(R)-4-chloro-3-hydroxy butyric acid | 95574-97-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-chloro-3-hydroxy butyric acid
• 英文别名: (R)-(-)-4-chloro-3-hydroxybutanoic acid；4-chloro-3-hydroxybutyric acid；Butanoic acid, 4-chloro-3-hydroxy-, (3R)-；(3R)-4-chloro-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 95574-97-3
• 化学式: C₄H₇ClO₃
• 分子量: 138.551
• InChiKey: AKDAXGMVRMXFOO-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-chloro-3-hydroxy butyric acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以85.3%的产率得到左旋肉碱
  参考文献：
  名称：

  一种以R-(-)-环氧氯丙烷为起始原料合成L-肉碱的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种以R‑(‑)‑环氧氯丙烷为起始原料合成L‑肉碱的制备方法，属药物化学领域。该方法包括以下步骤：先以R‑(‑)‑环氧氯丙烷和氢氰酸为起始原料，在碱性催化剂作用下，反应合成R‑4‑氯‑3‑羟基丁腈；然后可分为两条路径合成L‑肉碱盐酸盐，将上述两种路径制备得到的L‑肉碱盐酸盐再经树脂纯化脱去氯离子后，制备得到最终产物L‑肉碱。本发明涉及的两条工艺路线简单、反应条件温和、操作简单可行，便于工业化生产。整个工艺过程绿色环保，反应收率高，三废少，不使用氰化钠，不产生固废钠盐，水解副产物氯化铵品质良好可作为副产品销售，具有较大的经济效益和市场竞争力。

  公开号：

  CN110372525A
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-氯-3-羟基丁腈 在 盐酸 作用下， 反应 8.25h， 生成 (R)-4-chloro-3-hydroxy butyric acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-肉碱和（R）-（-）-γ-氨基-β-羟基丁酸（GABOB）的简短实用合成

  摘要：

  （R）-（-）-肉碱和（R）-（-）-γ-氨基-β-羟基丁酸的短而实用的合成方法，都是从烯丙基溴的催化不对称二羟基化开始的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86023-1

文献信息

• Process for producing L-carnitine from beta-lactones employing lipases
  申请人：Lonza Ltd

  公开号：EP2737074B1

  公开（公告）日：2016-06-01
• 一种以R-(-)-环氧氯丙烷为起始原料合成L-肉碱的制备方法
  申请人：抚顺顺能化工有限公司

  公开号：CN110372525A

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种以R‑(‑)‑环氧氯丙烷为起始原料合成L‑肉碱的制备方法，属药物化学领域。该方法包括以下步骤：先以R‑(‑)‑环氧氯丙烷和氢氰酸为起始原料，在碱性催化剂作用下，反应合成R‑4‑氯‑3‑羟基丁腈；然后可分为两条路径合成L‑肉碱盐酸盐，将上述两种路径制备得到的L‑肉碱盐酸盐再经树脂纯化脱去氯离子后，制备得到最终产物L‑肉碱。本发明涉及的两条工艺路线简单、反应条件温和、操作简单可行，便于工业化生产。整个工艺过程绿色环保，反应收率高，三废少，不使用氰化钠，不产生固废钠盐，水解副产物氯化铵品质良好可作为副产品销售，具有较大的经济效益和市场竞争力。
• Short and practical syntheses of(R)-(−)-carnitine and (R)-(−)-γ-amino-β-hydroxybutyric acid (GABOB)
  作者：Hartmuth C. Kolb、Youssef L. Bennani、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86023-1

  日期：1993.1

  Short and practical syntheses of (R)-(−)-carnitine and (R)-(−)-γ-amino-β-hydroxybutyric acid have been developed, both commencing with the catalytic asymmetric dihydroxylation of allyl bromide.

  （R）-（-）-肉碱和（R）-（-）-γ-氨基-β-羟基丁酸的短而实用的合成方法，都是从烯丙基溴的催化不对称二羟基化开始的。