methyl (Z)-8-hydroxyoct-5-enoate | 83606-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-8-hydroxyoct-5-enoate
• 英文别名: (Z)-8-hydroxy-5-octenoic acid methyl ester
• CAS: 83606-22-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: AUOXMYJEFISXAE-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-8-hydroxyoct-5-enoate 在 lithium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 全顺式二十碳五烯酸
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of all-(Z)-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic Acid and all-(Z)-4,7,10,13,16,19-Docosahexaenoic Acid from (Z)-1,1,6,6-tetraisopropoxy-3-hexene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a065
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-hydroxy-5-octynoate 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到methyl (Z)-8-hydroxyoct-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  三种潜在的白三烯生物合成抑制剂的合成。

  摘要：

  描述了7,7-二甲基-（1），10,10-二甲基-（2）和5,6-苯并花生四烯酸（3）的合成，这是白三烯生物合成的潜在底物类似物抑制剂。当在BSA和花生四烯酸存在下用Ca2 +和钙离子载体A23187刺激时，其中的两种化合物（1和2）在体外明显刺激了完整人多形核白细胞中脂氧合酶的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00362a002

文献信息

• Synthesis of 8-HEPE and 10-HDoHE in both (R)- and (S)-Forms via Wittig Reactions with COOH-Ylides
  作者：Yuta Suganuma、Shun Saito、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0037-1611976

  日期：2019.2

  Wittig reactions using carboxy (CO2H) ylides derived from a carboxylic phosphonium salt and NaN(TMS)2 (NaHMDS) in a 1:1 ratio were applied to the synthesis of 8-HEPE and 10-HDoHE, which are metabolites of eicosapentaenoic acid and docosahexaenoic acid, respectively. The attempted Wittig reaction of 3-(TBS-oxy)pentadeca-4E,6Z,9Z,12Z-tetraenal with the carboxy ylide (2 equiv) derived from Br– Ph3P+(CH2)4CO2H

  使用源自羧酸鏻盐的羧基 (CO2H) 叶立德和 NaN(TMS)2 (NaHMDS) 以 1:1 的比例进行 Wittig 反应，用于合成 8-HEPE 和 10-HDoHE，它们是二十碳五烯酸和分别为二十二碳六烯酸。3-(TBS-oxy)pentadeca-4E,6Z,9Z,12Z-四烯醛与衍生自 Br–Ph3P+(CH2)4CO2H 和 NaHMDS (1:1) 的羧基内酯（2 当量）的 Wittig 反应与消除 C3 处的 TBS-氧基，分别以 45-50% 和 30-40% 的产率得到 Wittig 产物和消除产物的混合物。通过在 THF/HMPA (7–8:1) 中使用三当量的羧基叶立德完全抑制了消除，随后的脱甲硅烷基化得到了 (R)- 和 (S)- 形式的 8-HEPE。类似地，合成了 10-HDoHE 的两种对映异构体。
• First Total Syntheses of Novel Non‐Enzymatic Polyunsaturated Fatty Acid Metabolites and Their Identification in Edible Oils
  作者：Tereza Pavlíčková、Valérie Bultel‐Poncé、Alexandre Guy、Amandine Rocher、Guillaume Reversat、Claire Vigor、Thierry Durand、Jean‐Marie Galano、Ullrich Jahn、Camille Oger

  DOI：10.1002/chem.202002138

  日期：2020.8.6

  Three new PUFA‐metabolites, namely 18‐F3t‐isoprostane (IsoP) from eicosapentaenoic acid (EPA), 20‐F4t‐neuroprostane (NeuroP) from docosahexaenoic acid (DHA) and 20‐F3t‐NeuroP from docosapentaenoic acid (DPAn‐3) were synthesized by two complementary synthetic strategies. The first one relied on a racemic approach to 18(RS )‐18‐F3t‐IsoP using an oxidative radical anion cyclization as a key step, whereas

  氧化应激（OS）是体内导致自由基过度产生的过程，它会触发多不饱和脂肪酸（PUFA）过氧化，从而导致外消旋非酶氧化的代谢产物的形成。作为OS的潜在生物标志物，它们的体内定量非常受关注。然而，由于大量异构体代谢产物是平行形成的，因此如果没有一级标准品，它们的定量仍然很难进行。三个新的PUFA代谢物，即18-F 3吨-isoprostane（ISOP）从二十碳五烯酸（EPA），20-F 4吨从十二碳六烯酸-neuroprostane（NeuroP）（DHA）和20-F 3吨-NeuroP从二十二碳五烯酸（DPA n-3）是通过两种互补的合成策略合成的。第一个方法是采用外消旋方法对18（RS）-18 F 3t -IsoP进行氧化反应，该方法以氧化自由基阴离子环化为关键步骤，而第二个方法则是通过酶法将二环[3.3.0]辛烯中间体进行消旋环辛二烯进行不对称合成。合成的代谢物应用于靶向脂质组学，以证明商业营养食品食用油中脂质的过氧化作用。
• Stereoselective ozonolysis of TMS-substituted allylic alcohol derivatives and synthesis of 14<i>R</i>,15<i>S</i>- and 14<i>S</i>,15<i>S</i>-diHETE
  作者：Shun Saito、Takashi Yamazaki、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/c8ob02116c

  日期：——

  contrast, Z-olefins selectively gave the syn isomers with syn/anti ratios of 4–19 : 1. Facial selection was speculated based on the Cieplak effect. This ozonolysis was successfully applied for the synthesis of 14R,15S- and 14S,15S-diHETEs (anti and syn isomers, respectively) in enantioenriched forms.

  TMS取代的烯烃的臭氧分解可产生α-羰基TMS过氧化物，而不会裂解C C键。在此，使用（E）-和（Z）-（1-TMS）alk-1-en-3-ols的甲硅烷基衍生物研究了臭氧分解中的立体化学。（E）异构体经Ph 3 P还原后，提供了主要的立体异构体（抗/ syn = 3–9：1），为抗-3-甲硅烷氧基-2-（TMS-氧基）醛。Z-烯烃选择性生成具有syn / anti的顺式异构体。比例为4：19：1。根据Cieplak效应推测了面部选择。此臭氧分解被成功地应用于14的合成- [R，15小号-和14小号，15小号（-diHETEs抗和顺式在对映体富集形式的分别的异构体，）。
• Synthesis and 5-lipoxygenase inhibitory activities of eicosanoid compounds
  作者：Yoshinobu Arai、Katsuichi Shimoji、Mitoshi Konno、Yoshitaka Konishi、Shigehiro Okuyama、Sadahiko Iguchi、Masaki Hayashi、Tsumoru Miyamoto、Masaaki Toda

  DOI：10.1021/jm00355a015

  日期：1983.1

  Ten eicosanoid compounds (3, 6, 9, 11, 12, 15, 18, 21, 23, and 25), methyl (6E,8Z,11Z,14Z)-5-hydroxy-6,8,11,14-eicosatetraenoate (5-HETE, 10), leukotriene A4 (26), and (5S,6E,8E,10E,12RS,14E)-5,12-dihydroxy-6,8,10,14-eicosatetraenoic acid (5,12-diHETE, 27) were prepared and their inhibitory activities against the 5-lipoxygenase from guinea pig polymorphonuclear leukocytes (PMNL) were tested. 5,6-Methanoleukotriene

  十种类花生酸化合物（3、6、9、11、12、15、18、21、23和25），甲基（6E，8Z，11Z，14Z）-5-羟基-6,8,11,14-二十碳四烯酸酯（5-HETE，10），白三烯A4（26）和（5S，6E，8E，10E，12RS，14E）-5,12-二羟基-6,8,10,14-二十碳四烯酸（5,12-制备diHETE（27），并测试其对豚鼠多形核白细胞（PMNL）对5-脂氧合酶的抑制活性。5,6-甲醇二烯三烯A4（18）特别是5-脂氧合酶的有效和特异性抑制剂，而不会抑制环氧合酶和12-脂氧合酶。白三烯A4、5-HETE和5,12-diHETE在微摩尔浓度下也具有对5-脂氧合酶的抑制活性，可调节细胞内过敏反应的慢反应性物质的形成。
• Inhibitors of SRS-synthesis
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04432906A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  Methyl derivatives of arachidonic acid and intermediates thereto have been synthesized. These derivatives are inhibitors of SRS-A synthesis and are useful for treating and preventing allergic reactions.

  已合成花生四烯酸的甲基衍生物及其中间体。这些衍生物是SRS-A合成的抑制剂，可用于治疗和预防过敏反应。