8-hydroxymethylguanosine | 54898-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-hydroxymethylguanosine
• 英文别名: 8-(Hydroxymethyl)guanosin；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-(hydroxymethyl)-1H-purin-6-one
• CAS: 54898-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₆
• 分子量: 313.27
• InChiKey: PQGSVCVISXGQOL-KAFVXXCXSA-N

物化性质

• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

8-羟甲基鸟苷是一种鸟苷类似物。一些鸟苷类似物具有免疫刺激活性，在某些动物模型中，它们还能诱导I型干扰素生成，从而产生抗病毒作用。研究显示，鸟苷类似物的功能活性取决于Toll样受体7（TLR7）的激活。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tris-O-(tert-butyldimethylsilyl)-8-hydroxymethylguanosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-hydroxymethylguanosine
  参考文献：
  名称：

  Direct C-8 lithiation of naturally-occurring purine nucleosides. A simple method for the synthesis of 8-carbon-substituted purine nucleosides.

  摘要：

  腺苷、肌苷或鸟苷的糖部分被特丁基二甲基硅基保护。对这些保护的核苷进行了C-8锂化反应，反应使用了二异丙基胺锂，在低于-70°C的四氢呋喃中进行。C-8锂化物与MeI、HCO2Me和ClCO2Me的反应进行的研究。所得到的在C-8位有碳取代基的产物经过四丁基氟铵处理后转化为相应的8-碳取代的嘌呤核苷。整个过程构成了一种从完整的嘌呤核苷制备8-碳取代嘌呤核苷的简单方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.72

文献信息

• Radical-based alkylation of guanine derivatives in aqueous medium
  作者：Chryssostomos Chatgilialoglu、Clara Caminal、Quinto G. Mulazzani

  DOI：10.1039/c0ob01264e

  日期：——

  reactions result in the efficient formation of intermolecular C–C bonds in aqueous media, by using the reactivity of α-hydroxyalkyl radicals derived from alcohols with 1a and 1b. A mechanism for the formation of C8 guanine alkylated adducts has been proposed, based on the quantification of radiation chemical yields for the disappearance of starting material and the formation of all products. Two α-hydroxyalkyl

  自由基的烷基化 8-溴鸟苷（1a）及8-溴-2'-脱氧鸟苷已经在水溶液中研究了在C8位置的（1b）。烷基自由基是通过酒精底物清除γ辐射的主要物质而产生的。通过利用衍生自醇与1a和1b的α-羟烷基自由基的反应，这些反应可在水性介质中有效形成分子间C–C键。形成机制C8鸟嘌呤基于对起始原料消失和所有产物形成的辐射化学产率的定量，已经提出了烷基化的加合物。需要两个α-羟烷基基团以形成烷基化鸟嘌呤，第一个添加到C8，然后弹出 溴−形成胍基 加合物，第二种作为还原剂 胍基 加合物。
• Direct C-8 lithiation of naturally-occurring purine nucleosides. A simple method for the synthesis of 8-carbon-substituted purine nucleosides.
  作者：HIROYUKI HAYAKAWA、KAZUHIRO HARAGUCHI、HIROMICHI TANAKA、TADASHI MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.35.72

  日期：——

  The sugar moiety of adenosine, inosine, or guanosine was protected with a tert-butyldimethylsilyl group. The C-8 lithiation of these protected nucleosides was carried out with lithium diisopropylamide in tetrahydrofuran at below -70°C. The reactions of the C-8-lithiated species with MeI, HCO2Me, and ClCO2Me were examined. The resulting products having a carbon substituent at the C-8 position were converted to the corresponding 8-carbon-substituted purine nucleosides by treatment with tetrabutylammonium fluoride. The whole sequence constitutes a simple method for the preparation of 8-carbon-substituted purine nucleosides from intact purine nucleosides.

  腺苷、肌苷或鸟苷的糖部分被特丁基二甲基硅基保护。对这些保护的核苷进行了C-8锂化反应，反应使用了二异丙基胺锂，在低于-70°C的四氢呋喃中进行。C-8锂化物与MeI、HCO2Me和ClCO2Me的反应进行的研究。所得到的在C-8位有碳取代基的产物经过四丁基氟铵处理后转化为相应的8-碳取代的嘌呤核苷。整个过程构成了一种从完整的嘌呤核苷制备8-碳取代嘌呤核苷的简单方法。