7-β-D-ribofuranosylguanine | 15373-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 7-β-D-ribofuranosylguanine
• 英文别名: 7-beta-Ribofuranosylguanine；2-amino-7-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 15373-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: ZUTSIPKQKRZENB-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-β-D-ribofuranosylguanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N²-isobutyryl-7-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  含有7-（2-脱氧-β-d-赤型-戊呋喃糖基）鸟嘌呤和8-氨基-2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸的合成

  摘要：

  完成了含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）鸟嘌呤和8-氨基-2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸的合成。活中间Ñ 2异丁酰基-7-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）鸟嘌呤（6）中的溶液通过一个四个步骤程序脱氧从7-β-d-ribofuranosylguanine（1）。将6的5'-羟基保护为4,4'-二甲氧基三苯甲基醚，然后通过常规的磷酸化步骤将其转化为目标亚磷酰胺（8）。8-amino-2'-deoxyguanosine（9）的氨基被保护为N-（二甲基氨基ino）亚甲基起作用以得到被保护的核苷10，其随后通过二甲氧基三苯甲基化然后被磷酸化而被转化为目标亚磷酰胺12 。使用固相支持的亚磷酰胺方法，将亚磷酰胺8和12掺入26聚体和31聚体的富含G的寡核苷酸中。用含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-五氟呋喃-糖基）鸟嘌呤代替2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸进行的反平行三链体形成的分析显示三螺旋的形成没有增强。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310441
• 作为产物：
  描述：

  N2-acetyl-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)guanine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 7-β-D-ribofuranosylguanine
  参考文献：
  名称：

  A regiocontrolled synthesis of N7- and N9-guanine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a032

文献信息

• Synthesis and characterization of N2-(p-n-butylphenyl)-2'-deoxyguanosine and its 5'-triphosphate and their inhibition of HeLa DNA polymerase .alpha.
  作者：George E. Wright、Lech W. Dudycz

  DOI：10.1021/jm00368a012

  日期：1984.2

  N2-(p-n-Butylphenyl)-2'-deoxyguanosine (BuPdG) and its 5'-triphosphate (BuPdGTP), expected to be inhibitors of eukaryotic DNA polymerase alpha, have been synthesized. BuPdG was synthesized by two methods and characterized by 1H NMR and by chemical relation to guanosine. Direct synthesis involving silylated N2-(p-n-butylphenyl)guanine (BuPG) and 1-chloro-3,5-di-p-toluoyl-2-deoxyribofuranose in the presence

  已经合成了N2-（pn-丁基苯基）-2'-脱氧鸟苷（BuPdG）及其5'-三磷酸（BuPdGTP），它们有望成为真核DNA聚合酶α的抑制剂。通过两种方法合成BuPdG，并通过1H NMR和与鸟嘌呤的化学关系进行表征。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，直接合成包括甲硅烷基化的N2-（pn-丁基苯基）鸟嘌呤（BuPG）和1-氯-3,5-二-对甲苯甲酰基-2-脱氧核糖呋喃糖的方法得到了一个脱氧核糖核苷的α和两个β异构体通过1 H NMR。但是，NMR和UV光谱在区分7个和9个异构体方面是模棱两可的。所需的9-β-BuPdG的身份最终由其从相应的核糖核苷的独立合成中证实。O'的1 H NMR谱 BuPG的乙酰化核糖核苷表现出O'乙酰化鸟苷的特征性模式，并且通过将O'乙酰化的2-溴代肌苷异构体与pn丁基苯胺和氨反应的产物联系起来，证明了它们的同一性：2-溴代肌苷鸟苷还产生了可疑的9-β-核糖核苷B
• Improved procedure for the regiospecific synthesis of 2′-deoxyribonucleosides
  作者：M.V. Baud、C. Chavis、M. Lucas、J.-L. Imbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97641-x

  日期：1990.1

  2′-Deoxyribonucleosides are regiospecifically synthesized in high yields by catalyzing with KI-dibenzo-18-crown-6 PTC the condensation between unprotected silylated purines and pyrimidines and the appropriate easily available 2-deoxyribofuranosyl or pyranosyl sugar derivatives.

  通过用KI-二苯并-18-冠-6 PTC催化未保护的甲硅烷基化的嘌呤和嘧啶与适当的易得的2-脱氧核糖呋喃糖基或吡喃糖基糖衍生物之间的缩合，可以高特异性合成2'-脱氧核糖核苷。
• 7-(β-d-Ribofuranosyl)-3-methylguanine: Synthesis from guanine and comparative multinuclear NMR studies
  作者：Daniel Baranowski、Jerzy Boryski、Tomasz Ostrowski

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131911

  日期：2022.2

  It was shown that in contrast to guanosine, its 7-regioisomer, 7-(β-D-ribofuranosyl)guanine, when subjected to reaction with methyl iodide in DMF containing sodium hydride, promoted the preferential formation of 3-substituted product, whereas 1-methylated product was the minor one. This finding opened the possibility of preparing 3-methylguanine in the 7-step synthetic route from guanine. Treated with

  结果表明，与鸟苷相反，它的 7-区域异构体 7-(β-D-呋喃核糖基)鸟嘌呤在含有氢化钠的 DMF 中与甲基碘反应时，促进了 3-取代产物的优先形成，而 1 -甲基化产物是次要产物。这一发现开启了以 7 步合成路线从鸟嘌呤制备 3-甲基鸟嘌呤的可能性。在碱性条件下用 α-溴酮处理，7-(β-D-呋喃核糖基) 鸟嘌呤产生其线性 1,N 2 - 和角形 3,N 2 -环化类似物。基于多核 1D 和 2D NMR 光谱阐明了所有四种所得产物的结构，并将其与未取代的起始化合物、3-甲基鸟苷和线性三环鸟苷的结构进行比较。
• 一种加帽类似物、其制备方法和应用
  申请人：尧唐（上海）生物科技有限公司

  公开号：CN117886873A

  公开（公告）日：2024-04-16

  本发明提供了一种加帽类似物、其制备方法和应用。具体地，本发明提供了式I所示的加帽类似物，本发明首次发现，本发明的加帽类似物在显著提高合成mRNA的产量的同时，还显著提高了mRNA的加帽效率。#imgabs0#
• Enzymatic 5′-monophosphorylation of modified nucleosides
  作者：A. I. Zinchenko、V. N. Barai、I. A. Mikhailopulo

  DOI：10.1007/bf00598099

  日期：1989.9