which, by phosphorylation, gave 1a and 1b, respectively, were prepared via two routes. On the one hand, the racemate 3a/3b, obtained from myo-inositol, was resolved by its transformation into the diastereoisomeric carbamates 5a and 5b. Benzylation and deprotecton

  1D-和1L-的合成肌肉肌醇1,3,4,5，-tetraphosphate（1A和1B RESP）进行说明。二苯甲基化的肌醇9a和9b通过磷酸化分别通过两种途径制备，分别得到1a和1b。一方面，从肌醇得到的外消旋体3a / 3b通过转化为非对映异构氨基甲酸酯5a和5b而分解。5a和5b的苯甲酰化和脱保护子得到对映异构体9a和9b分别。另一方面，用猪肝酯酶处理二酯18可得到具有高对映体过量的酯21a。21a的苯甲酰化和脱保护得到9b。使用相同的酶水解，然后进行保护-脱保护序列，得到二苄基衍生物9a。
• Myo-inositol orthoformates
  申请人：Merck Sharpe & Dohme Ltd.

  公开号：US04906761A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  This invention provides the 4-mono-anion of myo-inositol orthoformate, and describes a process for preparing this anion as well as the use of this anion in the preparation of a variety of mono- and poly-phosphate derivatives of myo-inositol.

  这项发明提供了肌醇正甲酸酯的4-单负离子，并描述了制备该负离子的过程，以及在制备多种肌醇单磷酸盐和多磷酸盐衍生物中使用该负离子的方法。
• Clues from Crystal Structures Pave the Way to Access Chiral <i>myo</i>-Inositol Derived Versatile Synthons: Resolution of Racemic 4-<i>O</i>-Allyl-<i>myo</i>-Inositol-1,3,5-Orthoesters via Corresponding Dicamphanates by Crystallization
  作者：Nivedita T. Patil、Mysore S. Shashidhar、Majid I. Tamboli、Rajesh G. Gonnade

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b00895

  日期：2017.10.4

  dicamphanates by crystallization from alcoholic solvents. Crystals of the two diastereomers of myo-inositol orthoacetate and one diastereomer each of myo-inositol orthoformate and myo-inositol orthobenzoate were obtained in >99% purity, on gram scale. The configuration of all these diastereomers was established by conversion to known chiral myo-inositol derivatives as well as by single crystal structure analysis

  外消旋的4 - O-烯丙基-肌醇-1,3,5-原酸酯通过从醇类溶剂中结晶而拆分为相应的非对映体二樟酸酯。的两种非对映的晶体肌醇肌醇原乙酸酯和一种非对映体的各个肌肉肌醇原甲酸酯和肌醇肌醇orthobenzoate在> 99％的纯度获得，在克规模。所有这些非对映体的构型通过转化成已知的手性建立肌肉肌醇衍生物以及由单一晶体结构分析。有趣的是，非对映体肌的分离程序肌醇原酸酯可能会进化，这是由于具有可比分子结构的肌醇衍生物的晶体生长和晶体结构的知识。由于合成的多功能性肌肌醇原酸酯，所述方法描述提供于各种具有高合成潜在的手性肌醇衍生物的快速和方便的访问。
• Access to Enantiomeric Organic Compounds with Potential for Synthesis via Racemic Conglomerates: Inositol Derivatives as a Case in Point
  作者：Nivedita T. Patil、Madhuri T. Patil、Nitai Sarkar、Rajesh G. Gonnade、Mysore S. Shashidhar

  DOI：10.1021/acs.cgd.1c00126

  日期：2021.7.7

  are useful for the synthesis of natural and unnatural enantiomeric derivatives of inositol, since they carry orthogonal hydroxy protecting groups. Racemic 4-O-methanesulfonyl-myo-inositol-1,3,5-orthoformate (B) on crystallization from common organic solvents generally yielded racemic twin crystals, while in the presence of structural analogs as additives, they yielded true racemic crystals. A comparison

  晶体结构数据库用于鉴定可以作为外消旋聚集体结晶的肌醇衍生物。间确定的六个外消旋肌醇衍生物，外消旋4- ö甲苯磺酰基-6- ö苄基肌肌醇-1,3,5-原甲酸酯（A）被发现是一个真正的砾岩和通过在多克规模得到解决优先结晶技术。此拆分过程不需要使用任何对映体拆分剂。A 的拆分对映体可用于合成肌醇的天然和非天然对映体衍生物，因为它们带有正交的羟基保护基团。外消旋 4- O-甲磺酰基-肌-inositol-1,3,5-orthoformate (B) 在从常见有机溶剂中结晶时通常会产生外消旋双晶，而在结构类似物作为添加剂的情况下，它们会产生真正的外消旋晶体。B 的一种对映异构体的真实外消旋体、孪晶晶体和晶体的晶体结构的比较揭示了形成多晶型（孪晶）晶体的原因。这种情况相对较少遇到，但仍然阐明了我们对晶体多晶型和孪晶的理解。
• Chemo-enzymatic Synthesis of both Enantiomers of<i>myo</i>-Inositol 1,3,4,5-tetrakisphosphate
  作者：Kurt LAUMEN、Oreste GHISALBA

  DOI：10.1271/bbb.63.1374

  日期：1999.1

  D-Ins(1,3,4,5)P4 and unnatural L-Ins(1,3,4,5)P4 were prepared in gram-quantities from D- and L-2,6-di-O-benzyl-myo-inositol by a chemical phosphorylation and deprotection step in high yield and purity without extensive purification. The optically pure benzyl derivatives were obtained by enzyme-catalyzed resolution of racemic 2,6-di-O-benzyl-myo-inositol under acyl-transfer conditions in vinyl acetate

  D-Ins（1,3,4,5）P4和非天然L-Ins（1,3,4,5）P4是从D-和L-2,6-di-O-苄基-通过化学磷酸化和脱保护步骤获得的肌醇，无需大量纯化即可获得高收率和纯度。在酰基转移条件下，在乙酸乙烯酯作为酰基供体的条件下，通过酶催化拆分外消旋的2,6-二-O-苄基-肌醇，得到光学纯的苄基衍生物。南极假丝酵母的脂肪酶仅将对映体和对映体选择性地乙酰化L-对映体，仅提供L-5-乙酰基-2,6-二-O-苄基-肌醇，而D-对映体保持不变。