ethyl 2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate | 29958-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3,4,5-trimethoxybenzylcyanoacetate
• CAS: 29958-02-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: DGXQTDZFHRFSQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  434.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 五氯化磷 、 氢气 、 sodium 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 甲氧苄啶
  参考文献：
  名称：

  Bose, D. Subhas; Narsaiah, A. Venkat, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 1, p. 36 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-cyano-3,4,5-trimethoxy-cinnamate 在 二氢吡啶 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Systematic Study on Knoevenagel Reaction and Nazarov Cyclization of Less Reactive Carbonyl Compounds Using Rare Earth Triflates and Its Applications

  摘要：

  系统研究了在使用$Yb(OTf)_3$作为催化剂的情况下，${\beta}$-酮酯、1,3-二酮和环状活性亚甲基化合物等各种低反应性羰基化合物上的Knoevenagel反应和Nazarov环化反应。回收研究证实了催化剂的可重复使用性，且活性损失不大。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2011.55.6.1000

文献信息

• The Knoevenagel condensation using quinine as an organocatalyst under solvent-free conditions
  作者：Kavita Jain、Saikat Chaudhuri、Kuntal Pal、Kalpataru Das

  DOI：10.1039/c8nj04219e

  日期：——

  organocatalyst to afford various electrophilic alkenes in excellent yields (up to 90%). In the presence of a catalytic amount of quinine (15 mol%), the reaction proceeded at room temperature (RT) under solvent-free conditions. In this green approach, the organocatalyst was recovered and recycled for up to four cycles without appreciable loss of activity.

  使用奎宁作为有机催化剂，可以开发出活性亚甲基化合物与芳族羰基化合物之间的Knoevenagel缩合反应，从而以极高的收率（最高90％）提供各种亲电子烯烃。在催化量的奎宁（15mol％）的存在下，反应在室温（RT）下在无溶剂条件下进行。在这种绿色方法中，有机催化剂被回收并循环使用多达四个周期，而活性没有明显下降。
• Unprecedented Reaction between Ethyl α-Cyanocinnamate and <i>o</i>-Phenylenediamine: Development of an Efficient Method for the Transfer Hydrogenation of Electronically Depleted Olefins
  作者：Kamal Kapoor、Satish Kumar

  DOI：10.1055/s-2007-991087

  日期：——

  A reaction between ethyl α-cyanocinnamate and o-phen­ylenediamine under thermal conditions yielded 2-cyano-3-phenyl-propionic acid ethyl ester, 2-phenyl benzimidazole, and ethyl ­cyanoacetate. The mechanistic revelations led to the development of a simple and efficient transfer-hydrogenation process from the in situ generated benzimidazolines to activated olefins under solventless and catalyst-free conditions.

  在热条件下，乙基α-氰基肉桂酸酯与邻苯二胺的反应生成了2-氰基-3-苯基丙酸乙酯、2-苯基苯并咪唑和乙基氰乙酸酯。机制上的揭示促成了一种简单高效的转移氢化过程，从原位生成的苯并咪唑啉到活化烯烃，在无溶剂和无催化剂的条件下进行。
• One-Pot Approach for C-C Bond Formation through Ruthenium-Amido Complex Catalyzed Tandem Aldol Reaction/Hydrogenation
  作者：Hong Liu、Haifeng Sun、Deju Ye、Hualiang Jiang、Kaixian Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1218815

  日期：2010.8

  efficient approach was developed for the α-alkylation of various nitriles with carbonyl compounds using ruthenium-amido complex catalyst 1. The C-C bond was formed through aldol reaction followed by hydrogenation with triethylamine-formic acid (TEAF) and 1. Moderate to high yields were obtained, and a variety of functional groups were tolerated, including nitro and chloro groups, and a furan ring. ruthenium-amido

  开发了一种一锅新颖有效的方法，使用钌-酰胺基络合物催化剂1将各种腈与羰基化合物进行α-烷基化。CC键通过醛醇缩合反应形成，然后用三乙胺-甲酸（TEAF）和1氢化。获得了中等至高收率，并且容许各种官能团，包括硝基和氯基团以及呋喃环。 钌-酰胺基络合物-串联反应-羟醛反应-氢化-CC键
• 一种甲氧苄啶的合成方法
  申请人：湖南湘易康制药有限公司

  公开号：CN105294574B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种甲氧苄啶的合成方法，是以3，4，5‑三甲氧基苯甲醛与氰基乙酸乙酯为原料合成，本发明的方法具有转化率高，时间短，利于工业化生产的优势。
• Benzyl cyanoacetals
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04144263A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  Benzyl cyanoacetals of formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different and each is a halogen or a hydrogen atom, an alkoxy group, an alkyl group, or a dialkylamino group; R.sup.4 is an alkoxycarbonyl group, or an aldehyde group; And R.sup.5 is an alkyl group; the alkyl or alkoxy groups each having from 1 to 4 carbon atoms, and their use as intermediates in the preparation of antibacterial 2,4-diamino-5-benzylpyrimidines. They are prepared from a reaction between an orthoester and an .alpha.-substituted-.beta.-benzylpropionitrile and then the resulting cyanoacetal is converted to the benzyl-pyrimidine by reaction with guanidine.

  苯基氰乙醛的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3相同或不同，每个都是卤素或氢原子、烷氧基、烷基或二烷基氨基；R.sup.4是烷氧羰基或醛基；而R.sup.5是烷基；烷基或烷氧基中每个有1至4个碳原子，并且它们用作制备抗菌2,4-二氨基-5-苄基嘧啶的中间体。它们是通过对正酯和α-取代-β-苯基丙腈的反应制备的，然后将得到的氰乙醛与胍反应转化为苄基嘧啶。