4-nitrophenyl dichloroacetate | 780-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl dichloroacetate
• 英文别名: p-Nitrophenyl-dichloracetat；Dichloroacetic acid, 4-nitrophenyl ester；(4-nitrophenyl) 2,2-dichloroacetate
• CAS: 780-32-5
• 化学式: C₈H₅Cl₂NO₄
• 分子量: 250.038
• InChiKey: PXRGBMOGEXCISN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1707

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl dichloroacetate 、 Linsidomine hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(2,2-dichloro-acetylamino)-3-morpholin-4-yl-[1,2,3]oxadiazolium betaine
  参考文献：
  名称：

  Masuda,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 72 - 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 Dichlor-dichlorphosphono-essigsaeure-chlorid 以 苯 为溶剂， 生成 4-nitrophenyl dichloroacetate
  参考文献：
  名称：

  膦酰基羧酸的三氯化物与乙酰丙酮，乙酰乙酸酯和酚的反应

  摘要：

  膦酰基羧酸的三氯化物与β-二羰基化合物的反应在活性亚甲基处进行，形成С-酰化产物和少量O-酰化产物的混合物。C-酰化产物进行分子内缩合以形成1，2-氧代膦和磷酸盐结构的化合物。三氯化物与酚的缩合选择性地在羰基碳原子上进行，从而生成C-苯基酯。随着酸性酚的增多，取代产物中的Р–С键发生分裂。

  DOI：

  10.1134/s1070363216070161

文献信息

• Design, synthesis, molecular docking, biological evaluations and QSAR studies of novel dichloroacetate analogues as anticancer agent
  作者：Masood Fereidoonnezhad、S. Mohammad Hossein Tabaei、Amirhossein Sakhteman、Hassan Seradj、Zeinab Faghih、Zahra Faghih、Ayyub Mojaddami、Batool Sadeghian、Zahra Rezaei

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128689

  日期：2020.12

  its proliferation. In this study, a series of novel N-aryl-2,2-dichloroacetamide and aryl-2,2-dichloroacetate derivatives were designed and synthesized. Their cytotoxic activities against various human cancer cell lines including A549, HCA-7, MCF-7, MDA-MB-231, KB and SKOV3 were evaluated. These compounds showed satisfactory potencies with much higher anticancer activity than the parent compound DCA

  摘要 二氯乙酸 (DCA) 作为线粒体靶向小分子，通过抑制丙酮酸脱氢酶激酶 (PDK1-4)，促进线粒体调节的细胞凋亡，从而抑制肿瘤生长并减少其增殖。在本研究中，设计并合成了一系列新型 N-芳基-2,2-二氯乙酰胺和芳基-2,2-二氯乙酸衍生物。评估了它们对各种人类癌细胞系（包括 A549、HCA-7、MCF-7、MDA-MB-231、KB 和 SKOV3）的细胞毒活性。与母体化合物 DCA 相比，这些化合物显示出令人满意的抗癌活性，对研究的癌细胞系具有更高的抗癌活性。还进行了分子对接研究以发现它们的结合位点以及它们与 PDK 同工酶的相互作用类型。在合成的化合物中，2,2-二氯-N-(9,10-dioxo-9, 10-dihydroanthracen-1-yl)acetamide (f1) 也可以诱导 A549 细胞凋亡。因此，化合物 f1 可能具有进一步研究药物开发的潜在价值。还使用一系列化学计量学方法探索了此类化合物的
• Aqueous solutions that model the cytosol: studies on polarity, chemical reactivity and enzyme kineticsElectronic supplementary information (ESI) available: further results and discussion and tables of experimental data. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b402886d/
  作者：Nabil Asaad、Marie Jetta den Otter、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1039/b402886d

  日期：——

  trends in polarity are mirrored in the effects of these solutes on chemical reactivity and enzyme kinetics. Environmental effects on the kinetics of hydrolysis of 4-nitrophenyl dichloroacetate, the hydronium-ion catalysed hydrolysis of 2-(4-nitrophenoxy)-tetrahydropyran, the acyl transfer reaction between 4-nitrophenyl acetate and TRIS, the Diels-Alder reaction between 1,4-naphthoquinone and cyclopentadiene

  已经制备了一系列有机化合物的浓缩溶液，并根据其浓度和性质评估了这些溶质对溶剂系统性能的影响。用Reichardt的E（T）（30）探针测量的极性显示出简单溶质随溶质和水浓度的线性变化。还观察到非线性行为，并与添加的溶质优先溶解或结合E（T）（30）探针分子。观察到的极性趋势反映在这些溶质对化学反应性和酶动力学的影响中。环境对4-硝基苯基二氯乙酸酯水解动力学的影响，氢离子催化2-（4-硝基苯氧基）-四氢吡喃的水解，4-硝基苯基乙酸酯与TRIS之间的酰基转移反应，关于溶质的性质和这些反应的机理要求，已经报道并讨论了1，4-萘醌和环戊二烯之间的Diels-Alder反应和胰蛋白酶催化的乙酸4-硝基苯酯的水解。缩醛水解，酰基转移和Diels-Alder反应的速率常数与水浓度的对数之间存在线性关系。由于后者随E（T）（30）线性变化，因此表明溶液极性和化学反应性之间存在线性自由能关系。缩醛水解，酰基
• Correlation analysis of carbonyl carbon 13C NMR chemical shifts, IR absorption frequencies and rate coefficients of nucleophilic acyl substitutions. A novel explanation for the substituent dependence of reactivity
  作者：Helmi Neuvonen、Kari Neuvonen

  DOI：10.1039/a900189a

  日期：——

  Rate coefficients of nucleophilic acyl substitutions, carboxylate carbon 13C NMR chemical shift values and ν(CO) frequencies of several series of aryl and acyl substituted aryl acetates or alkyl benzoates have been investigated. An increasing electron-withdrawal by the acyl or aryl substituents results in higher reaction rates, upfield 13C NMR chemical shifts and higher frequencies of the CO stretching. Good correlations are observed for the log kversus δC(CO) plots. The increase of the reaction rate with increased electron density at the CO carbon (as proved by 13C NMR shifts) contradicts the previous concept of increased electrophilicity of the carbonyl carbon by electron-withdrawing substituents. The rate increase is now attributed to the decrease of the ester ground state resonance stabilization caused by electron-withdrawing substituents. The use of log kversus δC(CO) correlations is presented as a practical method to evaluate rate coefficients especially for compounds for which Hammett type correlations cannot be used.

  对几种系列芳基和酰基取代芳基乙酸酯或烷基苯甲酸酯的亲核酰基取代率系数、羧酸基碳13C NMR化学位移值和ν(CO)频率进行了研究。酰基或芳基取代基的吸电子性增强会导致反应速率加快、13C NMR化学位移上移以及CO伸展频率增加。在log k与δC(CO)的图谱中观察到良好的相关性。反应速率随着CO碳上的电子密度增加而增加（由13C NMR位移证明），这与之前认为吸电子性取代基会增加羰基碳的亲电性的观点相矛盾。现在，反应速率的增加归因于吸电子性取代基导致的酯基基态共振稳定性的降低。log k与δC(CO)的相关性被作为评估速率系数的实用方法，特别是对于不能使用哈米特类型相关性的化合物。
• Neuvonen, Helmi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 5, p. 945 - 950
  作者：Neuvonen, Helmi

  DOI：——

  日期：——
• Neverov, A. A.; Deiko, S. A.; Yatsimirskii, A. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 5.2, p. 1107 - 1115
  作者：Neverov, A. A.、Deiko, S. A.、Yatsimirskii, A. K.

  DOI：——

  日期：——