(3S,4R)-3-(Methoxymethyloxy)-2-methylidene-4-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclopentanone | 117253-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3-(Methoxymethyloxy)-2-methylidene-4-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclopentanone
• 英文别名: (3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)-2-methylidenecyclopentan-1-one
• CAS: 117253-98-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: YKNMXCUBWKVHEW-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-(Methoxymethyloxy)-2-methylidene-4-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclopentanone 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 2-thienyl(cyano)copper lithium 、 三氟化硼乙醚 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 叔丁基锂 、 氟化氢吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3R,5S)-3-hydroxy-5-methylnon-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]-6-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the key component for preparation of 6-ketoprostaglandins by a two-component coupling process: synthesis of 6-keto-prostaglandin E₁, ornoprostil and Δ²-trans-6-ketoprostaglandin E₁

  摘要：

  Starting with commercially available (3S,4R)-3-(methoxymethyloxy)-2-methylidene-4- siloxycyclopentanone-2, useful 6-keto-prostaglandin intermediates 1 have been prepared in good yields by a sequence of reactions which includes treatment with NaBr in the presence of BF3 . OEt(2), Pd-catalysed coupling of the resulting 2-bromomethyl-4-siloxycyclopent-2-enone 3 with the alkenylborane 4 or 9 and conversion of the alkenyl moiety into an epoxy and then into a keto group. The synthesis of 6-keto-PGE(1), ornoprostil and Delta(2)-trans-6-keto-PGE(1) by using 1 is also described.

  DOI：

  10.1039/p19960000715
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 硼酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.17h， 生成 (3S,4R)-3-(Methoxymethyloxy)-2-methylidene-4-(tert-butyldimethylsiloxy)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandin synthesis via two-component coupling. Highly efficient synthesis of chiral prostaglandin intermediates 4-alkoxy-2-alkyl-2-cyclopenten-1-one and 4-alkoxy-3-alkenyl-2-methylenecyclopentan-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a051

文献信息

• Synthesis of a key intermediate for preparation of 4,5-didehydro prostaglandins containing an allenyl side-chain group via two-component coupling process. Synthesis of enprostil
  作者：Naoya Ono、Yasufumi Kawanaka、Yukio Yoshida、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39940001251

  日期：——

  Enone 8, a key intermediate in the preparation of 4,5-didehydro prostaglandins via a two component coupling process, is prepared efficiently from readily available enone 6; the synthesis of enprostil, an antiulcer agent developed by Syntex, using enone 8 is also described.

  烯酮8是通过两组分偶联工艺制备4，5-二氢前列腺素的关键中间体，它是由容易获得的烯酮6高效制备的；还描述了使用烯酮8合成由Syntex开发的抗溃疡药enprostil 。
• CATO, FUMIEH;ARAI, KADZUTAKA;MIYADZI, KATSUAKI
  作者：CATO, FUMIEH、ARAI, KADZUTAKA、MIYADZI, KATSUAKI

  DOI：——

  日期：——
• J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5590-5592
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the key component for preparation of 6-ketoprostaglandins by a two-component coupling process: synthesis of 6-keto-prostaglandin E₁, ornoprostil and Δ²-trans-6-ketoprostaglandin E₁
  作者：Yasufumi Kawanaka、Naoya Ono、Yukio Yoshida、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1039/p19960000715

  日期：——

  Starting with commercially available (3S,4R)-3-(methoxymethyloxy)-2-methylidene-4- siloxycyclopentanone-2, useful 6-keto-prostaglandin intermediates 1 have been prepared in good yields by a sequence of reactions which includes treatment with NaBr in the presence of BF3 . OEt(2), Pd-catalysed coupling of the resulting 2-bromomethyl-4-siloxycyclopent-2-enone 3 with the alkenylborane 4 or 9 and conversion of the alkenyl moiety into an epoxy and then into a keto group. The synthesis of 6-keto-PGE(1), ornoprostil and Delta(2)-trans-6-keto-PGE(1) by using 1 is also described.
• Prostaglandin synthesis via two-component coupling. Highly efficient synthesis of chiral prostaglandin intermediates 4-alkoxy-2-alkyl-2-cyclopenten-1-one and 4-alkoxy-3-alkenyl-2-methylenecyclopentan-1-one
  作者：Sentaro Okamoto、Yuichi Kobayashi、Hiroshi Kato、Kimihiko Hori、Takashi Takahashi、Jiro Tsuji、Fumie Sato

  DOI：10.1021/jo00258a051

  日期：1988.11