D-allopyranose-6-phosphate | 299-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-allopyranose-6-phosphate
• 英文别名: Glucose-6-phosphat；D-Allopyranose 6-phosphate；[(2R,3S,4R,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 299-31-0；15209-11-7；15209-12-8；33163-99-4；40436-57-5；40436-58-6；40436-60-0；40436-61-1
• 化学式: C₆H₁₃O₉P
• 分子量: 260.138
• InChiKey: NBSCHQHZLSJFNQ-IVMDWMLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-allose 在 disodium pyrophoshate 、 acid phosphatase from Shigella flexneri (class A₁ enzyme) 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 生成 D-allopyranose-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  细菌磷酸酶对碳水化合物和多种醇进行区域选择性磷酸化；探索弗氏志贺氏菌酶的底物特异性

  摘要：

  细菌非特异性酸性磷酸酶通常催化多种底物的去磷酸化。如前所述，来自弗氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌的酶也能够使用廉价的焦磷酸盐作为磷酸盐供体，催化将肌苷磷酸化为肌苷单磷酸和将D-葡萄糖磷酸化为D-葡萄糖6-磷酸（D-G6P）。经过优化后，在后一反应中可实现高收率（95％），我们在此表明​​可以以制备方式使用这些酶。这促使我们使用31P NMR和HPLC还可以使多种碳水化合物和醇类进行磷酸化。许多环状碳水化合物以区域选择性方式被磷酸化。非环状碳水化合物也被磷酸化。直链醇，环状和芳族醇的磷酸化也是可能的。在所有情况下，志贺氏菌的酸性磷酸酶都比伯醇更喜欢伯醇功能。我们得出结论，在广泛范围的化合物磷酸化中，这些酶是现有化学和酶促方法的一种有吸引力的替代物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505072

文献信息

• Competitive inhibitors of type B ribose 5-phosphate isomerases: design, synthesis and kinetic evaluation of new d-allose and d-allulose 6-phosphate derivatives
  作者：Sandrine Mariano、Annette K. Roos、Sherry L. Mowbray、Laurent Salmon

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.024

  日期：2009.5

  demonstrated to have competitive inhibition. Kinetic evaluation on Rpi activity of both EcRpiB and RpiB from Mycobacterium tuberculosis (MtRpiB) shows that several of the designed 6-carbon high-energy intermediate analogues are new competitive inhibitors of both RpiBs. One of them, 5-phospho-D-ribonate, not only appears as the strongest competitive inhibitor of a Rpi ever reported in the literature, with

  这项研究报告了D-阿洛糖6-磷酸（All6P），D-阿洛糖（或D-庚糖）6-磷酸（Allu6P）和7种D-核糖5-磷酸异构酶（Rpi）抑制剂的合成。抑制剂被设计为6碳高能中间体的类似物，该中间体被假定为由Escherichiacoli（EcRpiB）的B型Rpi催化的All6P到Allu6P异构化反应（Allpi活性）。可以通过All6P或Allu6P的氧化裂解轻松获得的5-Phospho-D-ribonate，导致了原始的合成子5-dihydrogenophospho-D-ribono-1,4-lactone，可以通过亲核加成反应从中合成其他抑制剂步。对EcRpiB的Allpi活性的动力学评估表明，这些化合物中的两个，即5-磷酸-D-核糖异羟肟酸和N-（5-磷酸-D-核糖酰基）-甲胺，​​确实起着新型的EcRpiB抑制剂的作用。进一步，已证明5-磷酸-D-核糖异羟肟酸具有竞争性抑制作用。
• Regioselective Phosphorylation of Carbohydrates and Various Alcohols by Bacterial Acid Phosphatases; Probing the Substrate Specificity of the Enzyme fromShigella flexneri
  作者：Teunie van Herk、Aloysius F. Hartog、Alida M. van der Burg、Ron Wever

  DOI：10.1002/adsc.200505072

  日期：2005.6

  broad range of carbohydrates and alcohols. Many cyclic carbohydrates are phosphorylated in a regioselective manner. Non-cyclic carbohydrates are phosphorylated as well. Phosphorylation of linear alcohols, cyclic and aromatic alcohols is also possible. In all cases the acid phosphatase from Shigella prefers a primary alcohol function above a secondary one. We conclude that these enzymes are an attractive

  细菌非特异性酸性磷酸酶通常催化多种底物的去磷酸化。如前所述，来自弗氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌的酶也能够使用廉价的焦磷酸盐作为磷酸盐供体，催化将肌苷磷酸化为肌苷单磷酸和将D-葡萄糖磷酸化为D-葡萄糖6-磷酸（D-G6P）。经过优化后，在后一反应中可实现高收率（95％），我们在此表明​​可以以制备方式使用这些酶。这促使我们使用31P NMR和HPLC还可以使多种碳水化合物和醇类进行磷酸化。许多环状碳水化合物以区域选择性方式被磷酸化。非环状碳水化合物也被磷酸化。直链醇，环状和芳族醇的磷酸化也是可能的。在所有情况下，志贺氏菌的酸性磷酸酶都比伯醇更喜欢伯醇功能。我们得出结论，在广泛范围的化合物磷酸化中，这些酶是现有化学和酶促方法的一种有吸引力的替代物。