(+/-)-pinitol | 3559-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-pinitol
• 英文别名: 4-O-methyl-myo-inositol；Ononitol；(1S,2R,4R,5R)-6-methoxycyclohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 3559-00-0
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: DSCFFEYYQKSRSV-CEDNOLFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-pinitol 在 inositol dehydrogenase (EC 1.1.1.18) 、 nicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2,3,4,6-Tetrahydroxy-5-methoxy-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective oxidation of protected inositol derivatives catalyzed by inositol dehydrogenase from Bacillus subtilis

  摘要：

  来自枯草芽孢杆菌的肌醇脱氢酶（EC 1.1.1.18）显示出在活性位点旁有一个非极性腔，使得保护的消旋肌醇衍生物如4-O-苯甲基-myoinositol能够以非常高的表观立体选择性被识别。

  DOI：

  10.1039/b417757f
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(+/-)-pinitol
  参考文献：
  名称：

  合成中的微生物氧化：由苯制备（+）-和（-）-松醇

  摘要：

  用恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）对苯进行微生物氧化可得到顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2），可以分五个步骤进行转化，总产率为49％，为（±）-松醇。用薄荷醇乙酰氯拆分中间体醇（6）可提供光学纯的物质，可将其独立转化为（+）-或（-）-松醇。研究了松醇的脱甲基条件，以及（2）和相关化合物的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81025-5

文献信息

• Stereochemical observations on the bromate induced monobromopentahydroxylation of benzene by catalytic photoinduced charge transfer osmylation. A concise synthesis of (±)-pinitol
  作者：Pierre M. J. Jung、William B. Motherwell、Alvin S. Williams

  DOI：10.1039/a703071a

  日期：——

  The use of lower temperatures in the title reaction favours the formation of the neo diastereoisomer of the deoxybromoinositol whose diisopropylidene derivative can be converted in three steps to (±)-pinitol.

  在标题反应中使用较低的温度有利于形成去氧溴肌醇的新烯对映异构体，其二异丙苯基衍生物可以在三步内转化为(±)-皮尼醇。
• Gigg, Jill; Gigg, Roy; Payne, Sheila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 423 - 430
  作者：Gigg, Jill、Gigg, Roy、Payne, Sheila、Conant, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Microbial oxidation in synthesis: A six step perparation of (+)-pinitol from benzene
  作者：Steven V Ley、Francine Sternfeld、Stephen Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95692-2

  日期：1987.1
• Stereoselective oxidation of protected inositol derivatives catalyzed by inositol dehydrogenase from Bacillus subtilis
  作者：Richard Daniellou、Christopher P. Phenix、Pui Hang Tam、Michael C. Laliberte、David R. J. Palmer

  DOI：10.1039/b417757f

  日期：——

  Inositol dehydrogenase (EC 1.1.1.18) from Bacillus subtilis is shown to have a nonpolar cavity adjacent to the active site, allowing racemic protected inositol derivatives such as 4-O-benzyl-myo-inositol to be recognized with very high apparent stereoselectivity.

  来自枯草芽孢杆菌的肌醇脱氢酶（EC 1.1.1.18）显示出在活性位点旁有一个非极性腔，使得保护的消旋肌醇衍生物如4-O-苯甲基-myoinositol能够以非常高的表观立体选择性被识别。
• Microbial Oxidation in Synthesis: Preparation of (+)- and (−)-Pinitol from Benzene
  作者：Steven V. Ley、Francine Sternfeld

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81025-5

  日期：1989.1

  affords cis-1,2-dihydroxycyclohexa-3,5-diene (2) which may be converted in five steps and 49% overall yield to (±)-pinitol. Resolution of an intermediate alcohol (6) with menthoxyacetyl chloride provides optically pure materials which may be independently transformed to (+)- or (−)-pinitol. Demethylation conditions for pinitol together with further reactions of (2) and related compounds were investigated

  用恶臭假单胞菌（Pseudomonas putida）对苯进行微生物氧化可得到顺式-1,2-二羟基环己-3,5-二烯（2），可以分五个步骤进行转化，总产率为49％，为（±）-松醇。用薄荷醇乙酰氯拆分中间体醇（6）可提供光学纯的物质，可将其独立转化为（+）-或（-）-松醇。研究了松醇的脱甲基条件，以及（2）和相关化合物的进一步反应。