5,9-dihydro-7-(hydroxymethyl)-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-3H-imidazo<1,2-a>purine | 89647-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 5,9-dihydro-7-(hydroxymethyl)-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-3H-imidazo<1,2-a>purine
• 英文别名: 7-(hydroxymethyl)-5,9-dihydro-9-oxo-3-(β-D-ribofuranosyl)imidazo<1,2-a>purine；5,9-Dihydro-7-hydroxymethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosylimidazo<1,2-a>purine；3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-(hydroxymethyl)-4H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 89647-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₆
• 分子量: 337.292
• InChiKey: FUGYAPZMBLDVPD-WOUKDFQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-dihydro-7-(hydroxymethyl)-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-3H-imidazo<1,2-a>purine 生成 1,N²-ethenoguanosine
  参考文献：
  名称：

  GOLDING, B. T.;KENNEDY, G.;WATSON, W. P., CARCINOGENESIS, 11,(1990) N, C. 865-868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6(S)-hydroxy-7(S)-(hydroxymethyl)-3-(β-D-ribofuranosyl)-5,6,7-trihydroimidazo<1,2-a>purin-9(3H)-one 生成 5,9-dihydro-7-(hydroxymethyl)-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-3H-imidazo<1,2-a>purine
  参考文献：
  名称：

  GOLDING, B. T.;KENNEDY, G.;WATSON, W. P., CARCINOGENESIS, 11,(1990) N, C. 865-868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanisms of Formation of Adducts from Reactions of Glycidaldehyde with 2‘-Deoxyguanosine and/or Guanosine
  作者：Bernard T. Golding、Pritpal K. Slaich、Gordon Kennedy、Christine Bleasdale、William P. Watson

  DOI：10.1021/tx950057c

  日期：1996.1.1

  formed from guanosine and glycidaldehyde. The structure analysis of this adduct was also aided by 13C NMR analysis of the 15N-labeled adduct derived from [1-15N]guanosine. Analogous adducts were obtained from the reaction between glycidaldehyde and deoxyguanosine. Mechanisms of formation of the adducts from glycidaldehyde and guanosine/deoxyguanosine are proposed and supported by model studies with simple

  描述了由rac-but-3-ene-1,2-二醇方便地合成rac-缩水甘油醛和由D-甘露糖醇方便地合成（R）-缩水甘油醛。（R）-乙二醛（1）在水中与鸟嘌呤反应（pH 4-11，在较高pH下反应更快），最初产生6（S）-羟基-7（S）-（羟甲基）-3-（β-D -呋喃核糖基）-5,6,7-三氢咪唑并[1,2-α嘌呤-9（3H）-一（7a）和6（S），7（R）-二羟基-3-（β-D-呋喃核糖基）-5,6,7,8-四氢嘧啶基[1,2-α]嘌呤-10（3H）-一（8a）。前者分解为7-（羟甲基）-5,9-二氢-9-氧代-3-（β-D-核呋喃糖基）咪唑并[1,2-α]嘌呤（1,2-α）嘌呤（3a），5,9-二氢-9-氧代-3-（β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑并[1,2-α]嘌呤（5a，1，N2-乙鸟嘌呤）和甲醛，而后者的加合物相对稳定。羟甲基在7-（羟甲基）-5的咪唑环上的位置 通过13 C NMR分
• The structures of adducts from the reaction between guanosine and glycidaldehyde (oxiranecarbaldehyde): a 15N labelling study
  作者：Bernard T. Golding、Pritpal K. Slaich、William P. Watson

  DOI：10.1039/c39860000515

  日期：——

  Reaction of guanonsine (1a) with racemic glycidaldehyde (2) in aqueous medium at pH 10 gives 5,9-dihydro-9-oxo-3-β-D-ribofuranosylimidazo[1,2-a]purine (1,N2-ethenoguanosine)(3c), its 7-hydroxymethyl derivative (3a), and methylene-7,7′-bis-5,9-dihydro-9-oxo-3-β-D-ribofuranosylimidazo[1,2-a]purine (5); the structures of adducts (3a) and (5) were deduced from 13C n.m.r. analysis of 15N labelled adducts

  guanonsine（的反应1A）与外消旋缩水甘油（2在pH 10下在水性介质中），得到5,9-二氢-9-氧代-3-β- d -ribofuranosylimidazo [1,2一〕嘌呤（1，Ñ 2 -乙鸟嘌呤）（3c），其7-羟甲基衍生物（3a）和亚甲基-7,7'-双-5,9-二氢-9-氧代-3-β- D-核呋喃呋喃基咪唑并[1,2- a ]嘌呤（5）; 加合物（3a）和（5）的结构由[ 1-15 N]鸟苷（15-15 N）衍生的15 N标记加合物的13 C nmr分析推导得出1b）和[ 15 NH 2 ]鸟苷（1c）。
• Ring-extended products from the reaction of epoxy carbonyl compounds and nucleic acid bases
  作者：Vasu Nair、Rick J. Offerman

  DOI：10.1021/jo00350a039

  日期：1985.12