methyl 2-(4-methylphenylamino)acetate | 99075-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-methylphenylamino)acetate
• 英文别名: methyl p-tolylglycinate；methyl 2-(p-tolylamino)acetate；N-(4-methylphenyl)glycine methyl ester；Methyl 2-[(4-methylphenyl)amino]acetate；methyl 2-(4-methylanilino)acetate
• CAS: 99075-46-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD11154308
• 分子量: 179.219
• InChiKey: FMEIJHJONLPORQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methylphenylamino)acetate 在 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以61%的产率得到methyl 2-oxo-2-(p-tolylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物的自氧化偶联

  摘要：

  描述了甘氨酸衍生物和吲哚之间空前的标题反应，以及甘氨酸衍生物与烯烃的自氧化Povarov /芳香化串联反应。反应在温和的反应条件下，在没有氧化还原活性催化剂和化学氧化剂的情况下进行。仅需要简单的有机溶剂和空气（或O 2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201406905
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 溴乙酸甲酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-(4-methylphenylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属与氨基催化的交叉脱氢偶联反应合成氨基酸衍生物

  摘要：

  直接方法：在叔丁基氢过氧化物（TBHP）或2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的存在下，N-芳基甘氨酸酯与未修饰的酮的标题偶联反应平稳进行）在温和的条件下（请参阅计划）。用于CH活化的氧化剂决定了对于特定类型的酮底物的反应选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201004940
• 作为试剂：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 4-氰基吡啶 、 methyl 2-(4-methylphenylamino)acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物的脱氰杂芳基化

  摘要：

  氨基酸和芳香族氮杂环广泛应用于医药领域。在此，我们提出了一种有效的可见光驱动的硫代苯甲酸（TBA）催化的甘氨酸衍生物的脱氰C（sp3）-H杂芳基化反应。该过程在温和且简单的条件下发生，提供了一系列有价值但难以获得的 α-杂芳基氨基酸衍生物。此外，这种有机催化C(sp3)-C(sp2)键形成反应适用于各种短肽的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01701

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction of N-Arylglycine Esters with Imides or Amides for Synthesis of α-Substituted α-Amino Acid Esters
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le、Li-Jin Xiao、Dong Guo、Yue Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1591586

  日期：2018.7

  highly efficient cross-dehydrogenative-­coupling (CDC) reaction between N-aryl glycine esters and imides or amides by the catalysis of a copper salt without the requirement of ­peroxide agents is described. The novel reaction provides a facile ­approach for the synthesis of α-substituted α-amino acid esters through C–H/N–H oxidative cross-coupling. A possible mechanism for the CDC reaction by using copper

  描述了 N-芳基甘氨酸酯与酰亚胺或酰胺之间通过铜盐催化的简单高效的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，无需过氧化物试剂。该新反应为通过 C-H/N-H 氧化交叉偶联合成 α-取代的 α-氨基酸酯提供了一种简便的方法。还提出了使用铜作为催化剂和空气作为末端氧化剂进行CDC反应的可能机制。该合成方法具有收率好、操作简单、反应条件温和等优点。
• 一种3,4-二氢喹唑啉衍生物及其制备方法、应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110003121A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3,4‑二氢喹唑啉衍生物及其制备方法、应用。本发明的3,4‑二氢喹唑啉衍生物，其结构式为其中，R1～R4分别选自氢、卤素、烷基、取代烷基、烷氧基、苄基中的一种；R5～R7分别选自氢、卤素、烷氧基、取代烷基中的一种；R8选自羟基、酰胺基、亚磷酸酯基中的一种。本发明提供了一种多取代的3,4‑二氢喹唑啉衍生物，该3,4‑二氢喹唑啉衍生物具有芳香基，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药生产及有机合成领域具有重要的应用价值，可用作T型钙通道阻滞剂、锥虫硫酮还原酶(TryR)抑制剂和抗癌试剂，并表现出抗肿瘤生物活性。
• Acid-catalyzed chemodivergent reactions of 2,2-dimethoxyacetaldehyde and anilines
  作者：Luxia Guo、Zihao Chen、Hongmei Zhu、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.033

  日期：2021.4

  Chemodivergent reactions of 2,2-dimethoxyacetaldehyde and anilines were described, which were established on the basis of either a CC bond cleavage or a rearrangement process of a reaction intermediate. These reactions proceeded in a condition-determined manner with good functional group tolerance. In the first model, 2,2-dimethoxyacetaldehyde reacted with aniline to form a new CN bond, in the presence

  描述了2，2-二甲氧基乙醛和苯胺的化学发散反应，其基于CC键断裂或反应中间体的重排过程而建立。这些反应以条件确定的方式进行，具有良好的官能团耐受性。在第一个模型，2,2-二甲氧基乙醛与苯胺，以形成一个新的C反应N键，在O3存在下2，通过一个C C键的裂解反应。然而，在第二个模型中，通过在不存在O 2的情况下进行反应，发生了Heyns重排并生成了一个新的C。O键形成苯基甘氨酸甲酯。这种条件确定的反应不仅为生物质衍生的平台分子2，2，2-二甲氧基乙醛的增值转化提供了新途径，而且为合成N-芳基甲酰胺和苯基苯基甘氨酸甲酯提供了有效的方法。
• 一种催化α-氨基酸衍生物进行α-位酰亚胺化的合成方法
  申请人：东华理工大学

  公开号：CN108623514A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种催化α‑氨基酸衍生物进行α‑位酰亚胺化的合成方法，本发明方法是在催化剂存在下，有机溶剂中，N‑芳基甘氨酸酯和酰亚胺化合物进行加热反应制得α‑位酰亚胺化α‑氨基酸酯化合物，该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR以及HR‑MS等方法表征并得以确认。本发明方法不需要对反应底物预先官能团化，以空气中的氧气作为终端氧化剂，直接利用两个反应底物N‑芳基甘氨酸酯和酰亚胺化合物中的碳‑氢键进行脱氢交叉偶联，制备了一种α‑位酰亚胺化α‑氨基酸酯化合物。本发明的方法合成路线简短，原子利用率高并且环境友好。整个合成反应条件温和、操作简单、原子经济。可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。
• A copper/O₂-mediated direct sp³ C–H/N–H cross-dehydrogen coupling reaction of acylated amines and <i>N</i>-aryl glycine esters
  作者：Bin Sun、Yao Wang、Deyu Li、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.1039/c8ob00176f

  日期：——

  e coupling reaction between N-aryl glycine esters and acylated amines has been developed. The reaction proceeded effectively under an oxygen atmosphere without the use of peroxide agents. This simple protocol allows for the preparation of a series of new compounds in a moderate to excellent yield via the CDC reaction of a wide range of N-aryl glycine derivatives with acylated amines, which are of great

  已经开发出N-芳基甘氨酸酯和酰化胺之间的铜盐催化的交叉脱氢偶联反应。该反应在氧气气氛下不使用过氧化物即可有效地进行。通过简单的方案，可以通过多种N-芳基甘氨酸衍生物与酰化胺的CDC反应，以中等至极好的收率制备一系列新化合物，这在药物化学领域引起了人们的极大兴趣。在进行一些对照实验后，提出了一种合理的机制，包括形成亚胺离子中间体，然后与酰化胺偶联。