acetylamino-indol-3-ylmethyl-malonic acid diethyl ester | 5379-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetylamino-indol-3-ylmethyl-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl acetamido(3-indolylmethyl)malonate；Acetamino-(indolyl-(3)-methyl)-malonsaeure-diethylester；Ethyl-2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-3-(3-indolyl)-propionat；3-(2-Acetamino-2,2-diethyoxycarbonyl-ethyl)-indol；Acetylamino-indol-3-ylmethyl-malonsaeure-diaethylester；Propanedioic acid, (acetylamino)(1H-indol-3-ylmethyl)-, diethyl ester；diethyl 2-acetamido-2-(1H-indol-3-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 5379-97-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: MTHSUWOVPABBJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  551.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetylamino-indol-3-ylmethyl-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 N-乙酰-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of dl-Tryptophan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01231a008
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 乙醇 、 sodium methylate 、 甲苯 作用下， 生成 acetylamino-indol-3-ylmethyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the 2-Amino-3-(3-indolyl)-butyric Acids (β-Methyltryptophans)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a050

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Addition of α-Aminoalkyl Radicals to Isoquinolines
  作者：Xiangyuan Liu、Yang Liu、Guobi Chai、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02791

  日期：2018.10.5

  With a dual organocatalytic system involving a chiral phosphoric acid and a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) photosensitizer and under the irradiation with visible light, an enantioselective Minisci-type addition of α-amino acid-derived redox-active esters (RAEs) to isoquinolines has been developed. A variety of prochiral α-aminoalkyl radicals generated from RAEs were successfully introduced

  借助手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的生色团（DPZ）光敏剂的双重有机催化体系，并在可见光照射下，将α-氨基酸衍生的氧化还原活性酯（RAE）的对映选择性Minisci型加到异喹啉中已经被开发出来。从RAE产生的各种前手性α-氨基烷基已成功引入异喹啉，以高收率提供了一系列有价值的α-异喹啉取代的手性仲胺，具有良好或优异的对映选择性。
• A SYNTHESIS OF HARMALINE
  作者：Ian D. Spenser

  DOI：10.1139/v59-272

  日期：1959.11.1

  The synthesis of 1-methyl-3,4-dihydro-β-carboline (harmalan) and of two of its derivatives by dehydration of the corresponding 1-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines is described. Harmalan was also obtained by oxidative decarboxylation of 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-1-carboxylic acid.

  通过将相应的1-羟甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉脱水合成1-甲基-3,4-二氢-β-咔啉（harmalan）及其两种衍生物。Harmalan也可以通过氧化脱羧1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-1-羧酸来获得。
• Notiz über einige dem Tryptophan nahestehende Verbindungen und über das 4-Cyan-indolyl-(3)-acetonitril
  作者：E. Hardegger、H. Corrodi

  DOI：10.1002/hlca.19560390344

  日期：——

  Veresterung von DL-Abrin (I) mit Phosphoroxychlorid und Äthanol führte zum krist. DL-Abrin-äthylester (Ia), der in Form mehrerer Salze charakterisiert wurde.

  Veresterung von DL-Abrin（I）磷酰氯和磷酸乙醇。DL-Abrin-Athylester（Ia），形式为梅勒·塞勒兹·夏拉克特·西德·乌尔德（Salze charakterisiert wurde）。
• Arylmethylene Substituted N-Acyl-Beta-Amino Alcohols
  申请人：WORTMANN Lars

  公开号：US20090082372A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to arylmethylene substituted N-Acyl-β-amino alcohols of the formula I in which Y is selected from the aryl or heteroaryl groups: and R1, R2, R3, R4, R5, Q, X and W have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及公式I的芳基亚甲基取代的N-酰基-β-氨基醇化合物，其中Y选自芳基或杂芳基基团：R1，R2，R3，R4，R5，Q，X和W的含义如描述中所定义。本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• The Preparation and Some Reactions of Ethyl α-Acetamidoacetoacetate
  作者：N. F. Albertson、B. F. Tullar、J. A. King、B. B. Fishburn、S. Archer

  DOI：10.1021/ja01183a081

  日期：1948.3