3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine | 72409-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine
• 英文别名: O^3'_,O5'-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-guanosine；TBDMS(-3)[TBDMS(-5)]Ribf(b)-guanin-9-yl；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 72409-23-5
• 化学式: C₂₂H₄₁N₅O₅Si₂
• 分子量: 511.769
• InChiKey: JXWBSLHQQPUXBX-NVQRDWNXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 以 甲醇 为溶剂， 生成 2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85245-3
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine 以 甲醇 为溶剂， 生成 3',5'-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85245-3

文献信息

• New catalysts and procedures for the dimethoxytritylation and selective silylation of ribonucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1139/v82-165

  日期：1982.5.1

  Procedures have been developed for the selective formation of (a) 2′,5′-silylated ribonucleosides and (b) 3′,5′-silylated ribonucleosides. These procedures also permit the selective silylation at either the 2′- or 3′-position of dimethoxytritylated ribonucleosides. The procedures involve nitrate or perchlorate ion catalysis for selective reaction at 2′-positions and a combination of silver ion and DABCO or 4-nitropyridine N-oxide for selective reaction at the 3′-position. During the course of this work a general and rapid procedure was developed for the preparation and isolation of the 5′-dimethoxytrityl derivatives of the four common ribonucleosides. Silver ion was found to have a marked effect on dimethoxytritylation reactions.

  已开发出用于选择性形成2′,5′-硅烷基化核糖核苷和3′,5′-硅烷基化核糖核苷的程序。这些程序还允许在二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的2′-或3′-位置进行选择性硅烷基化。这些程序涉及硝酸盐或高氯酸盐离子催化，用于在2′-位置进行选择性反应，以及银离子和DABCO或4-硝基吡啶-N-氧化物的组合，用于在3′-位置进行选择性反应。在这项工作过程中，开发了一种用于制备和分离四种常见核糖核苷的5′-二甲氧基三苯甲基衍生物的通用和快速程序。发现银离子对二甲氧基三苯甲基化反应有显着影响。
• Nitrate ion as catalyst for selective silylations of nucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Zbigniew A. Proba、Kelvin K. Ogilvie

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92340-8

  日期：1981.1
• Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides
  作者：Kelvin K. Olgivie、Douglas W. Entwistle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85245-3

  日期：1981.3