methyl 4-chlorophenylsulphinylacetate | 15446-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-chlorophenylsulphinylacetate
• 英文别名: methyl (4-chlorophenylsulfonyl)acetate；Methyl [(4-chlorophenyl)sulfonyl]acetate；methyl 2-(4-chlorophenyl)sulfonylacetate
• CAS: 15446-25-0
• 化学式: C₉H₉ClO₄S
• 分子量: 248.687
• InChiKey: RWMPWXCERLGUAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  175-176 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-chlorophenylsulphinylacetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 对甲苯磺酰乙酸
  参考文献：
  名称：

  Mirskova, A.N.; Kryukova, Yu.I.; Levkovskaya, G.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 3, p. 545 - 550

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯磺酰基)乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 4-chlorophenylsulphinylacetate
  参考文献：
  名称：

  Mirskova, A.N.; Kryukova, Yu.I.; Levkovskaya, G.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 3, p. 545 - 550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of thiadiazoles, triazoles and oxadiazoles from sulfonyl acetic acids<i>via</i>a common route
  作者：Venkatapuram Padmavathi、Pinnu Thriveni、Boggu Jagan Mohan Reddy、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1002/jhet.5570420116

  日期：2005.1

  A new class of five membered heterocycles, thiadiazoles, triazoles and oxadiazoles were prepared from sulfonyl acetic acids via acid hydrazides.

  由磺酰乙酸经酰肼制备了新的五元杂环类，噻二唑，三唑和恶二唑。
• Synthesis, antimicrobial and cytotoxic activities of 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazoles
  作者：V. Padmavathi、G. Sudhakar Reddy、A. Padmaja、P. Kondaiah、Ali-Shazia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.012

  日期：2009.5

  carboxylic acids in the presence of phosphorus oxychloride. Interconversion of oxadiazoles to thiadiazoles and triazoles was carried out with appropriate reagents. The antimicrobial and cytotoxic activities of compounds 7a–d to 12a–d were tested. Compounds 10d and 12d showed pronounced antimicrobial activity. Further, compound 10d exhibited maximum cytotoxicity.

  在酰氯磷存在下，用酰肼处理不同的羧酸，制得一类新的1,3,4-恶二唑。用适当的试剂将恶二唑转化为噻二唑和三唑。测试了化合物7a – d至12a – d的抗微生物和细胞毒性活性。化合物10d和12d显示出明显的抗微生物活性。此外，化合物10d表现出最大的细胞毒性。
• Synthesis, characterization and antioxidant activity of <i>bis</i> (arylsulfonylmethyl/arylaminosulfonylmethylazolyl) pyridines
  作者：Anil Kumar Gunthanakkala、Madhu Sekhar Mangali、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1002/jhet.4123

  日期：2020.12

  synthesized compounds and were assayed for antioxidant activity. The bis(arylaminosulfonylmethylazolyl)pyridines showed higher radical scavenging activity than the bis(arylsulfonylmethylazolyl)pyridines. Besides, unsubstituted, and methyl substituted compounds exhibited greater activity. Among all the tested compounds 8b and 11b were identified as potential antioxidants.

  采用绿色方法超声法，由合成中间体甲基芳基磺酰基乙酸酰肼和甲基芳基氨基磺酰基乙酸酰肼合成了新型的双（芳基磺酰基甲基偶氮基）吡啶和双（芳基氨基磺酰基甲基-偶氮基）吡啶。所有合成的化合物均具有较高的收率和较短的反应时间。光谱参数，例如IR，1 H NMR，13 C NMR，质量和微量分析用于确定所有合成化合物的结构，并测定其抗氧化活性。的双（arylaminosulfonylmethylazolyl）吡啶显示出更高的自由基清除活性比二（芳基磺酰基甲基偶氮基）吡啶。此外，未取代的和甲基取代的化合物表现出更大的活性。在所有测试化合物中，8b和11b被确定为潜在的抗氧化剂。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Pyrazolyl 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Venkatapuram Padmavathi、Gali Sudhakar Reddy、Guda Dinneswara Reddy、Thalari Payani

  DOI：10.1080/00397910902985531

  日期：2010.2.2

  The pyrazolyl oxadiazoles are synthesized from arylsulfonylacetic acid methyl ester and benzylsulfonylacetic acid methyl ester. Preliminary antimicrobial screening of the compounds showed that bis heterocycles with a chloro-substituted benzyl moiety exhibited high activity.

  吡唑基恶二唑由芳基磺酰基乙酸甲酯和苄基磺酰基乙酸甲酯合成。化合物的初步抗菌筛选表明，具有氯取代苄基部分的双杂环表现出高活性。
• Discovery of 4-amino-3-arylsulfoquinolines, a novel non-acetylenic chemotype of metabotropic glutamate 5 (mGlu 5 ) receptor negative allosteric modulators
  作者：János Galambos、Attila Bielik、Gábor Wágner、György Domány、János Kóti、Zoltán Béni、Áron Szigetvári、Zsuzsanna Sánta、Zoltán Orgován、Amrita Bobok、Béla Kiss、Mónika L. Mikó-Bakk、Mónika Vastag、Katalin Sághy、Mikhail Krasavin、Krisztina Gál、István Greiner、Zsolt Szombathelyi、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.071

  日期：2017.6

  optimized 4-methyl-piperidinyl-sulfoquinolines, however, were still insufficient for robust in vivo efficacy. Finally, introducing 4-hydoxymethyl-piperidinyl substituent to region I resulted in new sulfoquinolines with greatly improved solubility and reasonable affinity coupled with affordable metabolic stability. The most promising analogues (24 and 25) showed high blood levels and demonstrated significant

  代谢型谷氨酸受体5（mGlu5）的负变构调节剂在许多不同的中枢神经系统疾病（包括焦虑症和抑郁症）的动物模型中均显示出功效。实际上，到达临床的所有化合物都属于具有连接（杂）环部分的炔属接头的相同化学型。在寻找新的化学型时，我们通过筛选公司复合甲板确定了吗啉代-磺基喹啉衍生物（1）。命中率高的HTS对mGlu5受体表现出合理的亲和力和选择性，但是其较差的代谢稳定性阻碍了其体内测试。在化学程序中，我们旨在探究命中的三个区域，以改善亲和力，理化性质和代谢稳定性。4位（区域I）上不同胺的系统变化导致鉴定出4-甲基-哌啶基类似物。通过平行合成绘制了喹啉核心（II区）和苯磺酰基部分（III区）的取代基。对约270种衍生物的吗啉代和4-甲基-哌啶基-磺基喹啉文库的评估显示，区域II和III中具有有益的取代基组合。然而，优化的4-甲基-哌啶基-磺基喹啉的血药浓度仍不足以实现强大的体内功效。最后，将4-羟甲基