5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyryl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyguanosine | 119794-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyryl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyguanosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 119794-39-7
• 化学式: C₂₀H₃₁N₅O₄Si
• 分子量: 433.583
• InChiKey: QNVJYQLNVNEHAP-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyryl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyguanosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到N²-isobutyryl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a036
• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyryl-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00270a036

文献信息

• Radical-based transformation of vicinal diols to olefins via thioxocarbamate derivatives: a simple approach to 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxynucleosides
  作者：Makoto Oba、Mitsuteru Suyama、Atsushi Shimamura、Kozaburo Nishiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00847-5

  日期：2003.5

  The bis-O-thioxocarbamate derivatives obtained from the reaction of vicinal diols with phenyl isothiocyanate are shown to be reduced with tris(trimethylsilyl)silane in the presence of azobisisobutyronitrile to afford the corresponding olefins in good yields. In this way, 2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxy analogs of adenosine, guanosine, inosine, cytidine and uridine were prepared by the radical-based deoxygenation

  已显示，在偶氮二异丁腈的存在下，由邻二醇与异硫氰酸苯酯反应制得的双-O-硫代氨基甲酸酯衍生物被三（三甲基甲硅烷基）硅烷还原，以高收率提供了相应的烯烃。这样，通过相应的核糖核苷通过双-O-硫代羰基氨基甲酸酯衍生物的基于自由基的脱氧反应，制备了腺苷，鸟苷，肌苷，胞苷和尿苷的2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy类似物。。
• CHU, C. K.;BHADTI, V. S.;DOBOSZEWSKI, B.;GU, Z. P.;KOSUGI, Y.;PULLAIAH, K+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 2217-2225
  作者：CHU, C. K.、BHADTI, V. S.、DOBOSZEWSKI, B.、GU, Z. P.、KOSUGI, Y.、PULLAIAH, K+

  DOI：——

  日期：——
• General syntheses of 2',3'-dideoxynucleosides and 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxynucleosides
  作者：C. K. Chu、V. S. Bhadti、B. Doboszewski、Z. P. Gu、Y. Kosugi、K. C. Pullaiah、P. Van Roey

  DOI：10.1021/jo00270a036

  日期：1989.4