1-(2-hydroxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone | 124043-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-acetyl-1-methyl-2-oxindole；3-acetyl-2-hydroxy-1-methyl-1H-indole；N-methyl-3-acetyl-2-hydroxyindole；1-(2-hydroxy-1-methylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 124043-91-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: OVUBMWAMRAMELY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  352.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone 在 乙醇锂 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 1,3-dimethyl-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-2-氧吲哚的脱酰基烷基化反应合成3,3-二取代的2-Oxindoles

  摘要：

  摘要 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1,3-二甲基-2-氧吲哚。随后使用LiOEt或在室温下在氩气下在Triton B存在下，在Triton B的存在下，通过与电子不足的烯烃共轭加成，可以有效地进行烷基化3-乙酰基-2-氧吲哚与烷基卤化物的后续脱酰基烷基化（DaA），得到相应的不对称3 ，3-二取代的2-氧吲哚。这种简单的方法已应用于合成霍斯菲林，乙二胺， 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590880
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-N-methyl-3-oxo-butamide-N-phenyl 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到1-(2-hydroxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-acetyl-2-hydroxyindoles via rhodium carbenoid aromatic carbon-hydrogen insertion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a052

文献信息

• Synthesis of 3-substituted 3-fluoro-2-oxindoles by deacylative alkylation
  作者：Cynthia Molina、Aitor Ortega-Martínez、José M. Sansano、Carmen Nájera

  DOI：10.1039/c8ob01811a

  日期：——

  carried out with allylic alcohols using LiOtBu as the base and 6 mol% of Pd(OAc)2 and dppp, giving the resulting 3-allylated 3-fluoro-2-oxindoles in good yields. This methodology allows a simple synthesis of 3-alkylated-3-fluoro-2-oxindoles, which are difficult to obtain by other routes.

  在Mg（ClO 4）2的路易斯酸催化下，用N-氟苯磺酰亚胺对3-乙酰基-2-氧吲哚进行氟化，得到了起始化合物3-乙酰基-3-氟-2-氧吲哚。使用Triton B（1当量）和卤代烷和Michael受体作为亲电子试剂，在非常温和的反应条件下，对这些化合物进行碱促进的脱酰基烷基化（DaA），以原位生成3-氟-2-氧吲哚烯酸酯。以良好至非常高的产率获得了相应的3-烷基化的-3-氟-2-氧吲哚。另外，使用LiOtBu作为碱和6mol％的Pd（OAc）2与烯丙基醇进行钯催化的脱酰基烯丙基化。和dppp，以良好的收率得到所得的3-烯丙基化的3-氟-2-氧吲哚。这种方法可以简单地合成3-烷基化的3-氟-2-氧吲哚，这很难通过其他途径获得。
• Highly organocatalytic asymmetric Michael–ketone aldol–dehydration domino reaction: straightforward approach to construct six-membered spirocyclic oxindoles
  作者：Liang-Liang Wang、Lin Peng、Jian-Fei Bai、Qing-Chun Huang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c0cc03032e

  日期：——

  An efficient Michael–ketone aldol–dehydration domino reaction has been developed to afford spiro[cyclohex-2-enone-oxindole] motifs with high yields (up to 99%), excellent diastereoselectivities (dr >20 : 1) and enantioselectivities (up to 96% ee).

  我们开发出了一种高效的迈克尔酮醛醇脱水多米诺反应，可获得螺[环己-2-烯酮-吲哚]基团，该反应具有高产率（高达 99%）、优异的非对映选择性（dr >20â:â1）和对映选择性（高达 96% ee）。
• Deacylative Alkylation vs. Photoredox Catalysis in the Synthesis of 3,3'-Bioxindoles
  作者：Cristina Moreno-Cabrerizo、Aitor Ortega-Martínez、Miguel A. Esteruelas、Ana M. López、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1002/ejoc.202000375

  日期：2020.5.29

  We gratefully acknowledge financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia, Innovacion y Universidades (projects CTQ2016-81893REDT, and RED2018-102387-T) the Spanish Ministerio de Economia, Industria y Competitividad, Agencia Estatal de Investigacion (AEI) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER, EU) (projects CTQ2016-76782-P, CTQ2016-80375-P and CTQ2017-82935-P), the Generalitat Valenciana

  我们衷心感谢西班牙部长、创新和大学（项目 CTQ2016-81893REDT 和 RED2018-102387-T）、西班牙经济、工业和竞争部长、Agencia Estatal de Investigacion (Agencia Estatal de Investigacion) 和欧洲经济发展部 (AEI) 的财政支持区域（FEDER，欧盟）（项目 CTQ2016-76782-P、CTQ2016-80375-P 和 CTQ2017-82935-P）、Generalitat Valenciana (PROMETEOII/2014/017)、阿利坎特大学和 Gobierno de Aragon (和项目 LMP148_18）。AO-M。感谢 MINECO 的博士前奖学金。
• Organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/retro-aldol reaction of 3-acetyl-oxindole with β,γ-unsaturated ketoesters catalyzed by bifunctional amino-squaramides
  作者：Jing Zhou、Li-Na Jia、Qi-Lin Wang、Lin Peng、Fang Tian、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.040

  日期：2014.11

  An unprecedented organocatalytic asymmetric Michael/Hemiketalization/retro-aldol cascade sequence catalyzed by bifunctional amino-squaramides is described. The corresponding adducts were generally obtained in high yields (up to 97%) with moderate diastereo- (up to 79:21 dr) and good enantioselectivities (up to 90% ee). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly efficient one-pot C-, N- and O-acylation of indolin-2-one analogs
  作者：Mukund Jha、Brian Blunt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.057

  日期：2009.11

  A highly efficient one-pot multiple acylation at chemically non-equivalent sites on indolin-2-one and related motifs using 4-(N,N-dimethylamino)pyridine as a catalyst is described. This procedure gives extremely facile entry to highly desired 3-acyl-2-hydroxy-indole synthons among other derivatives. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.