N²-isobutyryl-7-<5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>guanine | 180634-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-isobutyryl-7-<5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>guanine
• 英文别名: N-[7-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 180634-29-1
• 化学式: C₃₅H₃₇N₅O₇
• 分子量: 639.708
• InChiKey: OTBBLZLFBUCQJA-ZGIBFIJWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三吡咯烷膦 、 N²-isobutyryl-7-<5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>guanine 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硫连接的，对碱基不稳定的保护基团合成硫代磷酸二氢盐DNA（1）。

  摘要：

  磷酸二硫代磷酸酯DNA，具有脱氧核苷-OPS（2）O-脱氧核苷核苷间键合的一种新的且可能有用的DNA类似物，是由具有多种硫酯和硫代碳酸酯作为对碱基不稳定的磷保护基的脱氧核苷3'-磷酸硫代酰胺合成的。合成这种DNA类似物的主要挑战是要建立一个反应途径，在使Arbuzov重排，交换反应，硫代磷酸不必要的氧化以及其他一些副反应最小化的条件下，脱氧核苷3'-磷硫代酰胺的活化迅速且高收率地发生。 。在为此目的检查的各种磷保护基中，对这些参数的透彻评估得出结论，β-（苯甲酰基巯基）乙基是优选的。二硫代磷酸酯DNA的合成开始于通过一瓶合成程序，从适当保护的脱氧核苷，三（吡咯烷基）膦和乙二硫醇单苯甲酸酯制备脱氧核苷3'-磷硫代酰胺。这些合成子用四唑活化，并与聚合物载体上的脱氧核苷缩合，得到脱氧核苷硫代亚磷酸酯。随后的步骤包括用硫氧化以生成完全保护的二硫代磷酸三酯，未反应的脱氧核苷的酰化作用以及5'-保护基的去除。通过（31）P

  DOI：

  10.1021/jo960274y
• 作为产物：
  描述：

  7-β-D-ribofuranosylguanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N²-isobutyryl-7-<5-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl>guanine
  参考文献：
  名称：

  含有7-（2-脱氧-β-d-赤型-戊呋喃糖基）鸟嘌呤和8-氨基-2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸的合成

  摘要：

  完成了含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）鸟嘌呤和8-氨基-2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸的合成。活中间Ñ 2异丁酰基-7-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）鸟嘌呤（6）中的溶液通过一个四个步骤程序脱氧从7-β-d-ribofuranosylguanine（1）。将6的5'-羟基保护为4,4'-二甲氧基三苯甲基醚，然后通过常规的磷酸化步骤将其转化为目标亚磷酰胺（8）。8-amino-2'-deoxyguanosine（9）的氨基被保护为N-（二甲基氨基ino）亚甲基起作用以得到被保护的核苷10，其随后通过二甲氧基三苯甲基化然后被磷酸化而被转化为目标亚磷酰胺12 。使用固相支持的亚磷酰胺方法，将亚磷酰胺8和12掺入26聚体和31聚体的富含G的寡核苷酸中。用含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-五氟呋喃-糖基）鸟嘌呤代替2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸进行的反平行三链体形成的分析显示三螺旋的形成没有增强。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310441

文献信息

• Synthesis of Phosphorodithioate DNA via Sulfur-Linked, Base-Labile Protecting Groups¹
  作者：William T. Wiesler、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/jo960274y

  日期：1996.1.1

  deoxynucleoside thiophosphite. Subsequent steps involved oxidation with sulfur to generate the completely protected phosphorodithioate triester, acylation of unreacted deoxynucleoside, and removal of the 5'-protecting group. Yields per cycle were usually 97-98% with 2-5% phosphorothioate contamination as determined by (31)P NMR. By using deoxynucleoside 3'-phosphorothioamidites and deoxynucleoside 3'-phosphoroamidites

  磷酸二硫代磷酸酯DNA，具有脱氧核苷-OPS（2）O-脱氧核苷核苷间键合的一种新的且可能有用的DNA类似物，是由具有多种硫酯和硫代碳酸酯作为对碱基不稳定的磷保护基的脱氧核苷3'-磷酸硫代酰胺合成的。合成这种DNA类似物的主要挑战是要建立一个反应途径，在使Arbuzov重排，交换反应，硫代磷酸不必要的氧化以及其他一些副反应最小化的条件下，脱氧核苷3'-磷硫代酰胺的活化迅速且高收率地发生。 。在为此目的检查的各种磷保护基中，对这些参数的透彻评估得出结论，β-（苯甲酰基巯基）乙基是优选的。二硫代磷酸酯DNA的合成开始于通过一瓶合成程序，从适当保护的脱氧核苷，三（吡咯烷基）膦和乙二硫醇单苯甲酸酯制备脱氧核苷3'-磷硫代酰胺。这些合成子用四唑活化，并与聚合物载体上的脱氧核苷缩合，得到脱氧核苷硫代亚磷酸酯。随后的步骤包括用硫氧化以生成完全保护的二硫代磷酸三酯，未反应的脱氧核苷的酰化作用以及5'-保护基的去除。通过（31）P
• Synthesis of oligonucleotides containing 7-(2-deoxy-β-d-<i>erythro</i>-pentofuranosyl)guanine and 8-amino-2′-deoxyguanosine
  作者：T. Sudhakar Rao、Ross H. Durland、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1002/jhet.5570310441

  日期：1994.7

  deoxygenation procedure from 7-β-D-ribofuranosylguanine (1). The 5′-hydroxyl group of 6 was protected as 4,4′-dimethoxytrityl ether and then converted to the target phosphoramidite (8) via conventional phosphitylation procedure. The amino groups of 8-amino-2′-deoxyguanosine (9) were protected in the form of N-(dimethylainino)methylene functions to give the protected nucleoside 10, which was subsequently

  完成了含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-呋喃呋喃糖基）鸟嘌呤和8-氨基-2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸的合成。活中间Ñ 2异丁酰基-7-（2-脱氧β-D-赤式-pentofuranosyl）鸟嘌呤（6）中的溶液通过一个四个步骤程序脱氧从7-β-d-ribofuranosylguanine（1）。将6的5'-羟基保护为4,4'-二甲氧基三苯甲基醚，然后通过常规的磷酸化步骤将其转化为目标亚磷酰胺（8）。8-amino-2'-deoxyguanosine（9）的氨基被保护为N-（二甲基氨基ino）亚甲基起作用以得到被保护的核苷10，其随后通过二甲氧基三苯甲基化然后被磷酸化而被转化为目标亚磷酰胺12 。使用固相支持的亚磷酰胺方法，将亚磷酰胺8和12掺入26聚体和31聚体的富含G的寡核苷酸中。用含有7-（2-脱氧-β-D-赤型-五氟呋喃-糖基）鸟嘌呤代替2'-脱氧鸟苷的寡核苷酸进行的反平行三链体形成的分析显示三螺旋的形成没有增强。