5-(2-溴乙基)海因 | 7471-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-(2-溴乙基)海因
• 英文名称: 5-(β-bromoethyl)hydantoin
• 英文别名: 5-(β-Bromethyl)-hydantoin；5-(2-bromo-ethyl)-imidazolidine-2,4-dione；5-(2-Brom-aethyl)-imidazolidin-2,4-dion；5-(2-bromoethyl)-hydantoin；5(beta-bromo ethyl)hydantoin；5-(2-Bromoethyl)hydantoin；5-(2-bromoethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 7471-52-5
• 化学式: C₅H₇BrN₂O₂
• 分子量: 207.027
• InChiKey: FFNNVNAMCNAOIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.662±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-溴乙基)海因 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[2-(2,5-dioxoimidazolidin-4-yl)ethyl]-N-hydroxy-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substitution of the phosphonic acid and hydroxamic acid functionalities of the DXR inhibitor FR900098: An attempt to improve the activity against Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Two series of FR900098/fosmidomycin analogs were synthesized and evaluated for MtDXR inhibition and Mycobacterium tuberculosis whole-cell activity. The design rationale of these compounds involved the exchange of either the phosphonic acid or the hydroxamic acid part for alternative acidic and metal-coordinating functionalities. The best inhibitors provided IC(50) values in the micromolar range, with a best value of 41 mu M. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.005
• 作为产物：
  描述：

  DL-高丝氨酸 在 氢溴酸 作用下， 以 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-(2-溴乙基)海因
  参考文献：
  名称：

  .sup.123m Te-Labeled biochemicals and method of preparation

  摘要：

  本发明提供了一种新型的.sup.123m Te标记的类固醇和氨基酸，其方法是通过将.sup.123m Te对称二有机基二碲与氢化还原剂和碱金属离子源反应，形成碱金属有机碲化物。然后将碱金属有机碲化物与主要卤代类固醇侧链、氨基酸或氨基酸前体（如乌头嘧啶）反应。这些新化合物可用作生物示踪剂和器官成像剂。

  公开号：

  US04215045A1

文献信息

• Potential pancreatic imaging agents. Tellurium-123m labeled-DL-.alpha.-amino-.gamma.-(phenyltelluro)butyric acid
  作者：Furn F. Knapp、Kathleen R. Ambrose、Alvin P. Callahan

  DOI：10.1021/jm00139a006

  日期：1981.7

  first successful preparation of a 123mTe-labeled alpha-amino acid as a potential pancreatic imaging agent. Tellurium-123m labeled DL-alpha-amino-gamma-(phenyltelluro)butyric acid was prepared by basic hydrolysis of the radiolabeled 5-[beta-(phenyltelluro)ethyl]hydantoin. The hydantoin was prepared by the reacitron of 123mTe-labeled phenyltellurol, generated by sodium borohydride reduction of diphenyl ditelluride

  该报告描述了第一个成功制备123mTe标记的α-氨基酸作为潜在的胰腺显像剂的方法。通过对放射性标记的5-β-（β-（苯基碲基）乙基]乙内酰脲进行碱性水解，制备碲123m标记的DL-α-氨基-γ-（苯基碲基）丁酸。乙内酰脲是由123mTe标记的苯tellolol合成的，它是由硼氢化钠用5-（β-溴乙基）乙内酰脲还原二苯基二碲化物的硼氢化钠制得的。用123mTe标记的氨基酸对大鼠进行的组织分布研究从30分钟到24小时不等，结果表明胰腺仅具有少量放射性累积。这些研究的重要结果是，已经开发出一种通用的合成方法来制备123mTe标记的氨基酸。
• Sudo, Nippon Kagaku Zasshi, 1959, vol. 80, p. 924,933
  作者：Sudo

  DOI：——

  日期：——
• 324. Improved preparation of intermediates for the syntheses of α-aminobutyric acid derivatives having functional γ-substituents
  作者：Y. Knobler、Max Frankel

  DOI：10.1039/jr9580001629

  日期：——
• The Synthesis of DL-Canaline, DL-Canavanine and Related Compounds¹
  作者：David D. Nyberg、Bert E. Christensen

  DOI：10.1021/ja01562a050

  日期：1957.3
• Synthesis of dl-Methionine
  作者：J. E. Livak、E. C. Britton、J. C. VanderWeele、M. F. Murray

  DOI：10.1021/ja01228a050

  日期：1945.12