(3,4-dichloro-benzenesulfonyl)-acetic acid methyl ester | 865705-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,4-dichloro-benzenesulfonyl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)sulfonylacetate
• CAS: 865705-68-6
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₄S
• 分子量: 283.132
• InChiKey: ZDRVSIQHPKHFDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-氯-苯磺酰基)-乙酸甲酯 、 (3,4-dichloro-benzenesulfonyl)-acetic acid methyl ester 、 methyl 2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acetate 、 (3-chloro-4-fluoro-benzenesulfonyl)-acetic acid methyl ester 生成 methyl 4-chlorophenylsulphinylacetate
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF MGLUR5 RECEPTOR-MEDIATED DISORDERS

  摘要：

  公式(I)的化合物：及/或其对映体和/或外消旋体和/或非对映异构体和/或与酸或碱形成的药学上可接受的盐，其制备过程，制备过程中间体，包含这些化合物的制药配方以及它们在预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病中的用途。

  公开号：

  US20090270371A1
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 sodium 3,4-dichlorobenzenesulfinate 、 N,N-二甲基甲酰胺 反应 2.0h， 生成 (3,4-dichloro-benzenesulfonyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现4-氨基-3-芳基磺基喹啉，一种新型非炔属化学型的代谢型谷氨酸5（mGlu5）受体阴性变构调节剂。

  摘要：

  代谢型谷氨酸受体5（mGlu5）的负变构调节剂在许多不同的中枢神经系统疾病（包括焦虑症和抑郁症）的动物模型中均显示出功效。实际上，到达临床的所有化合物都属于具有连接（杂）环部分的炔属接头的相同化学型。在寻找新的化学型时，我们通过筛选公司复合甲板确定了吗啉代-磺基喹啉衍生物（1）。命中率高的HTS对mGlu5受体表现出合理的亲和力和选择性，但是其较差的代谢稳定性阻碍了其体内测试。在化学程序中，我们旨在探究命中的三个区域，以改善亲和力，理化性质和代谢稳定性。4位（区域I）上不同胺的系统变化导致鉴定出4-甲基-哌啶基类似物。通过平行合成绘制了喹啉核心（II区）和苯磺酰基部分（III区）的取代基。对约270种衍生物的吗啉代和4-甲基-哌啶基-磺基喹啉文库的评估显示，区域II和III中具有有益的取代基组合。然而，优化的4-甲基-哌啶基-磺基喹啉的血药浓度仍不足以实现强大的体内功效。最后，将4-羟甲基

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.071

文献信息

• [EN] TETRAHYDROCARBAZOLES AND DERIVATIVES<br/>[FR] TETRAHYDROCARBAZOLES ET DERIVES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005092856A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, X1, X2, X3, X4, n, and k are defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for in the treatment and prophylaxis of diseases which are modulated by LXRα and/or LXRß agonists, including increased lipid and cholesterol levels, particularly low HDL-cholesterol, high LDL-cholesterol, atherosclerotic diseases, diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, metabolic syndrome, dyslipidemia, Alzheimer's disease, sepsis, inflammatory diseases such as colitis, pancreatitis, cholestasis/fibrosis of the liver, and diseases that have an inflammatory component such as Alzheimer's disease or impaired/improvable cognitive function.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4、n和k在描述和权利要求中有定义，并且其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物对于治疗和预防由LXRα和/或LXRß激动剂调节的疾病是有用的，包括增加的脂质和胆固醇水平，特别是低HDL-胆固醇、高LDL-胆固醇、动脉粥样硬化疾病、糖尿病，特别是非胰岛素依赖型糖尿病，代谢综合征，血脂异常，阿尔茨海默病，败血症，炎症性疾病如结肠炎、胰腺炎、肝胆瘀积/肝纤维化，以及具有炎症成分的疾病，如阿尔茨海默病或认知功能受损/可改善的疾病。
• Tetrahydrocarbazoles and derivatives
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20050215577A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , n, and k are defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for in the treatment and prophylaxis of diseases which are modulated by LXRα and/or LXRβ agonists, including increased lipid and cholesterol levels, particularly low HDL-cholesterol, high LDL-cholesterol, atherosclerotic diseases, diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, metabolic syndrome, dyslipidemia, Alzheimer's disease, sepsis, inflammatory diseases such as colitis, pancreatitis, cholestasis/fibrosis of the liver, and diseases that have an inflammatory component such as Alzheimer's disease or impaired/improvable cognitive function.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4、n和k在说明书和权利要求中有定义，并且其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物在LXRα和/或LXRβ激动剂调节的疾病的治疗和预防中有用，包括增加的脂质和胆固醇水平，特别是低HDL-胆固醇，高LDL-胆固醇，动脉粥样硬化疾病，糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病，代谢综合征，脂质代谢异常，阿尔茨海默病，败血症，炎症性疾病，如结肠炎，胰腺炎，肝胆瘤/纤维化和具有炎症成分的疾病，如阿尔茨海默病或受损/可改善的认知功能。
• TETRAHYDROCARBAZOLES AND DERIVATIVES
  申请人：Dehmlow Henrietta

  公开号：US20100216833A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , n, and k are defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for in the treatment and prophylaxis of diseases which are modulated by LXRα and/or LXRβ agonists, including increased lipid and cholesterol levels, particularly low HDL-cholesterol, high LDL-cholesterol, atherosclerotic diseases, diabetes, particularly non-insulin dependent diabetes mellitus, metabolic syndrome, dyslipidemia, Alzheimer's disease, sepsis, inflammatory diseases such as colitis, pancreatitis, cholestasis/fibrosis of the liver, and diseases that have an inflammatory component such as Alzheimer's disease or impaired/improvable cognitive function.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4、n和k在说明书和权利要求书中定义，并且其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。该化合物用于治疗和预防LXRα和/或LXRβ激动剂调节的疾病，包括增加的脂质和胆固醇水平，特别是低HDL胆固醇，高LDL胆固醇，动脉粥样硬化疾病，糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病，代谢综合征，血脂异常，阿尔茨海默病，败血症，炎症性疾病，如结肠炎，胰腺炎，肝胆瘤/纤维化以及有炎症成分的疾病，例如阿尔茨海默病或受损/可改善的认知功能。
• US7906546B2
  申请人：——

  公开号：US7906546B2

  公开（公告）日：2011-03-15
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF MGLUR5 RECEPTOR-MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE LA QUINOLEINE UTILES DANS LE TRAITEMENT DE PATHOLOGIES INDUITES PAR LES RECEPTEURS MGLUR5
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZET

  公开号：WO2007072093A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  [EN] Compounds of formula (I): and/or enantiomers and/or racemates and/or diastereomers and/or pharmaceutically acceptable salts thereof formed with acids or bases, to the process for their preparation, to the intermediates of the preparation process, to the pharmaceutical formulations containing these compounds and to their use in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) et/ou leurs énantiomères et/ou racémates et/ou diastéréomères et/ou sels pharmaceutiquement acceptables formés avec des acides ou des bases. L'invention concerne également leur procédé de préparation, les intermédiaires de ce procédé de préparation, les formulations pharmaceutiques contenant ces composés et leur utilisation dans la prévention et/ou le traitement des pathologies liées aux récepteurs mglur5.