1,7,7-trimethyl-bicyclo[4.4.0]decan-3-ol | 24238-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,7,7-trimethyl-bicyclo[4.4.0]decan-3-ol
• 英文别名: 1,7,7-Trimethylbicyclo<4.4.0>decanol-(3)；1,7,7-Trimethylbicyclo<4.4.0>decen-3-ol；1,7,7-Trimethylbicyclo[4.4.0]decen-3-ol；1,7,7-Trimethylbicyclo[4.4.0]decan-3-ol；5,5,8a-trimethyl-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 24238-83-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: HOHOHOZRWZCOOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7,7-trimethyl-bicyclo[4.4.0]decan-3-ol 在 porcine pancreatic lipase 吡啶 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 259.0h， 生成 (2R,4aR,8aS)-1,2α,3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-decahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2β-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  3,4,4aα，5,6,7,8,8aβ-八氢-5,5,8aβ-三甲基-2（1 H）-萘醌和1,2α，3,4，的两种对映异构体的制备和气味评估4aβ，5,6,7,8,8aβ-十氢-5,5,8aβ-三甲基-2β-萘乙酸乙酸酯，四种木质臭味

  摘要：

  对映体十氢-2-萘酚（+）- 5和（-）-5是通过猪胰脂肪酶催化的外消旋氯乙酸酯（±）-2的对映选择性水解制备的，并转化为相应的乙酸酯（+）- 1和（-）- 1和酮（+）- 6和（-）- 6。酮，醇和乙酸酯的绝对构型是通过与已知的芒果降解产物8还原为（-）- 6的逆向烯裂解反应，通过与天然樟脑的化学相关性（（+）- 7）建立的。每对（+）-的两个对映异构体之间有明显的气味差异已经找到1 /（-）- 1和（+）- 6 /（-）- 6。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700809

文献信息

• Oxygenated decalin derivatives
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03989739A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  Oxygenated decalin derivatives, the use thereof as fragrances or odor-modifying agents, and methods for preparing the said derivatives.

  氧化脱氢萘衍生物，其用作香料或气味调节剂，以及制备所述衍生物的方法。
• WINTER, BEAT, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1278-1283
  作者：WINTER, BEAT

  DOI：——

  日期：——
• US3989739A
  申请人：——

  公开号：US3989739A

  公开（公告）日：1976-11-02
• Preparation and Odor Evaluation of Both Enantiomers of 3,4,4aα,5,6,7,8,8aβ-Octahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2(1<i>H</i>)-naphthalenone and 1,2α,3,4,4aβ,5,6,7,8,8aβ-Decahydro-5,5,8aβ-trimethyl-2β-naphthalenyl Acetate, Four Woody Odorants
  作者：Antoine Gautier、Christian Vial、Cédric Morel、Marina Lander、Ferdinand Näf

  DOI：10.1002/hlca.19870700809

  日期：1987.12.16

  The enantiomeric decahydro-2-naphthalenols (+)-5 and (−)-5 were prepared by enantioselective hydrolysis of the racemic chloroacetate (±)-2 catalyzed by porcine pancreatic lipase, and converted to the corresponding acetates (+)-1 and (−)-1 and ketones (+)-6 and (−)-6. The absolute configurations of the ketones, alcohols, and acetates were established by chemical correlation with natural manool ((+)-7)

  对映体十氢-2-萘酚（+）- 5和（-）-5是通过猪胰脂肪酶催化的外消旋氯乙酸酯（±）-2的对映选择性水解制备的，并转化为相应的乙酸酯（+）- 1和（-）- 1和酮（+）- 6和（-）- 6。酮，醇和乙酸酯的绝对构型是通过与已知的芒果降解产物8还原为（-）- 6的逆向烯裂解反应，通过与天然樟脑的化学相关性（（+）- 7）建立的。每对（+）-的两个对映异构体之间有明显的气味差异已经找到1 /（-）- 1和（+）- 6 /（-）- 6。