ADP-mannose | 28447-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: ADP-mannose
• 英文别名: ADP-Man；O^5'-(1,2-dihydroxy-2-mannopyranosyloxy-phosphoryl)-adenosine；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 28447-34-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N₅O₁₅P₂
• 分子量: 589.347
• InChiKey: WFPZSXYXPSUOPY-RYRBFGMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  997.5±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  312
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ADP-mannose
  参考文献：
  名称：

  EP2017281

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Phosphomannose isomerase/GDP-mannose pyrophosphorylase from Pyrococcus furiosus: a thermostable biocatalyst for the synthesis of guanidinediphosphate-activated and mannose-containing sugar nucleotides
  作者：Rahman M. Mizanur、Nicola L. B. Pohl

  DOI：10.1039/b822794b

  日期：——

  Herein we present an analysis of the chemical function of a recombinant bifunctional phosphomannose isomerase/GDP-mannose pyrophosphorylase (manC) from Pyrococcus furiosusDSM 3638 and its use in the synthesis of guanidinediphospho-hexoses and a range of nucleotidediphospho-mannoses. This enzyme is unusually promiscuous in both its nucleotide triphosphate (NTP) and sugar-1-phosphate acceptance. It accepts all five naturally occurring NTPs (ATP, CTP, GTP, dTTP and UTP) and a range of sugar-1-phosphates (glucose-, mannose-, galactose-, glucosamine-, N-acetylglucosamine- and fucose-1-phosphate). A truncated GDP-mannose pyrophosphorylase domain of the whole length enzyme showed almost 100-fold less sugar nucleotidyltransferase activity with only GTP and mannose 1-phosphate as substrates. The temperature stability and inherently broad substrate tolerance of this archaeal enzyme make it an effective reagent for the rapid chemoenzymatic synthesis of a range of natural and unnatural sugar nucleotides that are challenging to make by chemical means alone.

  在本文中，我们分析了来自 Pyrococcus furiosusDSM 3638 的重组双功能磷甘露糖异构酶/GDP-甘露糖焦磷酸化酶（manC）的化学功能，以及它在合成鸟苷酸二磷六糖和一系列核苷酸二磷甘露糖中的应用。这种酶在接受核苷酸三磷酸（NTP）和糖-1-磷酸方面都异常杂乱。它能接受所有五种天然存在的 NTP（ATP、CTP、GTP、dTTP 和 UTP）和一系列糖-1-磷酸（葡萄糖、甘露糖、半乳糖、葡萄糖胺、N-乙酰葡萄糖胺和岩藻糖-1-磷酸）。全长酶的截短 GDP-甘露糖焦磷酸化酶结构域在仅以 GTP 和 1-磷酸甘露糖为底物的情况下，糖核苷酸转移酶活性几乎降低了 100 倍。这种古菌酶的温度稳定性和固有的广泛底物耐受性使其成为一种有效的试剂，可用于快速化学合成一系列天然和非天然糖核苷酸，而这些糖核苷酸很难通过化学方法单独制造。
• TOLL-LIKE RECEPTOR 9 AGONISTS
  申请人：Nagata Hiroyuki

  公开号：US20100016250A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides TLR9 agonists comprising, as an active ingredient, a compound represented by formula (I): (wherein a represents 0 or 1; n represents an integer of 0 to 2; m represents an integer of 0 to 5; X 1 and X 2 each independently represent a hydrogen atom or hydroxy; Y represents an oxygen atom or a sulfur atom; -Q 1 -represents —O— or the like; -Q 2 - represents —O— or the like; -Z- represents —O— or the like; R 1 , R 3 and R 4 each independently represent hydroxy or the like; R 2 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, hydroxy or the like; and A represents 6-aminopurin-9-yl or the like) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the like.

  本发明提供了TLR9激动剂，其包含以下化合物作为活性成分，该化合物由式(I)表示：（其中a表示0或1；n表示0到2的整数；m表示0到5的整数；X1和X2各自独立地表示氢原子或羟基；Y表示氧原子或硫原子；-Q1-表示-O-或类似物；-Q2-表示-O-或类似物；-Z-表示-O-或类似物；R1、R3和R4各自独立地表示羟基或类似物；R2和R5各自独立地表示氢原子、羟基或类似物；A表示6-氨基嘌呤-9-基或类似物）或其药学上可接受的盐等。
• EP2017281
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——