4-allylcyclohex-2-en-1-ol | 512205-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 4-Prop-2-enylcyclohex-2-en-1-ol；4-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 512205-68-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: INSBAKKAJVZYFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allylcyclohex-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,12c-octahydrobenzo[3,4]cyclohepta[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚硼酸酯中分子内烷基迁移过程在分子内环化中的合成应用：咔唑衍生物的新型结构

  摘要：

  吲哚硼酸酯中的分子内烷基迁移反应是通过分子内环化反应一锅构建咔唑而开发的，其中π-烯丙基铝配合物被成功地用作吲哚亲核体的受体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01293-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-丙烯基)-2-环己烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4-allylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吲哚硼酸酯中分子内烷基迁移过程在分子内环化中的合成应用：咔唑衍生物的新型结构

  摘要：

  吲哚硼酸酯中的分子内烷基迁移反应是通过分子内环化反应一锅构建咔唑而开发的，其中π-烯丙基铝配合物被成功地用作吲哚亲核体的受体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01293-0

文献信息

• Syntheses with Organoboranes. XI. Allylboration of Vinylic Epoxides with Allylic Dialkylboranes
  作者：Marek Zaidlewicz、Marek P. Krzemiński

  DOI：10.1021/ol006641g

  日期：2000.11.1

  Allylboration of representative vinylic epoxides with allyldiethylborane (1) and (2-cyclahexenyl)dicyclohexyl borane (2) affords the corresponding 1,2- and 1,4-addition products. cis-1,2-Addition is favored in the reaction of 1 with 3,4-epoxycycloalkenes of six- to eight-membered rings. 3,4-Epoxycyclopentene (3a) and 5,5-dimethyl-3,4-epoxycyclopentene (3b) undergo five-membered ring opening during allylboration with 1 and 2, producing the corresponding (Z)-trienols (4a and 4b) with high stereoselectivity. 1,4-Addition of 1 and 2 to monoepoxides of 1,3-butadiene and isoprene is favored, producing predominantly the corresponding (E)-alcohols.