2-[(3R,4S)-1-benzyl-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]piperidin-3-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate | 708254-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[(3R,4S)-1-benzyl-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]piperidin-3-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 708254-77-7
• 化学式: C₃₇H₅₁NO₃Si
• 分子量: 585.902
• InChiKey: JWZAQLZKGKVTQR-ACHIHNKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.07
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R,4S)-1-benzyl-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]piperidin-3-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate 在 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl (3R,4S)-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-3-ethenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制奎宁和奎尼丁的合成

  摘要：

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.085
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,4S)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(2-hydroxy-ethyl)-3-hydroxymethyl-hexyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-[(3R,4S)-1-benzyl-4-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]piperidin-3-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制奎宁和奎尼丁的合成

  摘要：

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.085

文献信息

• Improved synthesis of quinine alkaloids with the Teoc protective group
  作者：Junji Igarashi、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.171

  日期：2005.9

  TeocCl (Teoc: C(=O)O(CH2)(2)TMS) generated in situ was conveniently used for trans-protection of the N-Bn piperidine intermediate to N-Teoc piperidine. Later, deprotection of the Teoc group and the subsequent quinuclidine ring formation was achieved with CsF in a domino fashion to afford the quinine alkaloids. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled synthesis of quinine and quinidine
  作者：Junji Igarashi、Masahiro Katsukawa、Yong-Gang Wang、Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.085

  日期：2004.5

  moiety followed by piperidine ring formation. The piperidine was then condensed at the side chain with a quinoline part to afford the olefin precursor of quinine. Finally, the olefin was converted into quinine through the corresponding epoxide. Quinidine was synthesized in a similar way.

  由环戊烯单乙酸酯制备二取代的环戊烯，并通过烯烃部分的氧化裂解，然后形成哌啶环，将其转移到二取代的哌啶中。然后将哌啶在侧链上与喹啉部分缩合，得到奎宁的烯烃前体。最后，烯烃通过相应的环氧化物转化为奎宁。奎尼丁以类似方式合成。