(3R,4S)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-[2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester | 708254-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4S)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-[2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R,4S)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-[2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)ethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 708254-78-8
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₅Si
• 分子量: 567.841
• InChiKey: FSIPFXSINUOJGX-SVBPBHIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.4±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-[2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (3R,4S)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-ethenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制奎宁和奎尼丁的合成

  摘要：

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.085
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-6-iodo-3-(iodomethyl)hexyl] 2,2-dimethylpropanoate 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3-[2-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-ethyl]-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制奎宁和奎尼丁的合成

  摘要：

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.085

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of quinine and quinidine
  作者：Junji Igarashi、Masahiro Katsukawa、Yong-Gang Wang、Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.085

  日期：2004.5

  moiety followed by piperidine ring formation. The piperidine was then condensed at the side chain with a quinoline part to afford the olefin precursor of quinine. Finally, the olefin was converted into quinine through the corresponding epoxide. Quinidine was synthesized in a similar way.

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。