2'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)guanosine | 69471-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)guanosine
• 英文别名: 2'-O-(4-Methoxyoxan-4-yl)guanosine；2-amino-9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(4-methoxyoxan-4-yl)oxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 69471-61-0
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅O₇
• 分子量: 397.388
• InChiKey: YZJKBKOSHPHTJA-IDTAVKCVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)guanosine 在 盐酸 作用下， 反应 0.58h， 以50%的产率得到鸟苷
  参考文献：
  名称：

  寡核糖核苷酸合成中2'-羟基功能的保护

  摘要：

  证实了4-甲氧基四氢吡喃-4-基适合保护寡核糖核苷酸合成中的2'（或3'）-羟基官能团；与最近的报道相反，在室温下在0.01 M-盐酸中去除了后者的保护基，该条件与最近的报道相反，导致核苷酸间磷酸二酯键的可检测的裂解或迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81352-6
• 作为产物：
  描述：

  3’,5’-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)鸟苷 在 均三甲苯磺酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-O-(4-methoxytetrahydropyran-4-yl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed isomerization of the tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl group. Simultaneous protection of two secondary alcoholic functions.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92778-3

文献信息

• Studies on Chemical Synthesis of mRNAs. I. Synthesis and Properties of<i>N</i>²-Tritylguanosine Derivatives and Application to Synthesis of pGpUpU
  作者：Tsujiaki Hata、Noboru Gokita、Nobuo Sakairi、Kazuo Yamaguchi、Mitsuo Sekine、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1246/bcsj.55.2949

  日期：1982.9

  group of 2′,3′,5′-tri-O-acetylguanosine by treatment with the corresponding trityl chlorides in pyridine to afford the N2-tritylated guanosine derivatives in high yields. Similarly, the N6-tritylated adenosine derivatives were synthesized. The stability of the three kinds of trityl groups under acidic conditions were described. The MMTr and Tr groups were found to be suitable for the protection of the 2-amino

  将三苯甲基 (Tr)、4-甲氧基三苯甲基 (MMTr) 和 4,4'-二甲氧基三苯甲基 (DMTr) 基团引入 2',3',5'-三-O-乙酰鸟苷的 2-氨基中。相应的三苯甲基氯在吡啶中以高产率提供 N2-三苯甲基化鸟苷衍生物。类似地，合成了 N6-三苯甲基化的腺苷衍生物。描述了三种三苯甲基在酸性条件下的稳定性。发现MMTr和Tr基团适合在寡核苷酸合成中保护鸟苷的2-氨基。合成了适当保护的 N2-三苯甲基鸟苷 5-二硫代磷酸酯衍生物并将其用于 pGpUpU 的合成。
• The protection of 2′-hydroxy functions in oligoribonucleotide synthesis
  作者：David G. Norman、Colin B. Reese、Halina T. Serafinowska

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81352-6

  日期：1984.1

  The suitability of the 4-methoxytetrahydropyran-4-yl group for the protection of 2′ (or 3′)-hydroxy functions in oligoribonucleotide synthesis is confirmed; the latter protecting group is removed in 0.01M - hydrochloric acid at room temperature under conditions which, contrary to a recent report, lead to no detectable cleavage or migration of the internucleotide phosphodiester linkages.

  证实了4-甲氧基四氢吡喃-4-基适合保护寡核糖核苷酸合成中的2'（或3'）-羟基官能团；与最近的报道相反，在室温下在0.01 M-盐酸中去除了后者的保护基，该条件与最近的报道相反，导致核苷酸间磷酸二酯键的可检测的裂解或迁移。
• Acid-catalysed isomerization of the tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl group. Simultaneous protection of two secondary alcoholic functions.
  作者：C.H.M. Verdegaal、P.L. Jansse、J.F.M. de Rooij、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92778-3

  日期：1980.1